((3aS,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4,4-二基)二甲醇 | 55797-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: ((3aS,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4,4-二基)二甲醇
• 英文名称: 4-C-hydroxymethyl-2,3-O-isopropylidene-1-O-methyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: methyl 4-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside；((3aS,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4,4-diyl)dimethanol；4-C-hydroxymethyl-1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose；[(3aS,6R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• CAS: 55797-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: ZJDDMUGVQOEJGM-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C (decomp)(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  349.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4,4-二基)二甲醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 2-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-α-D-ribofuranosyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  有效合成2'，4'-BNA修饰的C-核苷

  摘要：

  通过使用四氢呋喃甲醛1与镁或锂衍生物的偶联反应，完成了具有2'- O，4'- C-亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA）修饰的某些C-核苷的有效合成芳香杂环，然后进行Mitsunobu环化。此外，通过1 H NMR谱和X射线晶体学清楚地表明，合成的C-核苷中的糖构象独立于核碱基，被固定为N-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00226-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶 、 盐酸 、 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 ((3aS,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4,4-二基)二甲醇
  参考文献：
  名称：

  フラビウィルス科ウィルス感染治療用の修飾２’および３’−ヌクレオシドプロドラッグ

  摘要：

  提供用于治疗黄病毒科病毒感染的1'、2'、3'或4'-分支核苷的2'和/或3'前药。 所述前药化合物或该化合物的制药可接受的盐，由式（I）表示。 该化合物可单独使用，也可与抗病毒药物如干扰素等联合使用或交替给药，用于预防或治疗黄病毒科病毒感染及其他相关状态。【R1-R3为H等；X1和X2为H或烷基等；Y1和Y3为烷基等】。【选择图】无

  公开号：

  JP2015205885A

文献信息

• Radical Dehydroxymethylative Fluorination of Carbohydrates and Divergent Transformations of the Resulting Reverse Glycosyl Fluorides
  作者：Xin Zhou、Han Ding、Pengwei Chen、Li Liu、Qikai Sun、Xianyang Wang、Peng Wang、Zhihua Lv、Ming Li

  DOI：10.1002/anie.201914557

  日期：2020.3.2

  C-F bond activation, and our method thus offers a concise and efficient strategy for the synthesis of reverse glycosides by late-stage diversification of RGFs. The potential of this method is showcased by the preparation and diversification of sotagliflozin, leading to the discovery of a promising SGLT2 inhibitor candidate.

  已经开发了一种温和且方便的合成逆糖基氟（RGF）的方法，该方法基于碳水化合物的银促进的自由基脱羟基甲基氟化。该反应的显着特征是呋喃类和吡喃类碳水化合物以良好或优异的产率提供带有多种官能团的结构多样的RGF。分子内氢原子转移实验表明，该反应涉及未充分利用的自由基氟化，该氟化反应是通过糖衍生的伯烷氧基的β片段化而进行的。通过催化CF键活化获得结构不同的RGF，因此我们的方法为通过RGF的后期分散合成反向糖苷提供了简洁有效的策略。
• Synthesis of conformationally locked C-nucleosides having a 2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane ring system
  作者：Satoshi Obika、Yoshiyuki Hari、Ken-ichiro Morio、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01998-x

  日期：2000.1

  Some novel C-nucleosides having a 2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane ring system were successfully synthesized via the coupling reaction of tetrahydrofurancarbaldehyde 1 with the lithium and the magnesium derivatives of aromatic heterocycles.

  通过四氢呋喃甲醛1与芳族杂环的锂和镁衍生物的偶联反应，成功地合成了具有2,5-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的新型C-核苷。
• Methods and compositions for treating hepatitis C virus using 4'-modified nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040006007A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  A compound, method and composition for treating a host infected with a hepatitis C viral comprising administering an effective hepatitis C treatment amount of a described 4′-disubstituted nucleoside or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, is provided.

  提供一种用于治疗感染丙型肝炎病毒的宿主的化合物、方法和组合物，包括给予描述的4'-二取代核苷或其药用可接受的盐或前药的有效丙型肝炎治疗量。
• Synthesis of new β2,2-amino acids with carbohydrate side chains: impact on the synthesis of peptides
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Karnekanti Rajender、Gattu Sridhar、Post Sai Reddy、Marumudi Kanakaraju

  DOI：10.1016/j.carres.2014.01.026

  日期：2014.3

  The study describes the synthesis of new geminally disubstituted C-linked carbo-beta(2,2)-amino acids (beta(2,2)-Caas) with different carbohydrate side chains, and their use in the synthesis of beta(2,2)-peptides. The study infers that the side chain has an influence on the synthesis of peptides and their conformational behaviour.

  这项研究描述了具有不同碳水化合物侧链的新的双取代的C-连接的car-beta（2,2）-氨基酸（beta（2,2）-Caas）的合成及其在beta（2 2）-肽。研究推断，侧链对肽的合成及其构象行为有影响。
• Pyrido[2,3-d]pyrimidine and pyrimido[4,5-d]pyrimidine nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030144502A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A purine nucleoside analog includes a pyrido[2,3-d]pyrimidine or a pyrimido[4,5-d]pyrimidine and further has a sugar moiety that is optionally modified at the C2′, C3′, C4′ and/or C5′ position. Particularly contemplated compounds also include prodrug forms of the purine nucleoside analogs, and both purine nucleoside analogs and the corresponding prodrugs are employed in the reduction of growth of neoplastic cells.

  一种嘌呤核苷类似物包括吡啶并［2,3-d］嘧啶或嘧啶并［4,5-d］嘧啶，进一步具有一个糖基团，在C2′、C3′、C4′和/或C5′位置可以选择性地被修饰。特别考虑的化合物还包括嘌呤核苷类似物的前药形式，嘌呤核苷类似物和相应的前药都用于抑制肿瘤细胞的生长。