methyl (methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosid)uronate | 64697-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 64697-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: HZOWXQMTSJDDSL-ONFWAAMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosid)uronate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 Dowex 50W H(+) 、 硫酸 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 methyl (5-azido-5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-allofuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Uracil Polyoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-4499
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-[(Z)-2-nitro-2-phenylsulfanylethenyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 钯 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 methyl (methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Stealth stereocontrol: stereochemical reversal of a Michael addition reaction

  摘要：

  The nitroalkene, methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-6-(phenylthio)-beta-D-ribo-hex-5(Z)-enofuranoside (1), was found to react with nucleophiles to give, on ozonolysis, the corresponding phenyl thiolesters 3, 5, 6a-c, and 7 bearing the nucleophilic residue alpha to the carbonyl group. The nucleophiles Me3SiOK, NaOMe, NaOCH2Ph, and TsNHK all stereoselectively (7:1-50:1) reacted to give products with the allo-thiouronate configuration. In contrast, potassium succinimide and phthalimide, nucleophiles with aerofoil bulk, gave substituted talo-thiouronates (> 15:1).

  DOI：

  10.1021/ja00026a016

文献信息

• BARRETT, ANTHONY G. M.;LEBOLD, SUZANNE A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3853-3857
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、LEBOLD, SUZANNE A.

  DOI：——

  日期：——
• Stealth stereocontrol: stereochemical reversal of a Michael addition reaction
  作者：Anthony G. M. Barrett、Paul D. Weipert、Dashyant Dhanak、Robert K. Husa、Suzanne A. Lebold

  DOI：10.1021/ja00026a016

  日期：1991.12

  The nitroalkene, methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-6-(phenylthio)-beta-D-ribo-hex-5(Z)-enofuranoside (1), was found to react with nucleophiles to give, on ozonolysis, the corresponding phenyl thiolesters 3, 5, 6a-c, and 7 bearing the nucleophilic residue alpha to the carbonyl group. The nucleophiles Me3SiOK, NaOMe, NaOCH2Ph, and TsNHK all stereoselectively (7:1-50:1) reacted to give products with the allo-thiouronate configuration. In contrast, potassium succinimide and phthalimide, nucleophiles with aerofoil bulk, gave substituted talo-thiouronates (> 15:1).
• Total Synthesis of Uracil Polyoxin C
  作者：Keisuke Kato

  DOI：10.1055/s-1998-4499

  日期：1998.10