甲基-beta-D-呋喃核糖苷 | 7473-45-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-beta-D-呋喃核糖苷
• 中文别名: 甲基-B-D-呋喃核糖苷；甲基-Β-D-核糖；BETA-D-核呋喃苷甲酯；甲基-β-D-呋喃核糖苷
• 英文名称: 1-O-methyl-D-ribofuranose
• 英文别名: methyl β-D-ribofuranoside；1-O-methoxy-β-D-ribofuranose；methyl beta-D-ribofuranoside；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 7473-45-2
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• mdl: MFCD00047075
• 分子量: 164.158
• InChiKey: NALRCAPFICWVAQ-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-beta-D-呋喃核糖苷 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 methyl 5-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  完全酰化的糖苷和1,2-O-异丙基亚乙基呋喃糖衍生物的区域选择性O-脱酰与水合肼

  摘要：

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80525-x
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 甲醇 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 甲基-beta-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Giorgi; Livi, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 5, p. 525 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective (phenylcarbamoyl)ation of polyhydroxy compounds by phenyl isocyanate-zinc naphthenate
  作者：Shigeyoshi Nishino、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90142-3

  日期：1986.11

  In the presence of zinc naphthenate as the catalyst, the reaction of phenyl isocyanate with 1,2-propanediol and 3,4-O-isopropylidene-d-mannitol gave the primary phenylcarbamates in high yield. 1,2,6-Hexanetriol was selectively phenylcarbamoylated at O-1, and N6-benzyladenosine at O-2′. The common methyl aldohexo- and aldopento-pyranosides gave the 3-mono(phenylcarbamate)s in fair to excellent yields

  在环烷酸锌存在下，苯基异氰酸酯与1,2-丙二醇和3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的反应以高收率得到伯苯基氨基甲酸酯。1,2,6-己三醇在O-1处被选择性苯氨基甲酰化，在O-2'处被N6-苄基腺苷选择性地苯甲酰化。常见的甲基乙二醛和醛糖基-吡喃二糖苷以相当高的产率获得了3-单（苯基氨基甲酸酯），在某些情况下还具有相当比例的2-酯。当不使用锌盐时，O-6是六吡喃糖苷中最活泼的氧原子。
• [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017189978A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• Structure-property relationships of ribose based ionic liquids
  作者：Mirai Komabayashi、Tanja Stiller、Stefan Jopp

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.115167

  日期：2021.3

  positions of the carbohydrate, as well as different quarternised N-heterocycles and different anions. These consistent variations of the carbohydrate based ionic liquids (CHILs) enabled an extensive structure-property relationship study of thermal properties, allowing the authors to prove existing trends and to find a correlation between the decomposition temperature and the structure of the CHILs.

  这项工作的作者成功地合成了多种新的基于核糖的离子液体，在碳水化合物的不同位置使用不同的保护基（甲基，乙基，烯丙基和苄基），以及不同的季铵化N-杂环和不同阴离子。碳水化合物基离子液体（CHIL）的这些一致的变化使得能够进行广泛的热性质结构-性质关系研究，从而使作者能够证明现有的趋势并发现分解温度与CHILs结构之间的相关性。
• Transformation of Sugars into Chiral Polyols over a Heterogeneous Catalyst
  作者：Masazumi Tamura、Naoto Yuasa、Ji Cao、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/anie.201803043

  日期：2018.7.2

  regioselectively), is demonstrated. The method is based on the selective recognition of cis‐vicinal OH groups in sugars and leads to the one‐pot removal of the cis‐vicinal OH groups, without protection of OH groups (except the OH group of the hemiacetal group), over a heterogeneous CeO2‐supported ReOx and Pd (ReOx‐Pd/CeO2) catalyst by using H2 as a reducing agent.

  在保持固有的立体化学结构的同时，糖的转化是合乎需要的。然而，这样的转化需要具有OH基的保护和脱保护的多步合成。本文展示了一种新的方法，该方法可将糖衍生物选择性转化为手性结构单元和二醇合成子，同时保留固有构型（立体和区域选择性）。该方法基于对糖中顺式-邻位OH基团的选择性识别，并导致一锅除去顺式-邻位OH基团，而不保护OH基团（半缩醛基团的OH基团除外）。异种CeO 2支持的ReO x和Pd（ReO x‐ Pd / CeO2）使用H 2作为还原剂的催化剂。
• Mechanistic Study on Deoxydehydration and Hydrogenation of Methyl Glycosides to Dideoxy Sugars over a ReO<i>_x</i>–Pd/CeO₂Catalyst
  作者：Ji Cao、Masazumi Tamura、Ryu Hosaka、Akira Nakayama、Jun-ya Hasegawa、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1021/acscatal.0c02309

  日期：2020.10.16

  consecutive hydrogenation (DODH + HG) over a ReOx–Pd/CeO2 catalyst with gaseous H2. In the study, the reactivity of the methyl glycosides in DODH was clearly lower than that of simple cyclic vicinal diols, such as cis-1,2-cyclohexanediol and cis-1,2-cyclopentanediol, and the reactivity of the methyl glycosides was also different. Herein, we investigated the reactivity difference based on kinetic studies and

  我们发现具有顺式-邻位OH基团的未保护的甲基糖苷可以在具有气态H 2的ReO x -Pd / CeO 2催化剂上通过脱氧脱水和连续氢化（DODH + HG）转化为相应的甲基二脱氧糖苷。在该研究中，DODH中甲基糖苷的反应性明显低于简单的环状邻位二醇，例如顺式-1,2-环己二醇和顺式-1,2-环戊二醇和甲基糖苷的反应性也不同。本文中，我们基于动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算研究了反应性差异。动力学研究表明，甲基糖苷和简单二醇之间的反应性差异是由除顺式-邻位二醇之外的甲基糖苷的OH基团引起的，并且甲基糖苷之间的反应性差异将与取代基的构型有关与顺式邻位二醇相邻，而DODH的反应机理从底物浓度和H 2几乎相同的反应顺序来看，基本上是相似的所有基材的压力。吸附和过渡甲基α的状态-升-鼠李糖苷和甲基α-升（甲基α--fucopyranoside，它有一个大的反应速度差升-rhamnopyrano