十一烷基苯 | 6742-54-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 十一烷基苯
• 中文别名: 1-苯基十一烷；正十一烷基苯
• 英文名称: undecylbenzene
• 英文别名: 1-phenylundecane；n-Undecylbenzol；1-Phenyl-undecan；n-undecylbenzene；Undecylbenzol
• CAS: 6742-54-7
• 化学式: C₁₇H₂₈
• 分子量: 232.409
• InChiKey: XBEADGFTLHRJRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −5 °C(lit.)
• 沸点：
  316 °C(lit.)
• 密度：
  0.855 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、己烷、甲醇（少量溶解）
• 物理描述：
  N-undecylbenzene appears as a colorless liquid with a mild odor. Less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water. (USCG, 1999)
• 蒸汽压力：
  2.4X10-4 mm Hg @ 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4828 @ 20 °C
• 保留指数：
  1760.12;1765.33;1769.12;1763.6
• 稳定性/保质期：

  稳定但易燃，不可与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• 储存条件：
  室温

SDS

十一烷基苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Undecylbenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 十一烷基苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 6742-54-7
俗名： 1-Phenylundecane
分子式： C17H28

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
十一烷基苯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
-5°C
沸点/沸程 160 °C/1.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.86
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
十一烷基苯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
十一烷基苯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一烷基苯 在 aluminum (III) chloride 、 乙酰氯 作用下， 生成 p-undecylaniline
  参考文献：
  名称：

  Liquid-Crystalline Polymorphism of Symmetrical Azobananas: bis(4-(4-alkylphenyl)azophenyl) 2-nitroisophtalates

  摘要：

  In this paper we present a series of novel compounds, bis(4-(4-alkylphenyl)azophenyl) 2-nitroisophtalates, which exhibit nematic and banana-type liquid-crystalline phases. The alkyl chain length varies from 1 to 18 carbons. The first ten members of this series exhibit nematic phase. The last eleven compounds exhibit banana-type liquid crystalline phases. The propyl and pentyl derivatives have extra second type of banana mesophase.

  DOI：

  10.1080/15421400903065754
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 十一烷基苯
  参考文献：
  名称：

  结合卤素原子转移 (XAT) 和铜催化用于烷基碘和有机硼的模块化 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12649

文献信息

• Tandem Acceptorless Dehydrogenative Coupling–Decyanation under Nickel Catalysis
  作者：Siba P. Midya、Murugan Subaramanian、Reshma Babu、Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00592

  日期：2021.6.4

  reported. This unprecedented C═C bond-forming methodology takes place in a tandem manner with the formation of formamide as a sole byproduct. The significant advantages of this strategy are the low-cost nickel catalyst, good functional group compatibility (ether, thioether, halo, cyano, ester, amino, N/O/S heterocycles; 43 examples), synthetic convenience, and high reaction selectivity and efficiency

  基于廉价金属的大量可用起始材料开发新的催化工艺一直是一项引人入胜的任务，标志着化学工业的重要转变。在此，报道了一种镍催化的醇与腈的无受体脱氢偶联，然后将腈脱氰以获得不同取代的烯烃。这种前所未有的 C=C 键形成方法与甲酰胺作为唯一副产品的形成串联进行。该策略的显着优点是镍催化剂成本低、官能团兼容性好（醚、硫醚、卤素、氰基、酯、氨基、N/O/S 杂环；43 个实例）、合成方便、反应选择性高和效率。
• Efficient phosphine-mediated formal C(sp³)–C(sp³) coupling reactions of alkyl halides in batch and flow
  作者：U. P. N. Tran、K. J. Hock、C. P. Gordon、R. M. Koenigs、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c7cc02033c

  日期：——

  transformation in synthetic chemistry due to its abundance in organic scaffolds. Here we demonstrate a valuable adaptation of the Wittig-type chemical procedure to efficiently facilitate C(sp3)–C(sp3) bond formation utilizing a range of alkyl building blocks. Additionally the method is amenable with flow synthesis to afford coupled products in good to excellent yields without laborious purification process

  由于C（sp 3）–C（sp 3）键在有机支架中的丰度，因此它是合成化学中必不可少的化学转化。在这里，我们展示了Wittig型化学程序的宝贵改编，以利用一系列烷基构件有效地促进C（sp 3）–C（sp 3）键的形成。另外，该方法适用于流动合成，以提供产率高至优异的偶联产物，而无需费力的纯化过程。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aryl Iodides with Anhydrides
  作者：Hui Chen、Lu Hu、Wenzhi Ji、Licheng Yao、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.8b03396

  日期：2018.11.2

  scope of aliphatic carboxylic anhydrides and tolerates synthetically useful aromatic substituents. Assisted by a redox system of pyridine N-oxide and zinc additives, the current reaction occurs under mild conditions and without the assistance of photocatalyst. Notably, this method features high chemoselectivity toward alkyl migration with mixed aliphatic/aromatic anhydrides. Thus, it provides a powerful

  我们提出了镍催化的芳基碘化物的基于酸酐的脱羧烷基化。这种脱羧偶联的方法可与多种脂族羧酸酐一起使用，并能耐受合成上有用的芳族取代基。在吡啶N-氧化物和锌添加剂的氧化还原系统的辅助下，当前反应在温和条件下进行，无需光催化剂的帮助。值得注意的是，该方法具有混合脂肪族/芳香族酸酐对烷基迁移的高化学选择性。因此，它提供了一种强大的合成工具，可以通过使用容易获得的芳基羧酸（例如对羟基苯甲酸）将高价脂肪族羧酸转化为混合酸酐来改性高价值脂肪族羧酸-甲苯甲酸。我们提出了一个催化循环，该循环涉及基于自由基的脱羧反应以及随后的烷基转移至镍的关键步骤，该过程先于Ni（III）的氧化诱导的C–C还原消除。
• Evaluation of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions
  作者：Shoji Kobayashi、Hiroyuki Kuroda、Yuta Ohtsuka、Takashi Kashihara、Araki Masuyama、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.030

  日期：2013.3

  explored the potential of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions. Hydrostannation, hydrosilylation, hydrothiolation, and tributyltin hydride mediated reductions were successfully carried out in CPME. GC–MS analysis indicated that CPME degraded into methyl pentanoate, cyclopentanone, 2-cyclopenten-1-ol, and cyclopentanol under thermal radical conditions, albeit only slightly.

  我们已经探索了环戊基甲基醚（CPME）作为自由基反应溶剂的潜力。在CPME中成功进行了氢化锡氢化，氢化硅烷化，氢化硫氢化和三丁基氢化锡介导的还原反应。GC-MS分析表明，CPME在热自由基条件下降解为戊酸甲酯，环戊酮，2-环戊烯-1-醇和环戊醇，尽管仅有少量。我们还通过CPME实现了含自由基的一锅反应，以证明其适用于多步反应。
• NiH-Catalyzed Reductive Relay Hydroalkylation: A Strategy for the Remote C(sp³ )−H Alkylation of Alkenes
  作者：Fang Zhou、Jin Zhu、Yao Zhang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201712731

  日期：2018.4.3

  The terminal‐selective, remote C(sp3)−H alkylation of alkenes was achieved by a relay process combining NiH‐catalyzed hydrometalation, chain walking, and alkylation. This method enables the construction of unfunctionalized C(sp3)−C(sp3) bonds under mild conditions from two simple feedstock chemicals, namely olefins and alkyl halides. The practical value of this transformation is further demonstrated

  烯烃的末端选择性远程C（sp 3）-H烷基化是通过结合NiH催化的加氢金属化，链行走和烷基化的中继过程实现的。该方法能够在温和条件下由两种简单的原料化学品即烯烃和烷基卤化物构造未官能化的C（sp 3）-C（sp 3）键。在低催化剂负载下，烯烃异构混合物的大规模和区域会聚烷基化进一步证明了这种转化的实用价值。

表征谱图