甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 17791-37-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 甲基2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷；甲基2,3,4,6-O-四苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷；2,3,4,6-四-o-苄基-a-d-吡喃葡萄糖苷甲酯；甲基 2,3,4,6-O-四苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside；methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-glucopyranoside；methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 17791-37-6
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: IXEBJCKOMVGYKP-KJQSSVQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-27°C
• 沸点：
  656.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  Refrigerator

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside	53008-65-4	C28H32O6	464.558
  ——	methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-glucopyranoside	19488-61-0	C35H38O6	554.683
  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷	methyl O-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside	19488-48-3	C28H32O6	464.558
  ——	methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	6988-40-5	C21H26O6	374.434
  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖	2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranose	4132-28-9	C34H36O6	540.656
  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖	2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose	6564-72-3	C34H36O6	540.656
  2,3,4,6-四-O-苯基-Alpha-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸	2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate	74808-09-6	C36H36Cl3NO6	685.044
  ——	2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate	132201-75-3	C36H36Cl3NO6	685.044
  ——	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside	——	C34H46O6Si	578.821
  ——	2,3,4,6-tetra-O-benzyl-O-[(allylthio)-thiocarbonyl]-α-D-glucopyranose	325787-50-6	C38H40O6S2	656.864
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside	53008-65-4	C28H32O6	464.558
  ——	methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl α-D-glucopyranoside	19488-61-0	C35H38O6	554.683
  ——	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranoside	210834-15-4	C28H32O6	464.558
  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷	methyl O-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside	19488-48-3	C28H32O6	464.558
  ——	methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside	148926-05-0	C29H34O6	478.585
  ——	(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol	35303-86-7	C28H32O6	464.558
  ——	6-benzyloxyhexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside	——	C47H54O7	730.942
  ——	6-benzyloxyhexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside	——	C47H54O7	730.942
  ——	methyl O-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyll-α-D-glucopyranoside	——	C62H66O11	987.199
  ——	methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside	——	C62H66O11	987.199

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三-O-苄基-α-D-甲基葡糖苷衍生酯的合成

  摘要：

  FCT（Fundacao para a Ciencia e Tecnologia）和 FEDER 提供资金支持。布鲁克 Avance III 400 光谱仪是国家核磁共振网络的一部分，是在国家科学再装备计划的框架下购买的，合同 REDE/1517/RMN/2005，资金来自 POCI 2010 (FEDER) 和 (FCT)。我们也感谢研究资助 VZ MSMT-0021627501，捷克共和国。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.617
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Balovoine, Gilbert; Berteina, Sabine; Gref, Aurore, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 8, p. 1217 - 1236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective electrochemical glycosylation by reactivity tuning1
  作者：Robert R. France、Richard G. Compton、Benjamin G. Davis、Antony J. Fairbanks、Neil V. Rees、Jay D. Wadhawan

  DOI：10.1039/b316728c

  日期：——

  Electrochemical glycosylation of a selenoglycoside donor proceeds efficiently in an undivided cell in acetonitrile to yield β-glycosides. Measurement of cyclic voltammograms for a selection of seleno-, thio-, and O-glycosides indicates the dependence of oxidation potential on the anomeric substituent allowing the possibility for the rapid construction of oligosaccharides by selective electrochemical activation utilising variable cell potentials in combination with reactivity tuning of the glycosyl donor. A variety of disaccharides are readily synthesised in high yield, but limitations of the use of selenoglycosides as glycosyl donors for selective glycosylation of thioglycoside acceptors are exposed. The first electrochemical trisaccharide synthesis is described.

  在丙酮腈中，未分割电池内的电化学糖基化过程有效地进行，以硒糖供体生成β-糖苷。通过对一系列硒、硫和氧糖苷的循环伏安图测量，表明氧化电位依赖于异头取代基，从而可以通过选择性电化学活化，利用可变电池电位结合糖基供体反应性调节，快速构建寡糖。多种二糖可轻松合成，产率较高，但使用硒糖苷作为糖基供体，在选择性糖基化硫糖苷受体方面存在局限性。首次报道了电化学三糖合成。
• Glycosylidene Carbenes. Part 13. Synthesis and thermolysis of representative 1-azi-glycoses
  作者：Andrea Vasella、Christian Witzig、Christian Waldraff、Peter Uhlmann、Karin Briner、Bruno Bernet、Luigi Panza、Ren� Husi

  DOI：10.1002/hlca.19930760811

  日期：1993.12.15

  compatible with the hypothesis of a heterolytic cleavage of a CN bond. An early transition state is evidenced by the absence of torsional strain by an annulated 1,3-dioxane ring. Thermolysis of 1 in MeCN at 23° led mostly to the diasteroisomeric (Z,Z)-, (E,E)-, and (E,Z)-lactone azines 56, 57, and 58 (Scheme 6), which convert to 56 under mild conditions, and to 59 (3%). The benzyloxyglucal 59 was obtained

  在假设alkoxydiazirines的热解（在postlating CN键的异裂的上下文中方案1）中，我们报告了diazirines的制备4，5，7，和8，对于在diazirines的MeOH中热解的动力学参数1和4–9以及它们在非质子环境中的热解产物。的diazirines 4，57，和8（方案2-5）从已知的半缩醛制备10，19，34（从制备31（以改进的方式），并根据已建立的方法42。肟11，20，35，和43分别从相应的半缩醛作为（得到E / Z）-mixtures; 43是与环状羟胺一起形成44。氧化11，35，和43（Ñ氯琥珀酰亚胺/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（NCS / DBU）或的NaIO 4），得到（的良好的产率Ž）-hydroximolactones 12，36和45，而肟20导致产生（E）-和（Z）-氢氧内酯21和22的混合物，其采用不同的构象
• Zinc triflate–benzoyl bromide: a versatile reagent for the conversion of ether into benzoate protecting groups and ether glycosides into glycosyl bromides
  作者：Tülay Polat、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00481-0

  日期：2003.2

  A simple and efficient method is developed for the chemoselective one-pot conversion of ethers (benzyl, TBDMS and acetal) to the corresponding benzoates by zinc triflate-catalyzed deprotection and benzoylation by benzoyl bromide. In the same reaction, methyl or p-methoxyphenyl glycosides are converted into glycosyl bromides that are useful in glycosylation reactions.

  通过三氟甲磺酸锌催化的脱保护和苯甲酰溴的苯甲酰化，开发了一种简单有效的方法，将醚（苄基，TBDMS和乙缩醛）化学选择性地一锅转化为相应的苯甲酸酯。在同一反应中，甲基或对甲氧基苯基糖苷被转化为可用于糖基化反应的糖基溴化物。
• Mild Deprotection of Benzyl Ether Protective Groups with Ozone
  作者：Pierre Angibeaud、Jacques Defaye、Andrée Gadelle、Jean-Pierre Utille

  DOI：10.1055/s-1985-31447

  日期：——

  Benzyl ether protective groups are oxidatively removed by ozone under relatively mild conditions. Reaction products are benzoic ester, benzoic acid, and the corresponding alcohol. Subsequent deacylation with sodium methoxide affords a convenient debenzylation technique which has been applied to various O-benzyl protected carbohydrates 1 to afford the deprotected species 2. Glycosides and acetals are unaffected by the treatment.

  苄醚保护基在相对温和的条件下可通过臭氧进行氧化性去除。反应产物为苯甲酸酯、苯甲酸和相应的醇。随后用甲醇钠进行脱酰反应，提供了一种便捷的去苄基化技术，该技术已应用于各种O-苄基保护的碳水化合物1，得到去保护的物种2。糖苷和缩醛不受此处理影响。
• Highly regioselective and stereoselective synthesis of C-Aryl glycosides <i>via</i> nickel-catalyzed <i>ortho</i>-C–H glycosylation of 8-aminoquinoline benzamides
  作者：Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Nian Zheng、Xue-Ya Gou、Zhe Zhang、Xi Chen、Yu-Yong Luan、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d1cc03589d

  日期：——

  C-Aryl glycosides are of high value as drug candidates. Here a novel and cost-effective nickel catalyzed ortho-CAr–H glycosylation reaction with high regioselectivity and excellent α-selectivity is described. This method shows great functional group compatibility with various glycosides, showing its synthetic potential. Mechanistic studies indicate that C–H activation could be the rate-determining

  C-芳基糖苷作为候选药物具有很高的价值。本文描述了一种新颖且经济高效的镍催化邻-C Ar -H 糖基化反应，具有高区域选择性和优异的 α-选择性。该方法与各种糖苷表现出良好的官能团相容性，显示出其合成潜力。机理研究表明 C-H 激活可能是速率决定步骤。