3-苯基丙基硼酸 | 36329-85-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基丙基硼酸
• 中文别名: 4-苯基丙基硼酸
• 英文名称: 3-phenylpropylboronic acid
• CAS: 36329-85-8
• 化学式: C₉H₁₃BO₂
• 分子量: 164.012
• InChiKey: DFHNKJXEZXIYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙基硼酸 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  A convenient procedure for the direct conversion of terminal alkenes into carboxylic acids

  摘要：

  Alkylboronic acids, readily synthesized from a variety of representative terminal alkenes via hydroboration with dibromoborane-methyl sulfide, undergo a facile oxidation with chromium trioxide in 90% aqueous acetic acid to provide carboxylic acids in 80-97% isolated yields, without rearrangement or loss of carbon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91853-7
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl-magnesium bromide 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-苯基丙基硼酸
  参考文献：
  名称：

  P1 Phenethyl peptide boronic acid inhibitors of HCV NS3 protease

  摘要：

  A series of peptide boronic acids containing extended, hydrophobic P1 residues was prepared to probe the shallow, hydrophobic S1 region of HCV NS3 protease. The p-trifluoromethylphenethyl P1 substituent was identified as optimal with respect to inhibitor potency for NS3 and selectivity against elastase and chymotrypsin. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00682-0

文献信息

• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of Organoboron Compounds Using in Situ Generated Hydrogen Peroxide
  作者：Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02095

  日期：2018.8.17

  A simple and general visible-light-mediated oxidation of organoboron compounds has been developed with rose bengal as the photocatalyst, substoichiometric Et3N as the electron donor, as well as air as the oxidant. This mild and metal-free protocol shows a broad substrate scope and provides a wide range of aliphatic alcohols and phenols in moderate to excellent yields. Notably, the robustness of this

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。
• Cross-coupling reactions of primary alkylboronic acids with aryl triflates and aryl halides
  作者：Gary A. Molander、Chang-Soo Yun

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00009-1

  日期：2002.2

  The cross-coupling reactions of primary alkylboronic acids with aryl triflates and aryl halides has been successfully achieved using PdCl2(dppf)·CH2Cl2 in the presence of potassium carbonate to provide the corresponding Suzuki coupled products in high yields.

  在碳酸钾存在下，使用PdCl 2（dppf）·CH 2 Cl 2成功地实现了伯烷基硼酸与芳基三氟甲磺酸酯和芳基卤化物的交叉偶联反应，从而以高收率提供了相应的Suzuki偶联产物。
• Copper-Promoted Trifluoromethylation of Primary and Secondary Alkylboronic Acids
  作者：Jun Xu、Bin Xiao、Chuan-Qi Xie、Dong-Fen Luo、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201206681

  日期：2012.12.7

  New couple: The Cu‐promoted trifluoromethylation of primary and secondary alkylboronic acids with TMSCF3 extends the scope of transition‐metal‐catalyzed trifluoromethylation reactions to sp3‐hybridized carbon centers. It also represents one of the first examples for Cu‐catalyzed CC cross‐coupling reactions of alkylboronic acid derivatives.

  新夫妇：用TMSCF 3的铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化将过渡金属催化的三氟甲基化反应的范围扩展到了sp 3杂化的碳中心。它也代表的用于第一实施例中一个的Cu催化的Ç  C交叉耦合烷基硼酸衍生物的反应。
• Coupling of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone with Organoboronic Acids for the Synthesis of <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Yu Ma、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03740

  日期：2019.12.20

  synthesis of alkyl gem-difluoroalkenes remains a difficult task in organic synthesis. Here, we report a general and efficient approach for tackling this problem by gem-difluoroolefination of trifluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone with organoboronic acids. This protocol is operationally simple, free of transition metals, and suitable for a broad range of organoboronic acids. Moreover, the utility

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。