ethyl (2S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-hydroxyacetate | 211110-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 211110-93-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: QKZKJPPKFVYNHK-UFFKNHFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-hydroxyacetate 在 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Dowex 50 WH⁽¹⁺⁾ 、 硫酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 尿嘧啶多氧菌素 C
  参考文献：
  名称：

  A Short Path Synthesis of a-Hydroxy Ester from Aldehyde Using (1-Ethoxy-vinyl)lithium and Its Application to the Syntheses of Thymine Polyoxin C and Uracil Polyoxin C

  摘要：

  A short path synthesis of the cr-hydroxy esters (4 and 5) from the aldehyde (3) using (1-ethoxyvinyl)lithium and its application to the total syntheses of the pyrimidine nucleoside, thymine polyoxin C (1) and uracil polyoxin C (2), are described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s30
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 ethyl (2S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  (1-Ethoxyvinyl)lithium in the Total Synthesis Thymine Polyoxin C and Uracil Polyoxin C.

  摘要：

  描述了一种短步骤合成的方法，通过使用(1-乙氧基乙烯)锂，将甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃苷(3)转化为乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃糖尿酸酯)(5)和乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-α-L-塔罗呋喃糖尿酸酯)(6)，并将其应用于胸腺嘧啶多抗生素C (1)和尿嘧啶多抗生素C (2)的总合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1034

文献信息

• (1-Ethoxyvinyl)lithium in the Total Synthesis Thymine Polyoxin C and Uracil Polyoxin C.
  作者：Hiroyuki AKITA、Kimio UCHIDA、Cheng Yu CHEN、Keisuke KATO

  DOI：10.1248/cpb.46.1034

  日期：——

  A short path synthesis of the ethyl (methyl 2, 3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosid)uronate (5) and ethyl(methyl 2, 3-O-isopropylidene-α-L-talofuranosid)uronate (6) from methyl 2, 3-O-isopropylidene-β-D-ribopentodialdo-1, 4-furanoside (3) using (1-ethoxyvinyl)lithium and its application to the total synthesis of the pyrimidine nucleosides, thymine polyoxin C (1) and uracil polyoxin C (2), are described.

  描述了一种短步骤合成的方法，通过使用(1-乙氧基乙烯)锂，将甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃苷(3)转化为乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃糖尿酸酯)(5)和乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-α-L-塔罗呋喃糖尿酸酯)(6)，并将其应用于胸腺嘧啶多抗生素C (1)和尿嘧啶多抗生素C (2)的总合成。
• A Short Path Synthesis of a-Hydroxy Ester from Aldehyde Using (1-Ethoxy-vinyl)lithium and Its Application to the Syntheses of Thymine Polyoxin C and Uracil Polyoxin C
  作者：Hiroyuki Akita、Kimio Uchida、Cheng Yu Chen

  DOI：10.3987/com-97-s30

  日期：——

  A short path synthesis of the cr-hydroxy esters (4 and 5) from the aldehyde (3) using (1-ethoxyvinyl)lithium and its application to the total syntheses of the pyrimidine nucleoside, thymine polyoxin C (1) and uracil polyoxin C (2), are described.