(E)-N-methoxy-N-methyl-[methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribo-hept-5-enofuranosid]uronamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N-methoxy-N-methyl-[methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribo-hept-5-enofuranosid]uronamide
• 英文别名: (E)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-methoxy-N-methylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: BDNLRJDQVKRYTF-YWWOFCTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-N-methoxy-N-methyl-[methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribo-hept-5-enofuranosid]uronamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于 Julia 烯烃化方案的合成方便地获得 α,β-不饱和 N-甲氧基-N-甲基-酰胺官能团的新试剂

  摘要：

  开发了一种用于合成α,β-不饱和N-甲氧基-N-甲基-酰胺结构单元的新试剂。2-(苯并[d]噻唑-2-基磺酰基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺，一种具有无限保质期的结晶固体，可以通过两个方便的步骤从 2-氯-N-甲氧基-N-轻松制备甲基乙酰胺，在 Julia 条件下与多种醛反应以提供 α,β-不饱和 N-甲氧基-N-甲基-酰胺官能团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600126

文献信息

• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• New Reagent for Convenient Access to the α,β-UnsaturatedN-Methoxy-N-methyl-amide Functionality by a Synthesis Based on the Julia Olefination Protocol
  作者：Beedimane Narayana Manjunath、Neeraj P. Sane、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.200600126

  日期：2006.6

  A new reagent for the synthesis of the α,β-unsaturated N-methoxy-N-methyl-amide structural unit has been developed. 2-(Benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-N-methoxy-N-methylacetamide, a crystalline solid with an indefinite shelf life that can be easily prepared in two convenient steps from 2-chloro-N-methoxy-N-methylacetamide, reacted with a variety of aldehydes under Julia conditions to furnish the α,β-unsaturated

  开发了一种用于合成α,β-不饱和N-甲氧基-N-甲基-酰胺结构单元的新试剂。2-(苯并[d]噻唑-2-基磺酰基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺，一种具有无限保质期的结晶固体，可以通过两个方便的步骤从 2-氯-N-甲氧基-N-轻松制备甲基乙酰胺，在 Julia 条件下与多种醛反应以提供 α,β-不饱和 N-甲氧基-N-甲基-酰胺官能团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)