氢化肉桂基亚硝酸酯 | 28537-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氢化肉桂基亚硝酸酯
• 英文名称: nitrous acid-(3-phenyl-propyl ester)
• 英文别名: Salpetrigsaeure-(3-phenyl-propylester)；Salpetrigsaeure-(γ-phenyl-propylester)；(γ-Phenyl-propyl)-nitrit；3-Phenylpropyl nitrite
• CAS: 28537-55-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: FYUBBQDVMDPQED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢化肉桂基亚硝酸酯 在 acetate buffer 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  环糊精作为亚硝化和烷基亚硝酸盐酸碱催化反应中的酶模型

  摘要：

  广泛研究的环糊精介导的酯反应而不是亚硝酸烷基酯的反应，以及酯和亚硝酸烷基酯化学之间的显着差异，促使我们研究 β-环糊精（β-CD）对烷基反应的影响亚硝酸盐。由于烷基亚硝酸盐反应的特殊特性，β-环糊精-烷基亚硝酸盐系统允许我们在几种实验条件下探索环糊精的行为，与酯的情况相反。因此，研究了一般的酸碱催化水解和亚硝酸烷基酯对胺的亚硝化。已选择特定结构的亚硝酸烷基酯来清楚地证明 β-CD 对酶催化的模拟。添加 β-CD 强烈抑制亚硝酸烷基酯的酸水解（在水中非常快的反应），除了乙氧基乙基亚硝酸盐，没有检测到影响。反应的延迟归因于试剂的分离：β-CD 和亚硝酸烷基酯形成...

  DOI：

  10.1021/ja9827696
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以96 %的产率得到氢化肉桂基亚硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemistry for Healthcare: Revealing the Nitroso Derivatives Genesis in the Solid State

  摘要：

  摘要 具有独特特征的亚硝基衍生物已在生物学和临床研究等多个领域得到广泛研究。尽管人们对许多药物和常见营养素中的 "亚硝基 "成分进行了大量研究，但对其形成和特征的认识仍有待提高。本研究展示了如何在固态条件下通过机械化学程序生产这些衍生物。研究结果包括合成了以前未知的、具有潜在生物和医药应用价值的化合物，例如从类似双氯芬酸结构中衍生出的亚硝胺。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301034

文献信息

• Novel and Highly Selective Conversion of Alcohols and Thiols to Alkyl Nitrites with Triphenylphosphine/2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone/Bu₄ NNO₂System
  作者：Batool Akhlaghinia、Ali Pourali

  DOI：10.1055/s-2004-829122

  日期：——

  Alkyl nitrites were prepared in good to excellent yields by treatment of alcohols and thiols with triphenylphosphine/2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone/Bu 4 NNO 2 in acetonitrile. This method is highly selective for the conversion of primary alcohols to alkyl nitrites in the presence of secondary and tertiary alcohols and thiols.

  通过在乙腈中用三苯基膦/2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌/Bu 4 NNO 2 处理醇和硫醇，以良好至极好的收率制备亚硝酸烷基酯。该方法对于在仲醇和叔醇和硫醇存在下将伯醇转化为亚硝酸烷基酯具有高度选择性。
• Cyclodextrins as Enzyme Models in Nitrosation and in Acid−Base-Catalyzed Reactions of Alkyl Nitrites
  作者：Emilia Iglesias

  DOI：10.1021/ja9827696

  日期：1998.12.1

  reactions of esters but not those of alkyl nitrites, together with the marked differences between the chemistry of esters and alkyl nitrites, prompted us to investigate the influence of β-cyclodextrin (β-CD) on the reactions of alkyl nitrites. Due to the particular characteristics of alkyl nitrite reactions, the system β-cyclodextrin−alkyl nitrites allows us to explore cyclodextrin's behavior under

  广泛研究的环糊精介导的酯反应而不是亚硝酸烷基酯的反应，以及酯和亚硝酸烷基酯化学之间的显着差异，促使我们研究 β-环糊精（β-CD）对烷基反应的影响亚硝酸盐。由于烷基亚硝酸盐反应的特殊特性，β-环糊精-烷基亚硝酸盐系统允许我们在几种实验条件下探索环糊精的行为，与酯的情况相反。因此，研究了一般的酸碱催化水解和亚硝酸烷基酯对胺的亚硝化。已选择特定结构的亚硝酸烷基酯来清楚地证明 β-CD 对酶催化的模拟。添加 β-CD 强烈抑制亚硝酸烷基酯的酸水解（在水中非常快的反应），除了乙氧基乙基亚硝酸盐，没有检测到影响。反应的延迟归因于试剂的分离：β-CD 和亚硝酸烷基酯形成...
• A New Method for the Synthesis of Aliphatic Nitro Compounds^1,2
  作者：Nathan Kornblum、Harold O. Larson、Robert K. Blackwood、David D. Mooberry、Eugene P. Oliveto、Galen E. Graham

  DOI：10.1021/ja01588a059

  日期：1956.4
• v. Braun; Kruber, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 396
  作者：v. Braun、Kruber

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of glucosinolates
  作者：V. Gil、A.J. MacLeod

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93694-4

  日期：1980.1