methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexodialdo-1,4-furanoside | 51168-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexodialdo-1,4-furanoside
• 英文别名: Methyl-5-desoxy-5-formyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosid；methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexodialo-1,4-furanoside；2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)acetaldehyde；2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetaldehyde
• CAS: 51168-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: TZMCFOPXHXLLLB-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexodialdo-1,4-furanoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Pakulski, Z.; Zamojski, A., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 6, p. 912 - 917

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexodialdo-1,4-furanoside
  参考文献：
  名称：

  甲基5-脱氧-5-（二羟基膦酰基）羟甲基-2,3-O-异亚丙基-β-d-呋喃呋喃糖苷的制备，d-核糖5-磷酸羟甲基类似物的前体

  摘要：

  摘要描述了5-脱氧-5-（二羟基膦基）羟甲基-d-核糖的前体的合成，5-doxy-（2-羟基膦基）羟甲基-d-核糖的等排类似物。该化合物与天然磷酸酯的不同之处在于，它掺入了膦酸残基来代替正磷酸酯单酯基，并且在将磷原子连接至分子碳水化合物部分的C原子上引入了羟基。该羟基的目的是向膦酸残基提供通常在天然磷酸酯的简单膦酸类似物中缺乏的亲水特性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88078-1

文献信息

• Diastereoselective synthesis of furanose and pyranose substituted glycine and alanine derivatives via proline-catalyzed asymmetric α-amination of aldehydes
  作者：Ramu Petakamsetty、Anas Ansari、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.011

  日期：2016.11

  route toward the synthesis of furanose and pyranose substituted glycine and alanine derivatives is reported. These compounds are core structural units of some of the naturally available antibiotics and antifungal agents. Proline-catalyzed asymmetric alpha-amination of aldehydes derived from sugars is used as the key reaction to synthesize twelve sugar amino acid derivatives. The asymmetric transformations

  报道了合成呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的简洁的有机催化途径。这些化合物是某些天然抗生素和抗真菌剂的核心结构单元。糖衍生的醛的脯氨酸催化的不对称α-氨基化反应是合成十二种糖氨基酸衍生物的关键反应。不对称转化以良好的产率进行并且具有良好的至优异的非对映选择性。合成的氨基酸的应用通过合成包含其中之一的三肽来证明。
• Paulsen, Hans; Stubbe, Mathias; Heiker, Fred R., Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 6, p. 825 - 837
  作者：Paulsen, Hans、Stubbe, Mathias、Heiker, Fred R.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of undeculofuranosiduronic acid derivatives related to herbicidins.
  作者：Fabienne Emery、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60529-4

  日期：1993.6

  The reaction of methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-beta-DL-ribo-hexodialdo-1,4-furanoside with the enolate of 5-deoxy-2-O-mesyl-3-O-methoxymethyl-beta-DL-arabino-hexo-furanurono-6,1-lactone gave a branched dodecose derivative which was converted into 6,10-anhydro-5-deoxy-DL-lyxo-LD-talo-7-undeculofuranuronic acid derivatives.