[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-acetaldehyde | 389121-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-acetaldehyde
• 英文别名: (2Z)-2-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ylidene]acetaldehyde
• CAS: 389121-88-4
• 化学式: C₃₆H₃₆O₆
• 分子量: 564.678
• InChiKey: ORPOXSBWHODIDF-DWASJTFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三苯基膦)乙腈 、 [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-acetaldehyde 生成 (Z)-4-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-but-2-enenitrile 、 (E,4Z)-4-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ylidene]but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  轻松合成共轭外糖

  摘要：

  探索了两种用于合成各种缀合的外糖的有效方法：（i）通过亲核加糖内酯并随后进行脱水，以及（ii）C-糖苷的硒化并随后去除亚硒氧化物。这些反应以立体选择性方式发生，以仅或主要给出外糖的（Z）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01427-7
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)acetaldehyde 在 sodium periodate 作用下， 生成 [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-(2Z)-ylidene]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  轻松合成共轭外糖

  摘要：

  探索了两种用于合成各种缀合的外糖的有效方法：（i）通过亲核加糖内酯并随后进行脱水，以及（ii）C-糖苷的硒化并随后去除亚硒氧化物。这些反应以立体选择性方式发生，以仅或主要给出外糖的（Z）-异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01427-7

文献信息

• Facile synthesis of conjugated exo-glycals
  作者：Wen-Bin Yang、Chung-Yi Wu、Che-Chien Chang、Shwu-Huey Wang、Chin-Fen Teo、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01427-7

  日期：2001.9

  efficient methods were explored for the synthesis of various conjugated exo-glycals: (i) by nucleophilic addition of sugar lactones with a subsequent dehydration, and (ii) by selenylation of C-glycosides with a subsequent selenoxide elimination. These reactions occurred in a stereoselective manner to give exclusively or predominantly the (Z)-isomers of exo-glycals.

  探索了两种用于合成各种缀合的外糖的有效方法：（i）通过亲核加糖内酯并随后进行脱水，以及（ii）C-糖苷的硒化并随后去除亚硒氧化物。这些反应以立体选择性方式发生，以仅或主要给出外糖的（Z）-异构体。