methyl (E,4R)-4-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-hydroxybut-2-enoate | 883859-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4R)-4-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 883859-97-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: CARPHKRFCKRHHA-HUPYJFOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4R)-4-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-hydroxybut-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 BioRad 50WX acidic resin 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素辛基酸A的双环核的合成

  摘要：

  使用非对映选择性乙炔化物加成和6-内酯基醚醚化作为关键步骤制备了辛基酸A的双环核。将讨论硒醚化反应的详细研究和在苯基向羧酸转化中遇到的困难。

  DOI：

  10.1021/jo052025s
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 N-甲基麻黄碱 、 四丁基氟化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 methyl (E,4R)-4-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-hydroxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素辛基酸A的双环核的合成

  摘要：

  使用非对映选择性乙炔化物加成和6-内酯基醚醚化作为关键步骤制备了辛基酸A的双环核。将讨论硒醚化反应的详细研究和在苯基向羧酸转化中遇到的困难。

  DOI：

  10.1021/jo052025s