methyl 5-amino-5-deoxy-1-O-methyl-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-allofuranuronate | 213480-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-amino-5-deoxy-1-O-methyl-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-allofuranuronate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-aminoacetate
• CAS: 213480-49-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: VKLKKVXFZBPGIN-VRRGKTLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-5-deoxy-1-O-methyl-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-allofuranuronate 、 (4S)-3-benzyl-4-[(1S,5S)-5-carbamoyloxymethyl-3,3-dimethyl-2,4-dioxacyclopentane-1-yl]oxazolidine-3,5-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl (2R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-[[(2S)-2-(benzylamino)-2-[(4S,5S)-5-(carbamoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  从β-内酰胺构架实际合成多羟基化α-氨基酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。直接连接肽基核苷抗生素合成的模型研究。

  摘要：

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。

  DOI：

  10.1021/jo980354x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(benzylamino)-5-deoxy-1-O-methyl-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-allofuranuronate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl 5-amino-5-deoxy-1-O-methyl-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-allofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  从β-内酰胺构架实际合成多羟基化α-氨基酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。直接连接肽基核苷抗生素合成的模型研究。

  摘要：

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。

  DOI：

  10.1021/jo980354x

文献信息

• Practical Synthesis of α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxy Anhydrides of Polyhydroxylated α-Amino Acids from β-Lactam Frameworks. Model Studies toward the Synthesis of Directly Linked Peptidyl Nucleoside Antibiotics
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Aitor Esnal、Aitor Landa、José I. Miranda、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo980354x

  日期：1998.8.1

  A straightforward method for the synthesis of polyhydroxylated alpha-amino acid N-carboxy anhydrides (NCAs) is described as the means by which short peptide segments comprised of a polyhydroxylated chain are easily affordable. The entire sequence lies in the preparation of nonracemic 3-hydroxy beta-lactams through the highly diastereoselective Staudinger reaction of hydroxyketene equivalents with chiral

  描述了一种简单的合成多羟基化α-氨基酸N-羧基酸酐（NCA）的方法，这种方法可轻松负担得起由多羟基化链组成的短肽段。整个序列在于通过以下方法制备非外消旋的3-羟基β-内酰胺：羟基烯酮当量与手性α-氧化醛衍生的亚胺的高度非对映选择性的Staudinger反应，然后由TEMPO自由基辅助环扩展为相应的NCA，随后与α-偶联的肽偶联氨基酸酯。该方法已应用于合成从氨基甲酰基聚草酰胺酸，一些甘氨酸，以及C（2）对称羟基氨基酸衍生的短肽段。