methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 165680-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside；methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 165680-85-3
• 化学式: C₆₂H₆₀O₁₄
• 分子量: 1029.15
• InChiKey: RGZPHINDFHDVMO-MEZZJUHJSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.5 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 gold(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-C-支链碳水化合物的金催化反应：轻度糖苷化和选择性异构化

  摘要：

  2-C-支链甲基糖苷在金催化下与各种醇反应生成转糖基化产物。该方法适用于方便的双糖合成。在没有亲核试剂的情况下，会发生选择性异构化，从而首先获得 α-构型的 2-C-硝基甲基糖苷。结果对于金催化糖苷化的机制很有趣。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100134
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 三氟甲磺酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基硫代甲酰亚胺的催化和立体选择性糖基化

  摘要：

  通过添加2,3,4,6-四-O-苄基-α,β-D的异头羟基，可以很容易地制备在异头位置具有对三氟甲基苄硫基-Np-三氟甲基苯基甲亚氨酸酯基团的新型高效糖基供体-吡喃葡萄糖转化为对三氟甲基苯基异硫氰酸酯，然后用对三氟甲基苄基溴处理。通过使用与其氮原子相互作用的各种质子酸和路易斯酸催化剂，各种糖基受体与上述糖基供体的催化和立体选择性糖基化顺利进行。此外，催化和高度 1,2-顺式或 1，在催化量的三氟甲磺酸 (TfOH) 存在下，在 -78 °C 的 tBuOMe 或EtCN，分别。这些糖基化应用于三糖的成功一锅式顺序合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1629

文献信息

• Iron(<scp>iii</scp>) chloride modulated selective 1,2-trans glycosylation based on glycosyl trichloroacetimidate donors and its application in orthogonal glycosylation
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra21859h

  日期：——

  FeCl3 can also modulate the 1,2-trans selectivity of the reaction of 2-O-alkylated gluco- and galacto-pyranosyl trichloroacetimidates with phenolic compounds leading to the generation of the corresponding β-O-aryl glycosides in excellent yield and selectivity. Apart from these the present methodology has been successfully utilized for double glycosylation and orthogonal glycosylation reactions along

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。
• 一种可见光促进的构建氧糖苷键的方法
  申请人：云南中医药大学

  公开号：CN111303223A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种可见光促进的构建氧糖苷键的方法，以糖基三氯乙酰亚胺酯为供体，酚类化合物为光催化剂，加入分子筛，与受体在蓝色LED灯的照射下反应生成氧糖苷键。该方法具有反应条件温和、操作简便、适用范围广、等特点，具有实用性。
• Substoichiometric FeCl3 Activation of Propargyl Glycosides for the Synthesis of Disaccharides and Glycoconjugates
  作者：Jianbo Zhang、Guosheng Sun、Yue Wu、Anqi Liu、Saifeng Qiu、Wan Zhang、Zhongfu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1591525

  日期：2018.3

  Glycosides as glycosyl donors using FeCl3 have been described. Under optimal reaction conditions, three kinds of propargyl glycosides were found to react with steroids and sugar-derived glycosyl acceptors to afford the corresponding disaccharides and glycoconjugates in good to excellent yields (66–91%). Meanwhile, the method can also realize one-pot synthesis of disaccharides, making it an effective

  已经描述了使用 FeCl3 作为糖基供体的糖苷。在最佳反应条件下，发现三种炔丙基糖苷与类固醇和糖衍生的糖基受体反应，以良好至极好的收率（66-91%）提供相应的二糖和糖缀合物。同时，该方法还可实现双糖的一锅法合成，是一种高效、经济、绿色的糖基化方法。
• Methyl glycosides are identified as glycosyl donors for the synthesis of glycosides, disaccharides and oligosaccharides
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/b822526e

  日期：——

  Stable methyl glycosides are identified as glycosyl donors in the presence of AuBr(3) in acetonitrile; a panel of aglycones comprising aliphatic, alicyclic, steroidal and sugar alcohols are examined successfully for the glycosylation reaction and methyl glycosides of di- and tri- saccharides are converted to corresponding tri- and tetra-saccharides exploiting salient features of our novel activation

  在乙腈中存在AuBr（3）的情况下，稳定的甲基糖苷被鉴定为糖基供体；利用我们新颖的激活方案的显着特征，成功地检测了一组包含脂肪族，脂环族，甾族和糖醇的糖苷配基的糖基化反应，并将二糖和三糖的甲基糖苷转化为相应的三糖和四糖。
• Glycosylation with 3,5-Dimethyl-4-(2′-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) Glycosides via a Dearomative Activation Mechanism
  作者：Zhifei Hu、Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00210

  日期：2019.3.27

  A highly effective and versatile glycosylation method is developed, which uses 3,5-dimethyl-4-(2'-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) glycosides as donors and NIS/TMSOTf as promoter and proceeds via an unprecedented dearomative activation mechanism.

  开发了一种高效且通用的糖基化方法，该方法使用 3,5-二甲基-4-(2'-苯基乙炔基苯基)苯基 (EPP) 糖苷作为供体，NIS/TMSOTf 作为启动子，并通过前所未有的脱芳基活化机制进行。