甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷 | 84799-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 甲基2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 84799-77-9
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: IXEBJCKOMVGYKP-BMURFIBDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of the glycoside (25R)-3β,16β-diacetoxy-22-oxocholest-5-en-26-yl β-d-glucopyranoside: A selective anticancer agent in cervicouterine cell lines

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of the new cholestane glycoside (25R)-3 beta,16 beta-diacetoxy-22oxocholest-5-en-26-yl beta-D-glucopyranoside starting from diosgenin is described. This compound showed selective antiproliferative activity against CaSki, ViBo, and HeLa cervicouterine cancer cells. Its effect on the cell-cycle was determined. The cytotoxic effects of the title compound on cervicouterine cancer cell lines and human lymphocytes indicate that the main cell death process is not necrosis; hence it is not cytotoxic. The title compound induced apoptosis in cervicouterine cancer cells. Importantly, the antiproliferative activity on tumor cells did not affect the proliferative potential of peripheral blood lymphocytes. The title compound showed selective antitumor activity and greater antiproliferative activity than its aglycon, and therefore serves as a promising lead candidate for further optimization. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.058
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Reconsidering glycosylations at high temperature: precise microwave heating

  摘要：

  目前用于复杂醇类（如使用糖基三氯乙酰亚胺酸酯）的糖基化方法通常在强Lewis酸“促进剂”存在下，并在亚环境温度下进行。然而，早期的文献报道了高温下的糖基化反应，特别是酚类的糖基化。我们已经描述了一种在中性条件下使用异头离去基团甲基3,5-二硝基水杨酸酯（DISAL）进行醇类糖基化的高效方法。仅有极少数报道描述了使用微波促进糖基化反应，主要是简单醇类。在这里，我们描述了在不含强Lewis酸的情况下，使用精确微波加热在寡糖合成中进行快速、高温糖基化反应，同时使用DISAL和广泛应用的三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体。此外，我们还将微波加热作为一种通用协议，用于评估新的潜在糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511266d

文献信息

• Direct elaboration of pent-4-enyl glycosides into disaccharides
  作者：Bert Fraser-Reid、Peter Konradsson、David R. Mootoo、Uko Udodong

  DOI：10.1039/c39880000823

  日期：——

  Pent-4-enyl glycosides, on treatment with halonium ions, become chemospecifically activated so that coupling with partially protected monosaccharides can be effected, leading to the in situ formation of disaccharides.

  Pent-4-enyl糖苷在用lon离子处理后被化学特异性活化，因此可以与部分受保护的单糖偶联，从而导致二糖的原位形成。
• Gold-catalysed glycosylation reaction using an easily accessible leaving group
  作者：Srinivasa Rao Koppolu、Ramana Niddana、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/c5ob00248f

  日期：——

  Development of a simple leaving group for the gold-catalysed glycosylation has been achieved.

  已经实现了为金催化糖基化开发简单的脱离基团。
• Generation of Alkoxycarbenium Ion Pools from Thioacetals and Applications to Glycosylation Chemistry
  作者：Shinkiti Suzuki、Kouichi Matsumoto、Kohsuke Kawamura、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol048524h

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Alkoxycarbenium ions have been generated and accumulated as "cation pools" by the low-temperature electrochemical oxidation of alpha-phenylthioethers. Although an unsuccessful attempt to accumulate glycosyl cations was made, a one-pot method for electrochemical glycosylation, which involves anodic oxidation of thioglycosides to generate glycosyl cation equivalents followed by their reactions

  [反应：见正文]通过α-苯基硫醚的低温电化学氧化，已生成烷氧基碳鎓离子并将其积累为“阳离子池”。尽管进行了积累糖基阳离子的尝试，但未成功，但已经开发出了一种一锅法的电化学糖基化方法，该方法涉及将硫糖苷进行阳极氧化以生成糖基阳离子等价物，然后使其与糖基受体反应。
• Synthesis of Unprecedented Sulfonylated Phosphono-<i>exo</i>-Glycals Designed as Inhibitors of the Three Mycobacterial Galactofuranose Processing Enzymes
  作者：Christophe J.-M. Frédéric、Abdellatif Tikad、Jian Fu、Weidong Pan、Ruixiang B. Zheng、Akihiko Koizumi、Xiaochao Xue、Todd L. Lowary、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201603161

  日期：2016.10.24

  different carbohydrates from the furanose and pyranose series. The Z/E configurations of these tetrasubstituted enol ethers could be ascertained using NMR spectroscopic techniques. Deprotection of an exo‐glycal followed by an UMP (uridine monophosphate) coupling generated two new UDP (uridine diphosphate)‐galactofuranose analogues. These two Z/E isomers were evaluated as inhibitors of UGM, GlfT1, and GlfT2

  这项研究报告了一种合成砜和膦酸酯的外糖的新方法。这种合成策略提供了一种生成具有两个吸电子基团的外糖的方法，并应用于呋喃糖和吡喃糖系列中的八种不同的碳水化合物。这些四取代的烯醇醚的Z / E构型可以使用NMR光谱技术确定。的脱保护，外切-glycal后跟UMP（尿苷酸）耦合产生的两个新的UDP（尿苷二磷酸）-galactofuranose类似物。这两个ž / é异构体被评价为UGM，GL的抑制剂˚FT1和Gl f T2，这是三种分枝杆菌半乳糖呋喃糖加工酶。分子46-（E）是迄今为止报道的第一个特征性的Gl f T1抑制剂，并且还发现它以可逆方式有效抑制UGM。有趣的是，胃肠˚F T2显示出对（更好的亲和力Ž）异构体。在本工作中研究的这三种酶不仅很有趣，因为从机械上讲它们仍然是深入研究的主题，而且因为它们构成了开发新型抗分枝杆菌剂的非常重要的目标。
• NOVEL GEM-DIFLUORINATED C-GLYCOSIDE COMPOUNDS DERIVED FROM PODOPHYLLOTOXIN, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Quirion Jean-Charles

  公开号：US20090318675A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention relates to a gem-difluoride glycoconjugated compound with formula (I): where R represents II or a benzyl, acetyl, benzoyl alkyl group, R 1 and R 2 may be identical or different and represent H or an alkyl, benzyl, benzoyl, acetyl, pivaloyl, trialkylsilyl, tertiobutyldiphenylsilyl protective group or an acetal group of the CR′R′ type, where R′ and R′ may be identical or different and represent H or an alkyl, aryl, benzyl or thiophene group, R 3 represents H or an alkyl, benzyl, benzoyl, acetyl, pivaloyl, trialkylsilyl or tertiobutyldiphenylsilyl protective group, R 4 represents OR″, NGR′GR′, N 3 , or a phthalimide, where R″ represents H or an alkyl, benzyl, benzoyl, acetyl, pivaloyl, trialkylsilyl or tertiobutyldiphenylsilyl protective group, GR′ and GR′ may be identical or different and represent II or an alkyl, benzyl, benzoyl, acetyl, alkyloxycarbonyl, allyloxycarbonyl or benzyloxycarbonyl group, R 5 represents a free or protected hydroxyl group or a halogen, R 6 represents H or an alkyl, acetyl, benzyl, PO 3 H or PO 3 Na group. It is applicable to the preparation of compounds that can be used particularly for the treatment of cancer.

  这项发明涉及一种具有化学式(I)的双氟甘露聚糖结合化合物，其中R代表II或苄基、乙酰基、苯甲酰基烷基，R1和R2可以相同也可以不同，代表H或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、戊酰基、三烷基硅基、叔丁基二苯基硅基保护基或CR′R′型的缩醛基团，其中R′和R′可以相同也可以不同，代表H或烷基、芳基、苄基或噻吩基，R3代表H或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、戊酰基、三烷基硅基或叔丁基二苯基硅基保护基，R4代表OR″、NGR′GR′、N3或邻苯二甲酰亚胺，其中R″代表H或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、戊酰基、三烷基硅基或叔丁基二苯基硅基保护基，GR′和GR′可以相同也可以不同，代表II或烷基、苄基、苯甲酰基、乙酰基、烷氧羰基、烯丙氧羰基或苄氧羰基，R5代表自由或受保护的羟基或卤素，R6代表H或烷基、乙酰基、苄基、PO3H或PO3Na基团。该发明适用于制备特别用于癌症治疗的化合物。