methyl 6-deoxy-6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 72471-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-amino-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside；methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-amino-6-deoxy-α-D-glucopyranoside；methyl 6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanamine
• CAS: 72471-11-5
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₅
• 分子量: 463.574
• InChiKey: IGIHLLRSHTZZPN-DFLSAPQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到methyl 6-deoxy-6-nitro-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosyl Aldehydes:  Synthons for C-Linked Disaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9517095
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 6-deoxy-6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  不对称脲基连接二糖的高效合成

  摘要：

  有效地合成了五种非对称的脲连接二糖，其中两个吡喃糖苷单元结合在 1⇄2、1⇄4 和 1⇄6 位置。采用温和且安全的程序，其中糖基异氰酸酯与糖基胺偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300483

文献信息

• Amidine pseudodisaccharides
  作者：Spencer Knapp、Yun H. Choe、Eileen Reilly

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88054-m

  日期：1993.7

  The synthesis of several aminoglucopyranose-based amidine pseudodisaccharides is described. They may serve as glycosidase inhibitors by virtue of structural similarities to both the reducing and non-reducing pyranose units involved in glycolysis.

  描述了几种基于氨基吡喃葡萄糖的am假二糖的合成。由于与糖酵解中涉及的还原和非还原吡喃糖单元的结构相似，它们可以用作糖苷酶抑制剂。
• Synthesis and glycosidase inhibitory profiles of functionalised morpholines and oxazepanes
  作者：Peter A. Burland、Helen M.I. Osborn、Andrea Turkson

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.019

  日期：2011.9

  libraries of morpholines and oxazepanes have been prepared via the reductive amination reaction between dialdehydes, derived from carbohydrates, and a range of amines. In this way, functionalised morpholines and oxazepanes have been prepared that include N-alkylated derivatives, disaccharide analogues, and ester containing derivatives. The abilities of these functionalised morpholines and oxazepanes

  在这项工作中，通过衍生自碳水化合物的二醛与多种胺之间的还原胺化反应，制备了吗啉和恶唑烷的文库。以这种方式，已经制备了包括N-烷基化衍生物，二糖类似物和含酯衍生物的官能化吗啉和恶唑烷。已经探究了这些功能化的吗啉和恶唑烷酮抑制与多种疾病有关的广泛的糖苷酶的能力，并以此方式对一系列糖苷酶，特别是β- d-半乳糖苷酶衍生了新的抑制剂。牛肾，已被发现。N-烷基吗啉表现出对该酶及其衍生物的最佳抑制作用（15a）–（15d）作为非竞争性抑制剂，IC 50值为55.1–88.6μM。在这项研究中，提出了一些初步的结构-活性关系，并且证明了N-取代的吗啉对分析的酶显示出比任何N-取代的奥沙西better更好的抑制特性。
• Chemo-selective Rh-catalysed hydrogenation of azides into amines
  作者：Mattia Ghirardello、Helene Ledru、Abhijit Sau、M. Carmen Galan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107948

  日期：2020.3

  Rh/Al2O3 can be used as an effective chemo-selective reductive catalyst that combines the mild conditions of catalytic hydrogenation with high selectivity for azide moieties in the presence of other hydrogenolysis labile groups such as benzyl and benzyloxycarbonyl functionalities. The practicality of this strategy is exemplified with a range of azide-containing carbohydrate and amino acid derivatives

  Rh / Al2O3可以用作有效的化学选择性还原催化剂，在存在其他氢解不稳定基团（例如苄基和苄氧羰基官能团）的情况下，将催化氢化的温和条件与对叠氮化物部分的高选择性结合在一起。该策略的实用性以一系列含叠氮化物的碳水化合物和氨基酸衍生物为例。
• Intramolecular Metal-Free C(sp³)-H Activation Enables a Selective Mono <i>O</i>-Debenzylation of Fully Protected Aminosugars
  作者：Andrés G. Santana、Antonio J. Herrera、Concepción C. González

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01977

  日期：2021.12.3

  Carbamate-bearing benzylated aminosugars undergo an I2/I(III)-promoted intramolecular hydrogen atom transfer (IHAT) followed by a nucleophilic attack to provide polycyclic structures. Thus, suitably positioned benzyl ethers are surgically oxidized into the corresponding mixed N/O-benzylidene acetals, which can be conveniently deprotected under mild acidic conditions to grant access to selectively O-deprotected

  带有氨基甲酸酯的苄基化氨基糖经历 I 2 /I(III) 促进的分子内氢原子转移 (IHAT)，然后进行亲核攻击以提供多环结构。因此，适当定位的苄基醚通过外科手术氧化成相应的混合N / O-亚苄基缩醛，可以在温和的酸性条件下方便地对其进行脱保护，从而获得选择性的O-脱保护氨基糖，以便进一步衍生化。该策略的范围已通过一系列呋喃和吡喃支架得到证实。包括 Hammett LFER 和 KIE 分析在内的初步机理研究支持以亲核环化作为速率决定步骤的反应途径。
• Investigation of Coupling Reactions for the Synthesis of Valienamine Pseudodisaccharides
  作者：Ian Cumpstey、Clinton Ramstadius、K. Borbas

  DOI：10.1055/s-0030-1260801

  日期：2011.7

  Amine-linked pseudodisaccharides based on valienamine were synthesised by C-N bond-forming reactions between valienol-derived C-1 electrophiles and carbohydrate nitrogen nucleophiles. Palladium-catalysed coupling with trichloroacetimidate leaving groups, Mitsunobu reactions with a nosylamide nucleophile, and alkylation of amines by C-1 bromides were investigated.

  基于缬草胺的胺连接假二糖是通过缬草醇衍生的 C-1 亲电子试剂和碳水化合物氮亲核试剂之间的 CN 键形成反应合成的。研究了钯催化的与三氯乙酰亚胺离去基团的偶联、与诺磺酰胺亲核试剂的 Mitsunobu 反应以及 C-1 溴化物对胺的烷基化。