1-甲基-4-(3-苯基丙基)苯 | 43008-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-甲基-4-(3-苯基丙基)苯
• 英文名称: 1-methyl-4-(3-phenylpropyl)benzene
• CAS: 43008-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: YJVAGZMVKRHRDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(3-苯基丙基)苯 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 (PSCOP)IrHCl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Phenyl-1-p-tolyl-prop-1-en 、 1-甲基-4-(3-苯基丙-2-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过烷烃脱氢的无向、不对称烷基官能化

  摘要：

  直接不对称烷基官能化可以潜在地将丰富且廉价的烃原料转化为增值的手性精细化学品。在这里，我们报告了一种基于脱氢的一锅法，用于对映选择性形式苄基 C(sp 3 )-H 键硼化。通过钳形铱络合物对烷基芳烃的脱氢通过串联脱氢/烯烃异构化催化产生芳基烯烃。随后的 Cu 催化的不对称烯烃硼氢化提供了具有优异位点和对映选择性的苄基硼酸酯。不对称烷基胺化进一步证明了该策略的普遍性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01009
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1-甲基-4-(3-苯基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯基羧酸的氢芳基化和氢烯基化中的配体控制的区域发散性。

  摘要：

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，

  DOI：

  10.1002/anie.202010840

文献信息

• Indium(III)-Catalyzed Reductive Monoalkylation of Electron-Rich Benzenes with Aliphatic Carboxylic Acids Leading to Arylalkane Derivatives
  作者：Toshimitsu Moriya、Kentaro Takayama、Takeo Konakahara、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201500096

  日期：2015.4

  Described herein is the reaction of electron-rich aromatic compounds with aliphatic carboxylic acids treated with a catalytic amount (5 mol-%) of InI3, 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS), and molecular iodine. The reductive monoalkylation occurs smoothly to produce the corresponding arylalkane derivatives.

  本文描述了富电子芳族化合物与用催化量(5mol-％)的InI3、1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(TMDS)和分子碘处理的脂肪族羧酸的反应。还原性单烷基化反应顺利进行，生成相应的芳基烷烃衍生物。
• Cation−π Interactions in the Gas Phase Methylation of α,ω-Diphenylalkanes
  作者：Barbara Chiavarino、Maria E. Crestoni、Simonetta Fornarini、Dietmar Kuck

  DOI：10.1021/jp0271920

  日期：2003.6.1

  3-diphenylpropane. The kinetic pattern of the reaction, conforming to the established scheme of an electrophilic alkylation reaction, is consistent with a rate-determining formation of the σ-complex intermediate, at variance with the tert-butylation of the same series of compounds by Me3C+ ions, occurring at the collisional encounter rate. The kinetic features are explained by a marked effect due to the presence

  α,ω-二苯基烷烃（C6H5（CH2）n ，n = 1-6）的甲基化已在气相中进行，使用 Me2Cl+ 离子作为烷基化物质，甲苯作为参考底物。在大气压下的放射分解实验和 10-8 Torr 下的 FT-ICR 测量中，所选的二苯基烷烃的反应速度都比甲苯快，这是 1,3-二苯基丙烷表现出的最高反应性。该反应的动力学模式符合已建立的亲电烷基化反应方案，与 σ-络合物中间体的速率决定形成一致，与 Me3C+ 离子对同一系列化合物的叔丁基化不同，发生在碰撞遭遇率。由于存在第二个芳基环，动力学特征通过显着效应来解释，提供离子-中性碰撞络合物和σ络合物相对于甲苯的额外稳定性。这两个因素对 ca 的 δEa 都有贡献。8 kcal mol-1 用于竞争 1,3-二苯基...
• Effects of Substituents on NMR Chemical Shifts and Mass Fragmentation Patterns of 1-Aryl-3-phenylpropanes
  作者：Eun Jeong Jeong、In-Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10720

  日期：2016.4

  shifts and the mass spectral fragmentation patterns of 1‐aryl‐3‐phenylpropanes with m‐ or p‐substituents (H, NO2 , Br, Cl, OCH3 , CH3 ) were studied. The electronic effects of the substituents seemed to be transmitted by the through‐space as well as by a through‐bond mechanism, resulting in an inverse correlation in the plot of the chemical shift values of i‐C vs. the Hammett σ values. The mass spectra showed

  研究了具有m或p取代基（H，NO 2，Br，Cl，OCH 3，CH 3）的1-芳基-3-苯基丙烷的1 H和13 C化学位移和质谱裂解模式。取代基的电子效应似乎是通过贯穿空间以及通过贯穿键机制传递的，从而导致i- C的化学位移值与Hammettσ值的图呈反相关。质谱显示取代基为给电子体时，取代的苄基片段为基峰，而吸电子取代基为苄基片段。
• Acceleration of CuI-catalyzed coupling reaction of alkyl halides with aryl Grignard reagents using lithium chloride
  作者：Kenya Nakata、Chao Feng、Toshifumi Tojo、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.089

  日期：2014.10

  CuI-catalyzed coupling reaction of R(alkyl)-X with Ar(aryl)MgBr at rt was completed within 2 h. Effective leaving groups X in R-X were Br, I, OTs, but not Cl. Grignard reagents ArMgBr with both standard and bulky Ar such as 2-MeC6H4, 2-MeOC6H4, and 2,6-(Me)2C6H3 afforded the desired products in good yields. Ester and cyano groups in R-X were tolerated. Coupling reaction with R(alkyl)-MgBr proceeded as

  在LiCl的存在下，在室温下2小时内完成CuI催化的R（烷基）-X与Ar（芳基）MgBr的偶联反应。RX中有效的离去基团X是Br，I，OT，但不是Cl。带有标准Ar和大块Ar的格氏试剂ArMgBr（例如2-MeC 6 H 4，2 -MeOC 6 H 4和2,6-（Me）2 C 6 H 3）以良好的收率提供了所需的产物。RX中的酯基和氰基基团是可容忍的。与R（烷基）-MgBr的偶联反应也进行。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Reductive Alkylation of Aroyl Fluorides with Alkyl Bromides
  作者：Qiang Chen、Jingwen You、Tian Tian、Zhenyao Li、Myuto Kashihara、Hiroki Mori、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03823

  日期：2022.12.23

  This paper describes the nickel-catalyzed reductive alkylation of aroyl fluorides with alkyl bromides in a decarbonylative manner. In this reaction, various functional groups are well tolerated and the C(sp2)–C(sp3) bond can be constructed directly without the use of organometallic reagents. The present reaction is a cross-electrophile coupling via the radical pathway, affording the corresponding alkylarenes

  本文描述了芳酰氟与烷基溴以脱羰基方式进行的镍催化还原烷基化反应。在该反应中，各种官能团具有良好的耐受性，无需使用有机金属试剂即可直接构建C( sp 2 )–C( sp 3 ) 键。本反应是通过自由基途径的交叉亲电子偶联，以中等至良好的收率提供相应的烷基芳烃。