(4-methoxybutyl)benzene | 10473-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxybutyl)benzene
• 英文别名: methyl 4-phenylbutyl ether；4-methoxybutylbenzene
• CAS: 10473-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: MHSODUBDFPJKSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxybutyl)benzene 在 三氯溴甲烷 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1-Bromo-4-methoxybutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-mediated benzylic sp3 C–H bond functionalization to C–Br or C–N bond

  摘要：

  A visible-light-promoted functionalization of unactivated benzylic sp(3) C-H bonds was developed. Ethylbenzene derivatives were converted to the corresponding benzyl bromides or afforded benzylamine derivatives in a one-pot manner under visible light photoredox conditions. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.036
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(4-methoxybutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Reduction of carboxylic esters to ethers with triethyl silane in the combined use of titanium tetrachloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  Aliphatic acyclic and cyclic ethers are prepared on treatment of their corresponding carboxylic esters and lactones with triethylsilane in the presence of titanium tetrachloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00420-3

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Selective Hydro<i>boronolysis</i> of Ethers
  作者：Akash Kaithal、Deepti Kalsi、Varadhan Krishnakumar、Sandip Pattanaik、Alexis Bordet、Walter Leitner、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.0c04269

  日期：2020.12.18

  the formation of alkylboronate esters and methane. Cyclic ethers are also amenable to catalytic hydroboronolysis. Mechanistic studies indicated the immediate in situ formation of a mono-hydridobridged dinuclear ruthenium complex [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ–H−μ–Cl)] (2), which is highly active for hydroboronolysis of ethers. Over time, the dinuclear species decompose to produce ruthenium nanoparticles that

  HBpin的钌催化反应与取代有机醚导致的C-O键的激活，导致通过加氢形成烷烃和硼酸酯的boronolysis。使用钌预催化剂[Ru（对-cymene）Cl] 2 Cl 2（1），反应在135°C和大气压（135°C时约1.5 bar）的纯净条件下进行。不对称的二苄基醚在电子相对较差的C-O键上进行选择性氢硼水解。在芳基苄基或烷基苄基醚中，C O键裂解选择性地发生在C Bn -OR键上（Bn =苄基）；在烷基甲基醚中，C Me的选择性解构-OR键导致形成烷基硼酸酯和甲烷。环醚也适合催化氢硼水解。机制研究表明在单hydridobridged双核钌络合物原位形成立即[（η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（μ-H-μ-Cl）的（2），它是高活性的用于水力boronolysis醚。随着时间的流逝，双核物质分解产生钌纳米颗粒，该钌纳米颗粒也对该转化具有活性。使用这种催化系统，氢硼分解
• Manganese-Catalyzed Oxidative Azidation of C(sp³)–H Bonds under Electrophotocatalytic Conditions
  作者：Linbin Niu、Chongyu Jiang、Yuwei Liang、Dingdong Liu、Faxiang Bu、Renyi Shi、Hong Chen、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.0c08437

  日期：2020.10.14

  of tertiary and secondary benzylic C(sp3)-H, aliphatic C(sp3)-H, and drug-molecules-based C(sp3)-H bonds containing in substrates are well tolerated under our protocol. The simultaneous gram-scale synthesis and the ease of transformation of azide to amine collec-tively advocate for the potential application in the preparative syn-thesis. Good reactivity of tertiary benzylic C(sp3)-H bond and se-lectivity

  将叠氮基选择性安装到 C(sp3)-H 键中是有机合成中的优先研究课题，特别是在药物发现和后期多样化中。在此，我们展示了在电光催化条件下使用亲核 NaN3 作为叠氮化物源的 C(sp3)-H 键的广义锰催化氧化叠氮化方法。这种方法使我们能够在无需添加过量底物的情况下进行反应，并成功避免使用化学计量化学氧化剂，如碘 (III) 试剂或 NFSI。在我们的协议下，基质中包含的一系列三级和二级苄基 C(sp3)-H、脂肪族 C(sp3)-H 和基于药物分子的 C(sp3)-H 键具有良好的耐受性。同时克级规模合成和叠氮化物易于转化为胺共同提倡在制备合成中的潜在应用。叔苄基 C(sp3)-H 键的良好反应性和底物中含有的叔脂肪族 C(sp3)-H 键的选择性以在叔烷基上结合基于氮的官能团也提供了操纵许多潜在药物候选物的机会. 我们预计我们的合成方案，包括金属催化、电化学和光化学，将为执行具有挑战性
• Metallaphotoredox-catalysed sp3–sp3 cross-coupling of carboxylic acids with alkyl halides
  作者：Craig P. Johnston、Russell T. Smith、Simon Allmendinger、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/nature19056

  日期：2016.8

  remains an important yet elusive objective for engineering cross-coupling reactions. In comparison to related procedures with sp2-hybridized species, the development of methods for sp3–sp3 bond formation via transition metal catalysis has been hampered historically by deleterious side-reactions, such as β-hydride elimination with palladium catalysis or the reluctance of alkyl halides to undergo oxidative

  在过去的 50 年中，由过渡金属介导的交叉偶联反应改变了复杂有机分子的合成方式。这些转化的可预测性和化学选择性使得它们在化学研究的许多领域得到广泛采用。然而，在两个 sp3 杂化碳原子（有机化学的基本单元）之间构建键仍然是工程交叉偶联反应的一个重要但难以实现的目标。与 sp2 杂化物种的相关程序相比，通过过渡金属催化形成 sp3-sp3 键的方法的发展在历史上一直受到有害副反应的阻碍，例如钯催化的 β-氢化物消除或烷基卤化物的不情愿进行氧化加成。为了解决这个问题，镍催化的交叉偶联过程可用于形成利用有机金属亲核试剂和烷基亲电试剂的 sp3-sp3 键。特别是，卤代烷与预先生成的有机锌、格氏和有机硼烷物质的偶联已被用于提供不同的分子结构。然而，产生这些活化结构所需的操作效率低下，导致步进和原子经济性较差。此外，与制造和使用这些反应性耦合伙伴以及通过合成序列保存它们相关的操作困难阻碍了它们的广泛采用。因此，一种通用的
• [EN] BIFUNCTIONAL SUBSTITUED PYRIMIDINES AS MODULATORS OF FAK PROTEOLYSE<br/>[FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES BIFONCTIONNELLES EN TANT QUE MODULATEURS DU PROTÉOLYSE DE FAK
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2020023851A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of focal adhesion kinase (FAK) or protein tyrosine kinase 2 (PTK2). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为调节焦粘附激酶（FAK）或蛋白酪氨酸激酶2（PTK2）的调节剂。具体而言，本公开涉及包含一端为Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，该配体结合到相应的E3泛素连接酶，另一端为结合目标蛋白的基团，使目标蛋白靠近泛素连接酶以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Electrochemically Oxidative C–C Bond Cleavage of Alkylarenes for Anilines Synthesis
  作者：Yeerlan Adeli、Kaimeng Huang、Yujie Liang、Yangye Jiang、Jianzhong Liu、Song Song、Cheng-Chu Zeng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acscatal.8b04351

  日期：2019.3.1

  In contrast to the recent breakthrough in electrochemical C–H aminations, the electrochemically oxidative C–N bond formation through a C–C bond cleavage is rarely studied. This work describes an electrochemical C–C amination of alkylarenes for the efficient synthesis of versatile anilines, as well as carbonyl compounds. With the cheap and durable graphite plates as electrodes, and in a simple undivided

  与最近在电化学C–H胺化方面的突破相反，很少研究通过C–C键断裂形成电化学氧化C–N键的方法。这项工作描述了烷基芳烃的电化学C–C胺化反应，用于有效合成通用的苯胺以及羰基化合物。使用便宜耐用的石墨板作为电极，并在一个简单的不分隔单元中，该协议在功耗方面更加经济。