methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-talo-furanoside | 28538-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-talo-furanoside
• 英文别名: methyl-(O²,O³-isopropylidene-6-deoxy-α-L-talofuranoside)；Methyl-(O²,O³-isopropyliden-6-desoxy-α-L-talofuranosid)；2,3-O-Isopropyliden-6-desoxy-α-methyl-L-talofuranosid；Methyl-6-deoxy-2,3-O-isopropyliden-α-L-talofuranosid；Methyl-6-deoxy-2.3-O-isopropyliden-α-L-talofuranosid；(1S)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethanol
• CAS: 28538-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: GSNRIRGBWBCNKC-XDQCBXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-talo-furanoside 在 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-5(R)-C-methyl-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ VIII. Synthesis of Nucleosides Derived from L-Talofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01554a046
• 作为产物：
  描述：

  methyl-[O²,O³-isopropylidene-O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-6-deoxy-β-D-allofuranoside] 在 甲醇 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-alpha-L-talo-furanoside
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ VIII. Synthesis of Nucleosides Derived from L-Talofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01554a046

文献信息

• Synthesis of 5'-C-Methyl-D-allo- & L-Talo-ribonucleoside 3'-O-Phosphoramidites & Their Incorporation into Hammerhead Ribozymes
  作者：Leonid Beigelman、Alexander Karpeisky、Nassim Usman

  DOI：10.1080/15257779508012498

  日期：1995.5.1

  Abstract 5′-C-Methyl-D-allo & L-talo-ribonucleoside 3′-O-phosphoramidites were prepared from L-rhamnose in 13 and 15 steps respectively. Incorporation of L-talo residues in the hammerhead ribozyme and the resulting activity and stability of the modified ribozymes is described.

  摘要以L-鼠李糖为原料，经13和15个步骤分别制备了5'-C-甲基-D-allo和L-talo-核糖核苷3'-O-亚磷酰胺。描述了在锤头状核酶中掺入L-talo残基以及所得的活性和修饰的核酶的稳定性。
• Iodoetherification of Conformationally Restricted Dienyl Alcohols: Unexpected Formation of Oxocenes by 8-endo-mode Oxacyclizations
  作者：Frank E. McDonald、Kristen L. Stoltz、Andrea-Nekane R. Alba、Marika B. Wieliczko、John Bacsa

  DOI：10.3987/com-13-s(s)54

  日期：——

  Iodine-promoted oxacyclizations of a family of conformationally restricted dienyl alcohols consistently afford oxocenes, arising from 8-endo-mode cyclizations.
• Synthesis of crystalline derivatives of 6-deoxy-d-allo- and -l-talo-furanosyl bromide suitable for nucleoside synthesis
  作者：Hassan S. El Khadem、Victor Nelson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80814-9

  日期：1981.12
• Potential Anticancer Agents.¹ VIII. Synthesis of Nucleosides Derived from L-Talofuranose
  作者：Elmer J. Reist、Leon Goodman、B. R. Baker

  DOI：10.1021/ja01554a046

  日期：1958.11