1-[4-(3-溴丙基)苯基]乙酮 | 41996-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(3-溴丙基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-[4-(3-bromopropyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: p-(3-Brom-propyl)-acetophenon；1-(4-acetylphenyl)-3-bromopropane
• CAS: 41996-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: LUNSDTBILQMRSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(3-溴丙基)苯基]乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium iodide 作用下， 生成 Methyl-p-<3-(N.N-dimethyl-amino)-propyl>-benzoat
  参考文献：
  名称：

  Backbonding and polar effects in aminoalkylbenzene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00838a019
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(3-溴丙基)苯基)乙醇 在 sodium azide 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到1-[4-(3-溴丙基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  直接由伯醇一锅法合成氨基甲酸酯叠氮化物和二氯碘代苯与叠氮化钠结合将仲醇氧化成酮

  摘要：

  已经开发了使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接从伯醇直接有效合成氨基甲酰基叠氮化物的方法。此外，相同的试剂组合对于将仲醇氧化为相应的酮也是有效的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900428

文献信息

• Mechanism of the Ti^III-Catalyzed Acyloin-Type Umpolung: A Catalyst-Controlled Radical Reaction
  作者：Jan Streuff、Markus Feurer、Georg Frey、Alberto Steffani、Sylwia Kacprzak、Jens Weweler、Leonardus H. Leijendekker、Daniel Kratzert、Dietmar A. Plattner

  DOI：10.1021/jacs.5b09223

  日期：2015.11.18

  titanium(III) species. The resting state is identified as a cationic titanocene-nitrile complex and the beneficial effect of added Et3N·HCl on yield and enantioselectivity is elucidated: chloride coordination initiates the radical coupling. The results are fundamental for the understanding of titanium(III)-catalysis and of relevance for other metal-catalyzed radical reactions. Our conclusions might apply

  钛 (III) 催化的酮和腈之间的交叉偶联提供了 α-羟基酮的有效立体选择性合成。介绍了对该反应的详细机理研究，其中涉及多种方法的组合，如 EPR、ESI-MS、X 射线、原位红外动力学和 DFT 计算。我们的研究结果表明，CC 键的形成是周转限制性的，并且由涉及两种钛 (III) 物种的催化剂控制的自由基组合发生。静止状态被确定为阳离子二茂钛-腈复合物，并阐明了添加 Et3N·HCl 对产率和对映选择性的有益影响：氯配位引发自由基偶联。这些结果对于理解钛 (III) 催化和其他金属催化自由基反应具有重要意义。
• Direct Synthesis of Water-Tolerant Alkyl Indium Reagents and Their Application in Palladium-Catalyzed Couplings with Aryl Halides
  作者：Zhi-Liang Shen、Kelvin Kau Kiat Goh、Yong-Sheng Yang、Yin-Chang Lai、Colin Hong An Wong、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201005798

  日期：2011.1.10

  A direct result: Alkyl indium reagents are synthesized by the insertion of indium into alkyl halide mediated by CuCl. The synthetic utility of these reagents is demonstrated by their palladium‐catalyzed coupling with aryl halides (see scheme). The reagents are compatible with various functional groups, and this makes the protocol generally useful in organic synthesis. DMA=N,N‐dimethylacetamide, TB

  直接结果：烷基铟试剂是通过将铟插入由CuCl介导的烷基卤中而合成的。这些试剂的合成实用性通过其钯催化与芳基卤化物的偶联来证明（参见方案）。该试剂可与各种官能团兼容，因此该方案通常可用于有机合成。DMA = N，N-二甲基乙酰胺，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。
• Novel inhibitor compounds specific of secreted non-pancreatic human a<sb>2</sb>phospholipase of group II
  申请人：Heymans Francoise

  公开号：US20050075345A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to a compound of the following formula (I) and pharmaceutical compositions containing the compound of formula (I): wherein D, Y, A, B, p, q, W and R have the same meanings as defined in the specification.

  本发明涉及以下式（I）的化合物以及含有该化合物的药物组合物：其中D、Y、A、B、p、q、W和R的含义与规范中定义的含义相同。
• OXIMES: I. THE SYNTHESIS OF SOME SUBSTITUTED 2-OXIMINOACETOPHENONES
  作者：J. J. Norman、R. M. Heggie、J. B. Larose

  DOI：10.1139/v62-233

  日期：1962.8.1

  The preparation of some p-(ω′-dimethylaminoalkyl)- and p-(ω′-dimethylaminoalkoxy)-2-oximinoacetophenones and their methiodides is described.No general method was found for synthesis of short-chain (C₀, C₁, C₂) p-(ω′-dimethylaminoalkyl)-2-oximinoacetophenones. The longer-chain compounds (C₃, C₄) were prepared by a method which would appear to be general. ω-Phenyl-1-haloalkanes undergo Friedel–Crafts acylation to yield p-(ω′-haloalkyl)-acetophenones. These were converted to the dimethylamino compounds, which, subsequently, yielded 2-oximinoacetophenones. No method of preparation of p-(2′-dimethylaminoethyl)-2-oximinoacetophenone was found.Synthesis of p-(ω′-dimethylaminoalkoxy)-2-oximinoacetophenones was accomplished using mixed α,ω-dihaloalkanes and p-hydroxyacetophenone. The p-(ω′-haloalkoxy)-acetophenones from these reactants were first converted to oximes and then to the dimethylamino compounds. Syntheses of p-(ω′-dimethylamino-ethoxy, -propoxy, -butoxy, and -pentoxy)-2-oximinoacetophenones were achieved. That of p-(dimethylaminomethoxy)-2-oximinoacetophenone was unsuccessful.

  一些p-(ω′-二甲氨基烷基)-和p-(ω′-二甲氨氧基)-2-氧代肟苯酮及其碘化物的制备已被描述。没有找到合成短链(C₀, C₁, C₂) p-(ω′-二甲氨基烷基)-2-氧代肟苯酮的通用方法。较长链化合物(C₃, C₄)是通过一种看似通用的方法制备的。 ω-苯基-1-卤代烷烃经过弗里德尔-克拉夫斯酰化反应生成p-(ω′-卤代烷基)-苯乙酮。这些化合物被转化为二甲氨基化合物，随后生成2-氧代肟苯酮。没有找到制备p-(2′-二甲氨基乙基)-2-氧代肟苯酮的方法。使用混合的α,ω-二卤代烷烃和p-羟基苯乙酮完成了p-(ω′-卤代氧基)-苯乙酮的合成。从这些反应物中首先将p-(ω′-卤代氧基)-苯乙酮转化为肟，然后转化为二甲氨基化合物。成功合成了p-(ω′-二甲氨氧乙氧基、-丙氧基、-丁氧基和-戊氧基)-2-氧代肟苯酮。p-(二甲氨基甲氧基)-2-氧代肟苯酮的合成未成功。
• Interphenylene 11,12-secoprostaglandins
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04140861A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  Novel interphenylene derivatives of 11,12-secoprostaglandins are prepared by the stepwise alkylation of the ethyl ester or the t-butyl ester of acetoacetic acid. One such method involves treatment of the t-butyl ester of acetoacetic acid with a strong base to form the anion followed by treatment with ethyl p-(3-bromopropyl)benzoate to produce ethyl 4-(4-tert-butoxycarbonyl-5-oxo-hexyl)benzoate, subsequently reacting the anion of the thus-formed benzoate with 1-chloro-4-acetoxynonane to produce ethyl 4-(4-acetyl-4-tert-butoxycarbonyl-8-acetoxytridecyl)benzoate followed by decarboxylation and alkaline hydrolysis to produce the desired product 4-(4-acetyl-8-hydroxytridecyl)benzoic acid which is useful as a pharmaceutical in the treatment of patients with renal failure and in the prevention of transplant rejection.

  11,12-secoprostaglandins的新型间苯二酚衍生物是通过乙酸乙酯或乙酸叔丁酯的逐步烷基化制备的。其中一种方法涉及将乙酸叔丁酯用强碱处理以形成阴离子，随后用乙基对-(3-溴丙基)苯甲酸酯处理以产生乙基 4-(4-叔丁氧羰基-5-氧代己基)苯甲酸酯，随后将所形成苯甲酸酯的阴离子与1-氯-4-乙酰氧基壬烷反应，产生乙基 4-(4-乙酰基-4-叔丁氧羰基-8-乙酰氧基十三烷基)苯甲酸酯，然后进行脱羧和碱性水解以产生所需的产物4-(4-乙酰基-8-羟基十三烷基)苯甲酸，该产物可用作药物治疗肾衰竭患者和预防移植排斥的药物。