苯代丙腈 | 645-59-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯代丙腈
• 中文别名: 3-苯基丙腈；氢化肉桂腈
• 英文名称: dihydrocinnamonitrile
• 英文别名: 3-Phenylpropionitrile；3-phenylpropanenitrile；benzenepropanenitrile；benzyl acetonitrile；hydrocinnamonitrile
• CAS: 645-59-0
• 化学式: C₉H₉N
• mdl: MFCD00001961
• 分子量: 131.177
• InChiKey: ACRWYXSKEHUQDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −2-−1 °C(lit.)
• 沸点：
  113 °C9 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.001 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  1.68克/升（计算值）
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1186;1198;1202;1230;1183;1188
• 稳定性/保质期：
  - 远离氧化物和酸。 - 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3276 6.1/PG 3
• RTECS号：
  MW5604750
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  应将密封存放于阴凉、干燥的容器中，并将其存放在需上锁的安全地方，由技术专家及其助手保管钥匙。同时，存储地点须远离氧化剂。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	苯代丙腈；3-苯基丙腈
化学品英文名称：	3-Phenyl propionitrile；2-Phenylethylcyanide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	645-59-0
分子式：	C 9 H 9 N
分子量：	131.19

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：苯代丙腈；3-苯基丙腈

有害物成分 含量 CAS No. 苯代丙腈 645-59-0

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害，对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-2～-1
沸点(℃)：	113／1．20kPa
相对密度(水=1)：	1．0016
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 9 H 9 N
分子量：	131.19
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：116mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

苯代丙腈是一种腈类化合物。腈类化合物是一类含有氰基(-CN)的有机化合物，是重要的有机合成中间体。由于氰基具有较高的反应活性，通过加氢反应可制得相应的胺类化合物，广泛用于制造医药、农药、染料、香料及表面活性剂等重要产品，并在国民经济的各个领域中有着广泛应用。

制备

在干燥的10 mL Schlenk瓶中加入碘化亚铜（9.5 mg, 0.05 mmol）、联吡啶（7.8 mg, 0.05 mmol）和四甲基哌啶氧化物（7.8 mg, 0.05 mmol），然后加入2 mL无水乙醇。使用氧气置换三次后，缓慢加入1-苯基丙醇（1.0 mmol）、氨水（150 μL, 2.0 mmol, 2.0 eq）。室温搅拌24小时，通过TLC监测反应。反应完毕后，采用柱层析分离方法，最终得到目标产物——无色液体，产率为71%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯代丙腈 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三异丙基亚磷酸酯 、 三异丙基硅烷 作用下， 以 ethylcyclohexane 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到乙基苯
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷为还原剂的铑催化腈还原脱氰：范围、机理及合成应用

  摘要：

  使用氢硅烷作为温和的还原剂，开发了一种铑催化的碳-氰基键还原裂解反应。广泛的腈类，包括芳基、苄基和含β-氢的烷基氰化物，都适用于这种脱氰反应。该方法也适用于有机合成，其中苄基氰作为苄基阴离子等价物，氰基作为可去除的邻位导向基团。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.582
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到苯代丙腈
  参考文献：
  名称：

  羟基磷灰石上铑纳米粒子上硝基芳烃和烯烃的选择性加氢

  摘要：

  我们已经展示了一种高活性和选择性的纳米催化剂Rh / HAP（负载在羟基磷灰石上的铑），用于在肼的条件下用肼还原硝基芳烃，以及在温和条件下用氢气将烯烃氢化。用肼作为还原剂，在Rh / HAP催化剂上，将硝基芳烃选择性地氢化成相应的苯胺，并还原未还原的基团，如卤化物（氟，氯，溴和碘），氰基和烯烃。而且，当使用H 2时，在存在可还原的硝基，羰基和氰基的情况下，在Rh / HAP催化剂上，烯烃可以高产率选择性地氢化成相应的烷烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200330

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Chemoselective Reactions of Tellurium Tetraethoxide towards Thioamides and Amides
  作者：Kazushi Omote、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.67.1759

  日期：1994.6

  Tellurium tetraethoxide reacts with primary thioamides at room temperature, forming nitriles in high yields. On the other hand, the reactions with amides are largely temperature-dependent, giving predominantly esters at 80 °C and nitriles at a higher temperature. Similarly, tellurium tetraethoxide readily induces the C–N bond cleavage of ureas to give carbamates and amines.

  四乙氧基碲在室温下与伯硫酰胺反应，高效生成腈。另一方面，四乙氧基碲与酰胺的反应很大程度上依赖于温度，在80°C主要生成酯，而在更高温度下生成腈。同样，四乙氧基碲容易引发尿素中的C-N键断裂，生成氨基甲酸酯和胺。
• NNP-Type Pincer Imidazolylphosphine Ruthenium Complexes: Efficient Base-Free Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Nitriles under Mild Conditions
  作者：Rosa Adam、Elisabetta Alberico、Wolfgang Baumann、Hans-Joachim Drexler、Ralf Jackstell、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201504709

  日期：2016.3.24

  seven novel NImNHP‐type pincer imidazolylphosphine ruthenium complexes has been synthesized and fully characterized. The use of hydrogenation of benzonitrile as a benchmark test identified [RuHCl(CO)(NImNHPtBu)] as the most active catalyst. With its stable Ru−BH4 analogue, in which chloride is replaced by BH4, a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic nitriles, including industrially interesting

  已合成并充分表征了一系列七个新型的N Im N H P型钳型咪唑基膦膦钌配合物。使用苯甲腈加氢作为基准测试，确定了[RuHCl（CO）（N Im N H P t Bu）]是最具活性的催化剂。凭借其稳定的Ru-BH 4类似物（其中氯化物被BH 4替代），已在温和且无碱的条件下氢化了多种（杂）芳族和脂肪族腈，包括工业上有用的己二腈。
• 一种氨基嘧啶化合物
  申请人：广东中科药物研究有限公司

  公开号：CN109988156B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开了一种氨基嘧啶化合物。该类化合物的结构通式如式I所示。所述式I中，R1＝碳原子总数为1‑6的烷基、碳原子总数为3‑6的环烷基、卤素取代的碳原子总数为1‑6的烷基或卤素取代的碳原子总数为3‑6的环烷基；R2＝碳原子总数为1‑6的烷氧基、卤素取代的碳原子总数为1‑6的烷氧基、碳原子总数为3‑6的环烷基或卤素取代的碳原子总数为3‑6的环烷基；X＝F、Br或Cl。该类化合物具有显著的抑菌药效及良好的成药性。
• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。

表征谱图