hept-6-en-1-ylbenzene | 1588-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hept-6-en-1-ylbenzene
• 英文别名: 7-Phenyl-hept-1-en；Hept-6-enylbenzene
• CAS: 1588-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₈
• mdl: MFCD11553844
• 分子量: 174.286
• InChiKey: SAOCHKRLOYGISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-6-en-1-ylbenzene 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 cis,cis-1,14-Diphenyl-tetradeca-6,8-dien
  参考文献：
  名称：

  1238.炔烃与三烷基硼烷的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006669
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到hept-6-en-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Takeshi; Oriyama, Takeshi, Synlett, 2000, # 6, p. 859 - 861

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Tunable and Site-Selective Olefin Transposition
  作者：Xiaolong Yu、Haonan Zhao、Ping Li、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.0c08631

  日期：2020.10.21

  earth-abundant iron-based complex, a base and a boryl compound promote efficient and controllable alkene transposition. Mechanistic investigations reveal that these processes likely involve in situ formation of an iron-hydride species which promotes olefin isomerization through sequential olefin insertion/β-hydride elimination. Through this strategy, regiodivergent access to different products from

  CC 双键的催化异构化是必不可少的化学转化，用于提供更高价值的类似物，在化学工业中具有重要用途。尽管在该领域取得了进展，但仍然迫切需要一种通用催化解决方案，能够精确控制环状和非环状体系中的 C=C 键迁移位置，以提供二取代和三取代烯烃。在这里，我们展示了催化量的合适的地球丰富的铁基络合物、碱和硼基化合物促进有效和可控的烯烃转位。机理研究表明，这些过程可能涉及原位形成铁氢化物物种，该物种通过顺序烯烃插入/β-氢化物消除促进烯烃异构化。通过这个策略，
• [EN] METHODS OF BORYLATION AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE BORYLATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2021080511A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present invention relates, in general terms, to methods of borylation and uses thereof. In particular, the present invention provides a method of borylating an alkene compound by contacting the compound with a boron compound, a Fe pre-catalyst and a protic additive. The borylation occurs at a vicinal (β) position to an electron donating or electron withdrawing moiety of the compound.

  本发明总体上涉及硼化方法及其用途。特别是，本发明提供了一种通过将化合物与硼化合物、Fe预催化剂和质子添加剂接触来硼化烯烃化合物的方法。硼化发生在化合物中电子给体或电子吸引基团的邻近（β）位置。
• Ni-catalyzed reductive decyanation of nitriles with ethanol as the reductant
  作者：Ke Wu、Yichen Ling、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/d0cc07743g

  日期：——

  A nickel-catalyzed reductive decyanation of aromatic nitriles has been developed, in which the readily available and abundant ethanol was applied as the hydride donor. Various functional groups on the aromatic rings, such as alkoxyl, amino, imino and amide, were compatible in this catalytic protocol. Heteroaryl, benzylic and alkenyl nitriles were also tolerated. Mechanistic investigation indicated

  已经开发出镍催化的芳香腈的还原性脱氰，其中易得且丰富的乙醇用作氢化物供体。在该催化方案中，芳环上的各种官能团如烷氧基，氨基，亚氨基和酰胺是相容的。杂芳基，苄基和烯基腈也可耐受。机理研究表明，在该还原性脱氰反应中，乙醇通过消除β-氢化物有效地提供了氢化物。
• Metallaphotoredox-catalysed sp3–sp3 cross-coupling of carboxylic acids with alkyl halides
  作者：Craig P. Johnston、Russell T. Smith、Simon Allmendinger、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/nature19056

  日期：2016.8

  remains an important yet elusive objective for engineering cross-coupling reactions. In comparison to related procedures with sp2-hybridized species, the development of methods for sp3–sp3 bond formation via transition metal catalysis has been hampered historically by deleterious side-reactions, such as β-hydride elimination with palladium catalysis or the reluctance of alkyl halides to undergo oxidative

  在过去的 50 年中，由过渡金属介导的交叉偶联反应改变了复杂有机分子的合成方式。这些转化的可预测性和化学选择性使得它们在化学研究的许多领域得到广泛采用。然而，在两个 sp3 杂化碳原子（有机化学的基本单元）之间构建键仍然是工程交叉偶联反应的一个重要但难以实现的目标。与 sp2 杂化物种的相关程序相比，通过过渡金属催化形成 sp3-sp3 键的方法的发展在历史上一直受到有害副反应的阻碍，例如钯催化的 β-氢化物消除或烷基卤化物的不情愿进行氧化加成。为了解决这个问题，镍催化的交叉偶联过程可用于形成利用有机金属亲核试剂和烷基亲电试剂的 sp3-sp3 键。特别是，卤代烷与预先生成的有机锌、格氏和有机硼烷物质的偶联已被用于提供不同的分子结构。然而，产生这些活化结构所需的操作效率低下，导致步进和原子经济性较差。此外，与制造和使用这些反应性耦合伙伴以及通过合成序列保存它们相关的操作困难阻碍了它们的广泛采用。因此，一种通用的
• 1,2-Boron Shifts of β-Boryl Radicals Generated from Bis-boronic Esters Using Photoredox Catalysis
  作者：Daniel Kaiser、Adam Noble、Valerio Fasano、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.9b07564

  日期：2019.9.11

  accessible position, retaining the more hindered secondary boronic ester. In contrast, we have found that photoredox-catalyzed mono-deboronation generates primary β-boryl radicals that undergo rapid 1,2-boron shift to form thermodynamically favored secondary radicals, allowing for selective transformation of the more hindered boronic ester. The pivotal 1,2-boron shift, which has been demonstrated to be stereoretentive

  1,2-双硼酸酯是多功能中间体，可以快速制备简单的烯烃前体。先前关于其选择性单官能化的报告针对的是最容易接近的位置，保留了受阻更多的仲硼酸酯。相比之下，我们发现光氧化还原催化的单脱硼作用会产生初级 β-硼基自由基，这些自由基经历快速的 1,2-硼转移以形成热力学有利的二级自由基，从而允许更多受阻硼酸酯的选择性转化。已被证明具有立体保留性的关键 1,2-硼位移能够获得广泛的官能化硼酸酯，并已应用于高度非对映选择性断裂和跨环环化反应。此外，