methyl (methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)uronate | 50767-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)uronate
• 英文别名: methyl methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyluronate；O²,O³-isopropylidene-O¹-methyl-β-D-ribofuranuronic acid methyl ester；O²,O³-Isopropyliden-O¹-methyl-β-D-ribofuranuronsaeure-methylester；methyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 50767-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: PVRAUNLTOQAVPR-JVZYCSMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)uronate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  化学活性方法对具有生物活性的天然产物的合成研究：C和N核苷，Showdomycin，6-azapseudouridine和Cordycepin的对映选择性合成

  摘要：

  从呋喃和乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder加合物开始，通过化学酶策略，以对映选择性和立体控制方式开发了C-和N-核苷的有效合成方法。对称不饱和二甲基酯2和3用猪肝酯酶几乎定量水解，得到半酯4和5，具有相当高的光学收率。手性半酯4的脱羧臭氧分解，然后进行化学转化，得到甲基L-核糖苷12，但对映异构体转化后（4至13和5至28）从13中获得甲基D-核糖苷（17），（+）-Showdomycin（22）和（-）-6-氮杂双胍（27），从28中获得（-）-cordycepin（32）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85113-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((3aR,4S,6S,6aS)-6-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl) oxalate 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 methyl (methyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)uronate
  参考文献：
  名称：

  化学活性方法对具有生物活性的天然产物的合成研究：C和N核苷，Showdomycin，6-azapseudouridine和Cordycepin的对映选择性合成

  摘要：

  从呋喃和乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder加合物开始，通过化学酶策略，以对映选择性和立体控制方式开发了C-和N-核苷的有效合成方法。对称不饱和二甲基酯2和3用猪肝酯酶几乎定量水解，得到半酯4和5，具有相当高的光学收率。手性半酯4的脱羧臭氧分解，然后进行化学转化，得到甲基L-核糖苷12，但对映异构体转化后（4至13和5至28）从13中获得甲基D-核糖苷（17），（+）-Showdomycin（22）和（-）-6-氮杂双胍（27），从28中获得（-）-cordycepin（32）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85113-3

文献信息

• Chirally selective synthesis of sugar moiety of nucleosides by chemicoenzymatic approach: L- and D-riboses, showdomycin, and cordycepin
  作者：Yukishige Ito、Tomoyuki Shibata、Masafumi Arita、Hiroaki Sawai、Masaji Ohno

  DOI：10.1021/ja00412a034

  日期：1981.11

  dimethyl esters derived from furan and dimethyl acetylenedicarboxylate was efficiently hydrolysed with pig liver esterase to yield half esters with high optical purity. Following chemical transformations afforded precursors with L-configuration, and chirality transfer through ester exchange was achieved to afford precursors with D-configuration of the sugar moiety of nucleosides. Thus, an efficient approach

  衍生自呋喃和乙炔二甲酸二甲酯的对称二甲酯用猪肝酯酶有效水解，得到具有高光学纯度的半酯。化学转化后得到具有 L-构型的前体，通过酯交换实现手性转移以提供具有 D-构型的核苷糖部分的前体。因此，已经证明了一种有效的方法来处理 L-和 D-核糖、showdomycin 和虫草素（3'-脱氧腺苷）。
• Synthesis of Mixed Dinucleotides by Mechanochemistry
  作者：Faisal Hayat、Mikhail V. Makarov、Luxene Belfleur、Marie E. Migaud

  DOI：10.3390/molecules27103229

  日期：——

  We report the synthesis of vitamin B1, B2, and B3 derived nucleotides and dinucleotides generated either through mechanochemical or solution phase chemistry. Under the explored conditions, adenosine and thiamine proved to be particularly amenable to milling conditions. Following optimization of the chemistry related to the formation pyrophosphate bonds, mixed dinucleotides of adenine and thiamine (vitamin

  我们报告了通过机械化学或液相化学生成的维生素 B1、B2 和 B3 衍生核苷酸和二核苷酸的合成。在探索的条件下，腺苷和硫胺素被证明特别适合研磨条件。在优化与形成焦磷酸键相关的化学过程后，以良好的产率产生了腺嘌呤和硫胺素（维生素 B1）、核黄素（维生素 B2）、烟酰胺核苷和 3-甲酰胺 4-吡啶酮核苷（均为维生素 B3 衍生物）的混合二核苷酸. 此外，我们报告了 NAD +的 MW+4 同位素体的有效合成对于其中氘掺入存在于双核苷酸键的任一侧，准备通过质谱进行同位素示踪实验。这些混合物种中的许多是新的并且呈现出同时增强或调节独立生物合成途径的辅因子转运蛋白和酶的未探索的可能性。
• Novobiocin. VIII. The Configuration of Noviose
  作者：Edward Walton、John O. Rodin、Charles H. Stammer、Frederick W. Holly、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01552a040

  日期：1958.10
• Walton et al., Journal of the Chemical Society, 1958, vol. 80, p. 5168,5173
  作者：Walton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on biologically active natural products by a chemicoenzymatic approach
  作者：Masaji Ohno、Yukishige Ito、Masafumi Arita、Tomoyuki Shibata、Kunitomo Adachi、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85113-3

  日期：1984.1

  An efficient synthesis of C- and N-nucleosides has been developed in an enantioselective and stereocontrolled manner starting from Diels-Alder adduct of furan and dimethyl acetylenedicarboxylate by chemicoenzymatic strategy. The symmetric unsaturated dimethyl esters 2 and 3 were almost quantitatively hydrolysed with pig liver esterase to yield half-esters 4 and 5 with reasonably high optical yields.

  从呋喃和乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder加合物开始，通过化学酶策略，以对映选择性和立体控制方式开发了C-和N-核苷的有效合成方法。对称不饱和二甲基酯2和3用猪肝酯酶几乎定量水解，得到半酯4和5，具有相当高的光学收率。手性半酯4的脱羧臭氧分解，然后进行化学转化，得到甲基L-核糖苷12，但对映异构体转化后（4至13和5至28）从13中获得甲基D-核糖苷（17），（+）-Showdomycin（22）和（-）-6-氮杂双胍（27），从28中获得（-）-cordycepin（32）。