methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-heptafuranosid)uronate | 99441-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-heptafuranosid)uronate
• 英文别名: methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-heptofuranosid)uronate；methyl (3R)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 99441-06-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: HDYPZTFPPCBFCV-NENRSDFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C(Solvent: Diisopropyl ether; Pentane)
• 沸点：
  387.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-heptafuranosid)uronate 在 palladium hydroxide - carbon 、 三氟化硼乙醚 、 cerium(III) acetate 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 Lemieux azidonitrating reagent 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A fully synthetic route to tunicaminyluracil

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a089
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (methyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-heptafuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  acetyliron的反应[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（COCH 3用糖醛）。脱氧糖的新合成

  摘要：

  糖醛（的羟醛缩合反应5 - 13）与烯醇化物2的外消旋和acetyliron的两个对映体形式进行了研究。反应的空间过程在很大程度上取决于所使用的抗衡离子。使用以下阳离子可实现高度立体控制：锡（II），二乙基铝（I），锆（IV）和含三乙基铝的阳离子。配对，特别是与戊糖和己糖衍生的醛配对，可得到具有很高立体选择性的相应的羟醛产物。醛醇缩合反应的产物在甲醇中与N-溴代琥珀酰亚胺分解。从羟醛14a-d至18a-d获得2-脱氧戊烯酸甲酯和2-脱氧己酸甲酯的立体异构体，并确定了它们的构型。乙炔铁阴离子制得的羟醛（2）和戊糖和己糖衍生的醛8 - 13解络后导致对立体异构甲基-6-脱氧的（7-脱氧） -庚（辛）糖醛。分离这些产物，并根据化学转化将其构型分配为游离的6-脱氧庚糖。在D-和L-阿拉伯糖醛（9和10）的情况下-由于产品的稳定性低-通过合成模型化合物确定构型。甲规律性是在发现1个连接耦合常数J甲基-6-脱氧hepturonates的1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00978-4

文献信息

• Diastereoselective syntheses of α-amino-β-hydroxyesters precursors of the ribosyl-diazepanone core of the liposidomycins
  作者：Bruno Drouillat、Olivia Poupardin、Yann Bourdreux、Christine Greck

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00460-x

  日期：2003.3

  The diastereoselective syntheses of the O-protected ribosyl-beta-hydroxy-alpha-amino esters 3 and 4, precursors of alpha-ribosyl-diazepanone core analogues of the liposidomycins, respectively, from the beta-ketoesters 5 and 6 are described. The anti relationship between the two adjacent aminated and hydroxylated carbons was controlled by sequential hydrogenation of the beta-ketoesters in the presence of chiral ruthenium catalysts and electrophilic amination of the resulting beta-hydroxyesters. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic route towards (5R,2′S,5′S,6′S)-ribosyl-diazepanone, an analogue core of the liposidomycins
  作者：Bruno Drouillat、Yann Bourdreux、Delphine Perdon、Christine Greck

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.023

  日期：2007.8

  The synthesis of (5R,2'S,5'S,6'S)-ribosyl-diazepanone, an analogue core of liposidomycins is described. The core ribosyl seven-membered heterocycle of nucleoside antibiotic liposidomycins was formed by reductive amination of an alpha-ribosylamino ester derived from D-ribose, and an amino aldehyde derived from methyl 4-triisopropylsilyloxy-3-oxobutanoate, followed by a peptidic coupling reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.