2,6-abhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-1,7,8-trideoxy-D-gluco-octa-1,7-dienitol | 294209-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-abhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-1,7,8-trideoxy-D-gluco-octa-1,7-dienitol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-ethenyl-6-methylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 294209-74-8
• 化学式: C₂₉H₃₀O₄
• 分子量: 442.555
• InChiKey: HCTSJTCBXKKFHX-VJLHXPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-abhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-1,7,8-trideoxy-D-gluco-octa-1,7-dienitol 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三异丁基铝 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 ((1S,2R,3S,4S,5R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-5-methoxy-cyclooctyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  From Glucose to Cyclooctanic Carbaglucose: A New Class of Carbohydrate Mimetics

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2466::aid-anie2466>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,6-abhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-1,7,8-trideoxy-D-gluco-octa-1,7-dienitol
  参考文献：
  名称：

  From Glucose to Cyclooctanic Carbaglucose: A New Class of Carbohydrate Mimetics

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2466::aid-anie2466>3.0.co;2-u

文献信息

• Synthesis of Several Members of a New Family of Carbasugars: The Cyclooctane Mimetics
  作者：Wei Wang、Yongmin Zhang、Honghui Zhou、Yves Blériot、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1053::aid-ejoc1053>3.3.co;2-j

  日期：2001.3
• From Glucose to Cyclooctanic Carbaglucose: A New Class of Carbohydrate Mimetics
  作者：Wei Wang、Yongmin Zhang、Matthieu Sollogoub、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2466::aid-anie2466>3.0.co;2-u

  日期：2000.7.17