(3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde | 33985-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• 英文别名: methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanoside；(3aR,4R,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde；(3aR,4S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde；Uemzyxsqhwvrna-wctzxxklsa-
• CAS: 33985-40-9
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: UEMZYXSQHWVRNA-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 ammonium chloride 、 氨 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 sodium 、 四氯化锡 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 223.75h， 生成 西奈芬净
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and absolute stereochemistry of sinefungin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a028
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 92.75h， 生成 (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖苷附加的tRNA-鸟嘌呤转糖基化酶（TGT）的呋喃糖苷附加的林-苯鸟嘌呤配体替代磷酸结合位点中的水分子

  摘要：

  tRNA-鸟嘌呤转糖基酶已被确定为食源性痢疾的药物靶标。该酶在基于结构的设计中的主要挑战是极性核糖34口袋的填充。在这里，我们描述了由呋喃糖苷附加的lin组成的一系列新的配体-苯甲鸟嘌呤。它们被设计用来替换保守的水簇，并且在呋喃糖基部分的C（2）和C（3）处的官能团不同，它们是OH或OMe。位于核糖34口袋附近的Asp102和Asp280的不利去溶剂化对结合亲和力有重大影响。尽管该酶具有tRNA作为其天然底物，但X射线共晶体结构显示，配体的呋喃糖基部分并不位于tRNA核糖34位点，而是位于相邻的磷酸基团的位置。这两个结构中氧原子位置的显着相似性表明呋喃糖苷是潜在的磷酸盐等排物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405764

文献信息

• Synthesis of Reversed <i>C</i> ‐Acyl Glycosides through Ni/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Shorouk O. Badir、Audrey Dumoulin、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201800701

  日期：2018.5.28

  incorporation of C‐glycosides in drug design has become a routine practice for medicinal chemists. These naturally occurring building blocks exhibit attractive pharmaceutical profiles, and have become an important target of synthetic efforts in recent decades.1 Described herein is a practical, scalable, and versatile route for the synthesis of non‐anomeric and unexploited C‐acyl glycosides through a Ni/photoredox

  在药物设计中加入C-糖苷已成为药物化学家的常规做法。这些天然存在的结构单元表现出有吸引力的药物特性，并已成为近几十年来合成工作的重要目标。1本文描述的是一种通过 Ni/光氧化还原双催化系统合成非异头和未开发的C-酰基糖苷的实用、可扩展且通用的路线。通过利用有机光催化剂，可以产生一系列糖基自由基，并在室温下与高度功能化的羧酸有效偶联。这种转化的显着特征包括其温和的条件、与多种官能团的令人印象深刻的相容性，以及最重要的是，保留了异头碳：为进一步的后期衍生化提供了手段。
• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASE 5<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA PROTÉINE ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE 5
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020206299A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The disclosure is directed to methods of treatment using compounds of Formula (I).

  披露的内容涉及使用式（I）化合物进行治疗的方法。
• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160244475A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Compounds of the general formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。

表征谱图