(3-bromo-1-chloropropyl)benzene | 33994-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-1-chloropropyl)benzene
• 英文别名: 3-Chlor-1-brom-3-phenyl-propan；Benzene, (3-bromo-1-chloropropyl)-
• CAS: 33994-17-1
• 化学式: C₉H₁₀BrCl
• 分子量: 233.535
• InChiKey: QRWMORMMOHPLBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 亚磷酸氢二异丙酯 、 potassium chloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 copper(l) chloride 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(3-bromo-1-chloropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化位点选择性苄基氯化可实现与氧化敏感亲核试剂的净 C-H 偶联

  摘要：

  使用 CuCl/双（恶唑啉）催化剂，以N-氟苯磺酰亚胺为氧化剂，KCl 作为氯化物源，实现了苄基 C-H 键的位点选择性氯化。相对于已建立的氯化方案，该方法表现出更高的苄基选择性，并且与多种烷基芳烃兼容。连续的苄基 C–H 氯化/亲核取代提供了具有氧化敏感偶联伙伴的 C–O、C–S 和 C–N 偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04038

文献信息

• Silver-Catalyzed C(sp³)–H Chlorination
  作者：Jun Ozawa、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00367

  日期：2017.3.17

  A silver-catalyzed chlorination of benzylic, tertiary, and secondary C(sp3)–H bonds was developed. The reaction proceeded with as low as 0.2 mol % catalyst loading at room temperature under air atmosphere with synthetically useful functional group compatibility. The regioselectivity and reactivity tendencies suggest that the chlorination proceeded through a radical pathway, but an intermediate alkylsilver

  开发了银催化的苄基，叔和仲C（sp 3）-H键的氯化反应。反应在室温下在空气气氛下以低至0.2mol％的催化剂负载量进行，具有合成上有用的官能团相容性。区域选择性和反应性趋势表明氯化是通过自由基途径进行的，但是不能排除中间的烷基银物种。
• Cu-Catalyzed Site-Selective Benzylic Chlorination Enabling Net C–H Coupling with Oxidatively Sensitive Nucleophiles
  作者：Marco A. Lopez、Joshua A. Buss、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04038

  日期：2022.1.21

  Site-selective chlorination of benzylic C–H bonds is achieved using a CuICl/bis(oxazoline) catalyst with N-fluorobenzenesulfonimide as the oxidant and KCl as a chloride source. This method exhibits higher benzylic selectivity, relative to established chlorination protocols, and is compatible with diverse alkyl arenes. Sequential benzylic C–H chlorination/nucleophilic substitution affords C–O, C–S,

  使用 CuCl/双（恶唑啉）催化剂，以N-氟苯磺酰亚胺为氧化剂，KCl 作为氯化物源，实现了苄基 C-H 键的位点选择性氯化。相对于已建立的氯化方案，该方法表现出更高的苄基选择性，并且与多种烷基芳烃兼容。连续的苄基 C–H 氯化/亲核取代提供了具有氧化敏感偶联伙伴的 C–O、C–S 和 C–N 偶联产物。
• Site Selective Chlorination of C(sp ³ )−H Bonds Suitable for Late‐Stage Functionalization
  作者：Alexander Fawcett、M. Josephine Keller、Zachary Herrera、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202016548

  日期：2021.4.6

  biologically active small molecules, and an ideal route for their preparation is by the chlorination of a C(sp3)−H bond. However, most current methods for the chlorination of C(sp3)−H bonds are insufficiently site selective and tolerant of functional groups to be applicable to the late‐stage functionalization of complex molecules. We report a method for the highly selective chlorination of tertiary and benzylic

  C(sp 3 )-Cl 键存在于许多具有生物活性的小分子中，制备它们的理想途径是通过 C(sp 3 )-H 键的氯化。然而，目前大多数用于 C(sp 3 )-H 键氯化的方法的位点选择性和对官能团的耐受性不足，无法适用于复杂分子的后期官能化。我们报告了一种高选择性氯化叔和苄基 C(sp 3)-H 键以产生相应的氯化物，通常产率很高。该反应发生在叠氮碘烷的混合物中，在温和条件下产生选择性的 H 原子吸收剂，以及易于获得且廉价的氯化铜 (II) 络合物，可有效转移氯原子。超过 30 种不同官能化底物的氯化以及十几种天然产物和活性药物成分的衍生物的后期氯化证明了该反应具有出色的官能团耐受性。
• [EN] PROCESS FOR MAKING POLYPHENOLS FROM KETONES OR ALDEHYDES AND PHENOLS<br/>[FR] PROCEDE POUR FABRIQUER DES POLYPHENOLS A PARTIR DE CETONES OU D'ALDEHYDES ET DE PHENOLS
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：WO1996006819A1

  公开（公告）日：1996-03-07

  (EN) A catalyst useful for the condensation of an aldehyde or ketone starting material with a phenol is an insoluble mercaptosulfonic acid compound. The heterogeneous catalysts comprise catalytically-active species represented by formula (a). L is an optional linking group and is a bond, which catalytically active species is attached by the bond to an insoluble organic or inorganic support; or a catalytically-active species represented by formula (b), wherein L' is an optional linking group, is a bond and $g(u)' and $g(u)'' are residues of $g(u), and a and b are independently selected from integers equal to or greater than 1.(FR) Un catalyseur utile pour la condensation d'un aldéhyde ou d'une cétone avec un phénol est un composé acide mercaptosulfonique insoluble. Les catalyseurs hétérogènes contiennent un composé actif sur le plan catalytique ayant la formule (a), dans laquelle L est un groupe de liaison facultatif et - est une liaison par laquelle ledit composé actif est fixé à un support insoluble, qui peut être organique ou inorganique. Le composé actif peut également avoir la formule (b), dans laquelle L' est un groupe de liaison facultatif, - est une liaison, $g(u)' et $g(u)' sont des résidus de $g(u), et a et b sont choisis séparément parmi des entiers supérieurs ou égaux à 1.

  用于 aldol 或 ketone 起始材料与酚类物质反应的催化剂，是一种不溶的硫磺酸羟基化合物。这种异相催化剂包含催化活性基团，分别以化学式 (a) 和 (b) 表示。其中，L 是可选的连接基团，具有化学键，使催化活性基团与不溶的有机或无机载体通过键结合；或 L' 是可选的连接基团，具有化学键，$g(u)'$ 和 $g(u)''$ 是 $g(u)$ 的残基，并且 a 和 b 独立选自大于等于 1 的整数。
• [EN] ISOMERIZATION OF BISPHENOLS<br/>[FR] SOMERISATION DE BISPHENOLS
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：WO1997008122A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) A catalyst useful for the condensation of an aldehyde or ketone starting material with a phenol was an insoluble mercaptosulfonic acid compound. The heterogeneous catalysts comprise catalytically-active species represented by formula (II). L was an optional linking group and - was a bond, which catalytically-active species was attached by the bond - to an insoluble organic or inorganic support; or a catalytically-active species represented by formula (III), wherein L' was an optional linking group, - was a bond and $g(u)' and $g(u)' were residues of $g(u), and a and b were independently selected from integers equal to or greater than 1. These catalysts isomerize o,p-bisphenols to p,p-bisphenols.(FR) L'invention porte sur un catalyseur, constitué d'un composé d'acide mercaptosulfonique insoluble, utilisé pour la condensation d'un produit de départ, à l'aldéhyde ou au cétone, avec un phénol. Ledit catalyseur hétérogène consiste soit en substances à activité catalytique représentées par la formule (II) dans laquelle L est un groupe facultatif de liaison et - est une liaison, lesdites substances à activité catalytique étant liées par la liaison - à un support organique ou inorganique, soit en substances à activité catalytique représentées par la formule (III) dans laquelle L' est un groupe facultatif de liaison, - est une liaison, $g(u)' et $g(u)' sont des résidus de $g(u), et a et b sont sélectionnés indépendamment parmi des entiers supérieurs ou égaux à 1. Lesdits catalyseurs assurent l'isomérisation des o,p-bisphénol en p,p-bisphénols.

  一种用于醛或酮类基团与酚类反应的催化剂，具有不溶性硫醇酸盐活性成分。这类催化剂为不溶型基质，活性成分由式（II）和式（III）代表。L为可选键合基团，-为键，活性成分通过键-与不溶性有机或非有机载体相连；或活性成分由式（III）代表，L'为可选键合基团，-为键，$g(u)'$和$g(u)'$为$g(u)$的残基，a和b分别来自独立于≥1的整数。此类催化物质使o,p-二酚转化为p,p-二酚。