methyl (E)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribohept-5-enofuranoside | 213973-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribohept-5-enofuranoside
• 英文别名: (E)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 213973-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: QMDJLQIIQVTIHW-FUGMZQJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribohept-5-enofuranoside 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,4R,6R,6aR)-4-Methoxy-2,2-dimethyl-6-((E)-3-thiocyanato-propenyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过（3,3）-σ重整的烯丙基硫氰酸盐的立体选择合成多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分

  摘要：

  为苄基5-（合成一个新的和立体路线- [R ）- ñ -Cbz-5,6-二脱氧-2,3- ö异亚丙基β-D-核糖-庚-6- enfuranoside 5E和5-提出了（R）-N-乙酰基-5,6-二脱氧-1,3- O-异亚丙基-β-d-核糖-庚基-6-呋喃糖苷12，作为多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分的有用的受保护前体。关键步骤涉及通过相应的烯丙基硫氰酸酯的（3,3）-σ重排，对核糖和木糖的C-5处的非对映选择性引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00735-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl (E)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribohept-5-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  核苷型脂质体抗生素的一种融合的合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，合成脂苷霉素是一种复杂的核苷类抗生素家族，其合成方法是基于由硫酰化物与尿苷醛衍生物6的反应衍生的环氧酰胺的合成。为此，立体选择性制备吲哚啉14的环氧酰胺衍生物，并用DDQ处理后，转化为相应的N-吲哚环氧酰胺15。吲哚15通过反应可容易地进入脂质体中与二氮杂酮核心有关的各种结构与各种胺。

  DOI：

  10.1021/ol0355074

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Polyoxin J
  作者：Arun K. Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1021/jo9822378

  日期：1999.4.1

  involved the stereoselective electrophilic epoxidation of E-allyl alcohol 7 derived from isopropylidene D-ribose derivative 5, followed by regioselective epoxide opening of 8 and conversion of resulting azido diol 9 to protected thymine polyoxin C (19). Protected polyoxamic acid 27 was synthesized stereoselectively by utilizing Sharpless epoxidation of tartrate-derived allylic alcohol 20 followed by a regioselective

  描述了（+）-多恶嗪J的立体选择性全合成。该合成是通过将受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C（19）和5-O-氨基甲酰基多氧肟酸27偶联并随后除去保护基团而以收敛方式实现的。合成受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C的关键步骤涉及衍生自异亚丙基D-核糖衍生物5的E-烯丙基醇7的立体选择性亲电环氧化，然后将8的区域选择性环氧化物开环并将所得叠氮基二醇9转化为受保护的胸腺嘧啶多氧合C （19）。通过利用酒石酸衍生的烯丙醇20的Sharpless环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧基开环，来立体选择性地合成保护的聚草酰胺酸27。
• Stereoselective Synthesis of Protected Thymine Polyoxin C via [2,3]-Wittig−Still Rearrangement of Ribose-Derived Allylic Stannyl Ethers
  作者：Arun K. Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1021/jo9808066

  日期：1998.9.1
• A Convergent Synthetic Approach to the Nucleoside-Type Liposidomycin Antibiotics
  作者：Francisco Sarabia、Laura Martín-Ortiz、F. Jorge López-Herrera

  DOI：10.1021/ol0355074

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A synthetic approach toward the liposidomycins, a family of complex nucleoside-type antibiotics, is reported based on the synthesis of epoxy-amides derived from the reaction of sulfur ylides with the uridyl aldehyde derivative 6. To this end, the epoxy-amide derivative of indoline 14 was stereoselectively prepared and, after treatment with DDQ, transformed into the corresponding

  [反应：见正文]据报道，合成脂苷霉素是一种复杂的核苷类抗生素家族，其合成方法是基于由硫酰化物与尿苷醛衍生物6的反应衍生的环氧酰胺的合成。为此，立体选择性制备吲哚啉14的环氧酰胺衍生物，并用DDQ处理后，转化为相应的N-吲哚环氧酰胺15。吲哚15通过反应可容易地进入脂质体中与二氮杂酮核心有关的各种结构与各种胺。
• Stereoselective synthesis of the 5′-aminofuranoside part of polyoxins via (3,3)-sigmatropic rearrangement of allylic thiocyanates
  作者：Jozef Gonda、Miroslava Martinková、Martin Walko、Eva Zavacká、Miloš Buděšı́nský、Ivana Cı́sařová

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00735-3

  日期：2001.6

  A new and stereoselective route for the synthesis of the benzyl 5-(R)-N-Cbz-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-d-ribo-hept-6-enfuranoside 5e and 5-(R)-N-acetyl-5,6-dideoxy-1,3-O-isopropylidene-β-d-ribo-hept-6-enfuranoside 12 as useful protected precursors of the 5′-aminofuranoside part of polyoxins is presented. The key-step involves diastereoselective introduction of the amino group at C-5 of the

  为苄基5-（合成一个新的和立体路线- [R ）- ñ -Cbz-5,6-二脱氧-2,3- ö异亚丙基β-D-核糖-庚-6- enfuranoside 5E和5-提出了（R）-N-乙酰基-5,6-二脱氧-1,3- O-异亚丙基-β-d-核糖-庚基-6-呋喃糖苷12，作为多恶英的5'-氨基呋喃糖苷部分的有用的受保护前体。关键步骤涉及通过相应的烯丙基硫氰酸酯的（3,3）-σ重排，对核糖和木糖的C-5处的非对映选择性引入。