isohexylbenzene | 4215-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isohexylbenzene
• 英文别名: (4-methylpentyl)benzene；4-Methyl-1-phenyl-pentan；2-Methyl-5-phenylpentan；Isohexyl-benzol；Benzene, (4-methylpentyl)-；4-methylpentylbenzene
• CAS: 4215-86-5
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: SUMOGCZUNXXYRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -25.43°C (estimate)
• 沸点：
  217°C
• 密度：
  0.8568
• 保留指数：
  1210;1147

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isohexylbenzene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 acetic acid-(4-isohexyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Hyperconjugation. IV. The Bromination of Additional Monoalkylbenzenes^†

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a063
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isohexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Radical Deoxygenation of Hydroxyl Groups via Phosphites

  摘要：

  A highly efficient, two-step sequence method for the deoxygenation of hydroxyl groups has been developed. The method involves the preparation of the 2-(2-iodophenyl)ethyl methyl phosphite derivative of an alcohol using methyl dichlorophosphite and 2-(2-iodophenyl)ethanol. Treatment of the phosphite intermediate with (n-Bu)3SnH/AIBN in refluxing benzene cleanly produces the deoxygenation product of the original alcohol.

  DOI：

  10.1021/ja0462777

文献信息

• Formation of Cyclopropanes by the Reductive Coupling of 1,3-Dihalides Promoted by Titanocene(II) Species
  作者：Takeshi Takeda、Keiko Shimane、Tooru Fujiwara、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1246/cl.2002.290

  日期：2002.3

  The treatment of various 1,3-dihalides including the ones bearing an ester group with the titanocene(II) species produced cyclopropanes in good yields. The reaction of dihalides possessing two secondary halogens proceeded stereoselectively to afford trans-isomers as major products.

  各种含酯基的1,3-二卤化物及其他1,3-二卤化物的处理方法与二茂钛(II)物种发生反应，能够以良好的产率生成环丙烷。具有两个二级卤素的二卤化物的反应立体选择性地进行，主要产物为反式异构体。
• Manganese-catalysed benzylic C(sp3)–H amination for late-stage functionalization
  作者：Joseph R. Clark、Kaibo Feng、Anasheh Sookezian、M. Christina White

  DOI：10.1038/s41557-018-0020-0

  日期：2018.6

  intermolecular benzylic C–H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site selectivity. In the presence of a Brønsted or Lewis acid, the [MnIII(ClPc)]-catalysed C–H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies suggest that C–H amination likely proceeds

  将氮直接安装到复杂分子的C - H键中的反应非常重要，因为它们具有改变给定化合物的化学和生物学特性的潜力。尽管选择性分子内C - H氨基化反应是已知的，但在保持出色的位点选择性和官能团耐受性的同时实现高水平的反应性仍然是分子间C - H氨基化的挑战。在这里，我们报道了一种用于生物活性分子和天然产物的分子间苄基C – H胺化反应的锰全氯酞菁催化剂[MnIII（ClPc）] ，其反应活性和位点选择性达到前所未有的水平。在布朗斯台德酸或路易斯酸的存在下，[MnIII（ClPc）]催化的C–氨基化显示出对叔胺，吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C - H氨基化反应可能通过逐步的途径通过亲电金属茂中间体进行，其中C - H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机械特性与以前的贱金属催化的C - H胺形成对比，并为可调的选择性提供了新的机会。
• Efficient phosphine-mediated formal C(sp³)–C(sp³) coupling reactions of alkyl halides in batch and flow
  作者：U. P. N. Tran、K. J. Hock、C. P. Gordon、R. M. Koenigs、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c7cc02033c

  日期：——

  transformation in synthetic chemistry due to its abundance in organic scaffolds. Here we demonstrate a valuable adaptation of the Wittig-type chemical procedure to efficiently facilitate C(sp3)–C(sp3) bond formation utilizing a range of alkyl building blocks. Additionally the method is amenable with flow synthesis to afford coupled products in good to excellent yields without laborious purification process

  由于C（sp 3）–C（sp 3）键在有机支架中的丰度，因此它是合成化学中必不可少的化学转化。在这里，我们展示了Wittig型化学程序的宝贵改编，以利用一系列烷基构件有效地促进C（sp 3）–C（sp 3）键的形成。另外，该方法适用于流动合成，以提供产率高至优异的偶联产物，而无需费力的纯化过程。
• Scope and Utility of a New Soluble Copper Catalyst [CuBr−LiSPh−LiBr−THF]:  A Comparison with Other Copper Catalysts in Their Ability to Couple One Equivalent of a Grignard Reagent with an Alkyl Sulfonate
  作者：Dennis H. Burns、Jeffrey D. Miller、Ho-Kit Chan、Michael O. Delaney

  DOI：10.1021/ja963944q

  日期：1997.3.1

  THF at 0 °C furnished a new soluble copper catalyst that was highly efficient at coupling primary, secondary, tertiary, aryl, vinyl, and allylic Grignard reagents to primary tosylates and primary Grignard reagents to secondary tosylates and mesylates, all with the use of only 1 equiv of Grignard reagent. The new catalyst was shown to be much more reactive than copper catalysts CuBr and Li2CuCl4 and more

  等量的 CuBr−SMe2、LiBr 和 LiSPh 在 0°C 的 THF 中的混合物提供了一种新的可溶性铜催化剂，该催化剂在将伯、仲、叔、芳基、乙烯基和烯丙基格氏试剂与伯甲苯磺酸盐和主要格氏试剂到二级甲苯磺酸盐和甲磺酸盐，所有这些都只使用 1 当量的格氏试剂。新催化剂被证明比铜催化剂 CuBr 和 Li2CuCl4 更具反应性，并且在转移仲和叔烷基方面比低级铜酸盐（吉尔曼试剂）更有效，并且表现出比低级铜酸盐更高的反应性及其偶联能力初级格氏试剂到次级磺酸盐。格氏试剂/催化剂系统与酯官能化甲苯磺酸酯相容，因此证明比没有催化剂的格氏试剂更具化学选择性。该催化剂在室温以下表现出良好的反应活性，并且在催化剂溶液中加入6% v/v的HMPA...
• Nickel Complexes of a Pincer Amidobis(amine) Ligand: Synthesis, Structure, and Activity in Stoichiometric and Catalytic CC Bond-Forming Reactions of Alkyl Halides
  作者：Oleg Vechorkin、Zsolt Csok、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1002/chem.200802059

  日期：2009.4.6

  Get a grip! NiII complexes of the new pincer amidobis(amine) ligand are described. The Ni chloride complex catalyzes Kumada–Corriu–Tamao coupling of unactivated alkyl halides with alkyl Grignard reagents, as well as double C–C coupling of CH2Cl2 with alkyl Grignard reagents (see schemes).

  控制！描述了新的钳制酰胺双（胺）配体的Ni II配合物。氯化镍配合物催化未活化的烷基卤化物与烷基格氏试剂的Kumada–Corriu–Tamao偶联，以及CH 2 Cl 2与烷基格氏试剂的双重C–C偶联（参见方案）。