dimethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-4-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl)vinylphosphonate | 1161882-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-4-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl)vinylphosphonate
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-6-[(E)-2-dimethoxyphosphorylethenyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1161882-18-3
• 化学式: C₁₂H₂₁O₇P
• 分子量: 308.268
• InChiKey: UXTIMISORIMRRP-ZYLZAQRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到dimethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-4-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化醛缩醛化反应中的重氮试剂

  摘要：

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800381

文献信息

• Olefination Reactions Using Tetraarylphosphonium (TAP)-Supported Phosphorus Ylides
  作者：Hélène Lebel、André Charette、Michaël Davi、Marie-Noelle Roy、Walid Zeghida

  DOI：10.1055/s-0030-1260065

  日期：2011.7

  Tetraarylphosphonium (TAP)-supported phosphorus ylides were prepared and used in copper-catalyzed olefination reactions with diazo compounds to produce conjugated esters, amides, and phosphonates. The TAP-phosphine oxide can easily be separated from the alkene product, recycled, and reused. alkenes - diazo compounds - green chemistry - Wittig reaction - ylides

  制备了由四芳基phosph（TAP）负载的磷基化物，并将其用于重氮化合物与铜催化的烯化反应中，以生成共轭酯，酰胺和膦酸酯。TAP氧化膦可以很容易地从烯烃产品中分离出来，进行循环再利用。 烯烃-重氮化合物-绿色化学-Wittig反应-乙胺