methyl (2R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-hydroxyacetate | 64697-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 64697-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: HZOWXQMTSJDDSL-VRRGKTLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-hydroxyacetate 在 吡啶 、 sodium azide 、 Dowex 50W H(+) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl (2S)-2-azido-2-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Uracil Polyoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-4499
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 methyl (2R)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  (1-Ethoxyvinyl)lithium in the Total Synthesis Thymine Polyoxin C and Uracil Polyoxin C.

  摘要：

  描述了一种短步骤合成的方法，通过使用(1-乙氧基乙烯)锂，将甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃苷(3)转化为乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃糖尿酸酯)(5)和乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-α-L-塔罗呋喃糖尿酸酯)(6)，并将其应用于胸腺嘧啶多抗生素C (1)和尿嘧啶多抗生素C (2)的总合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1034

文献信息

• (1-Ethoxyvinyl)lithium in the Total Synthesis Thymine Polyoxin C and Uracil Polyoxin C.
  作者：Hiroyuki AKITA、Kimio UCHIDA、Cheng Yu CHEN、Keisuke KATO

  DOI：10.1248/cpb.46.1034

  日期：——

  A short path synthesis of the ethyl (methyl 2, 3-O-isopropylidene-β-D-allofuranosid)uronate (5) and ethyl(methyl 2, 3-O-isopropylidene-α-L-talofuranosid)uronate (6) from methyl 2, 3-O-isopropylidene-β-D-ribopentodialdo-1, 4-furanoside (3) using (1-ethoxyvinyl)lithium and its application to the total synthesis of the pyrimidine nucleosides, thymine polyoxin C (1) and uracil polyoxin C (2), are described.

  描述了一种短步骤合成的方法，通过使用(1-乙氧基乙烯)锂，将甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃苷(3)转化为乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-β-D-阿洛呋喃糖尿酸酯)(5)和乙基(甲基2, 3-O-异丙烯基-α-L-塔罗呋喃糖尿酸酯)(6)，并将其应用于胸腺嘧啶多抗生素C (1)和尿嘧啶多抗生素C (2)的总合成。
• A Short Path Synthesis of a-Hydroxy Ester from Aldehyde Using (1-Ethoxy-vinyl)lithium and Its Application to the Syntheses of Thymine Polyoxin C and Uracil Polyoxin C
  作者：Hiroyuki Akita、Kimio Uchida、Cheng Yu Chen

  DOI：10.3987/com-97-s30

  日期：——

  A short path synthesis of the cr-hydroxy esters (4 and 5) from the aldehyde (3) using (1-ethoxyvinyl)lithium and its application to the total syntheses of the pyrimidine nucleoside, thymine polyoxin C (1) and uracil polyoxin C (2), are described.
• Total Synthesis of Uracil Polyoxin C
  作者：Keisuke Kato

  DOI：10.1055/s-1998-4499

  日期：1998.10
• A Stereoselective Approach to the Core Structure of the Polyoxin and Nikkomycin Antibiotics
  作者：Nathaniel Finney、Jesse More

  DOI：10.1055/s-2003-40341

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the core structure of the polyoxin and nikkomycin antibiotics is described. Notable elements of the synthesis include the use of an IBX-based oxidation protocol in the high-yielding production of ribosyl aldehydes, and the use of a diastereoselective zinc-mediated acetylide addition for the generation of the C-5 stereocenter. The synthesis only requires three chromatographic

  描述了多氧霉素和尼可霉素抗生素核心结构的立体选择性合成。合成的显着元素包括在核糖醛的高产生产中使用基于 IBX 的氧化协议，以及使用非对映选择性锌介导的乙炔加成生成 C-5 立体中心。合成只需要三个色谱纯化，应该适合大量多氧霉素类似物的大规模制备。