methyl (E)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enoate | 81691-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enoate
• CAS: 81691-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: HQLHFDQDPLAQEN-YHROJRDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-heptafuranoside
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）的高亲和力炔基双底物抑制剂。

  摘要：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种使用辅因子S使烟酰胺（NAM）甲基化的代谢酶-腺苷甲硫氨酸（SAM）。NNMT过表达与糖尿病，肥胖症和各种癌症有关。在这项工作中，基于结构的合理设计导致了NNMT的有效和选择性炔基双底物抑制剂的发展。报道的烟酰胺-SAM共轭物（命名为NS1）以炔烃为主要设计元素，其紧密模拟NNMT催化的SAM→NAM甲基转移反应中发现的线性180°过渡态几何形状。NS1分14步合成，是一种高亲和力的亚纳摩尔级NNMT抑制剂。X射线共晶结构和SAR研究表明，炔基连接子具有跨过NNMT的甲基转移通道的能力，具有理想的形状互补性。这项工作中报道的化合物代表了迄今为止报道的最有效和选择性的NNMT抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01238
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 二氯乙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 methyl (E)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Relationship Between Chemical Structure and Antileishmanial Effect of Sinefungine Analogues

  摘要：

  The synthesis of various analogues of sinefungin (1), having structures 2-5, has been developed by means of an original approach which uses radical chemistry. The study of their biological activities revealed that for the antileishmanial effect of sinefungin, the presence of the amino group at C-6' in the (S)-configuration and the presence of the carboxyl group at C-9' are necessary.

  DOI：

  10.1080/07328319608007381

文献信息

• A Convergent Synthetic Approach to the Nucleoside-Type Liposidomycin Antibiotics
  作者：Francisco Sarabia、Laura Martín-Ortiz、F. Jorge López-Herrera

  DOI：10.1021/ol0355074

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A synthetic approach toward the liposidomycins, a family of complex nucleoside-type antibiotics, is reported based on the synthesis of epoxy-amides derived from the reaction of sulfur ylides with the uridyl aldehyde derivative 6. To this end, the epoxy-amide derivative of indoline 14 was stereoselectively prepared and, after treatment with DDQ, transformed into the corresponding

  [反应：见正文]据报道，合成脂苷霉素是一种复杂的核苷类抗生素家族，其合成方法是基于由硫酰化物与尿苷醛衍生物6的反应衍生的环氧酰胺的合成。为此，立体选择性制备吲哚啉14的环氧酰胺衍生物，并用DDQ处理后，转化为相应的N-吲哚环氧酰胺15。吲哚15通过反应可容易地进入脂质体中与二氮杂酮核心有关的各种结构与各种胺。
• High-Affinity Alkynyl Bisubstrate Inhibitors of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase (NNMT)
  作者：Rocco L. Policarpo、Ludovic Decultot、Elizabeth May、Petr Kuzmič、Samuel Carlson、Danny Huang、Vincent Chu、Brandon A. Wright、Saravanakumar Dhakshinamoorthy、Aimo Kannt、Shilpa Rani、Sreekanth Dittakavi、Joseph D. Panarese、Rachelle Gaudet、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01238

  日期：2019.11.14

  structure-based rational design led to the development of potent and selective alkynyl bisubstrate inhibitors of NNMT. The reported nicotinamide–SAM conjugate (named NS1) features an alkyne as a key design element that closely mimics the linear, 180° transition state geometry found in the NNMT-catalyzed SAM → NAM methyl transfer reaction. NS1 was synthesized in 14 steps and found to be a high-affinity, subnanomolar

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种使用辅因子S使烟酰胺（NAM）甲基化的代谢酶-腺苷甲硫氨酸（SAM）。NNMT过表达与糖尿病，肥胖症和各种癌症有关。在这项工作中，基于结构的合理设计导致了NNMT的有效和选择性炔基双底物抑制剂的发展。报道的烟酰胺-SAM共轭物（命名为NS1）以炔烃为主要设计元素，其紧密模拟NNMT催化的SAM→NAM甲基转移反应中发现的线性180°过渡态几何形状。NS1分14步合成，是一种高亲和力的亚纳摩尔级NNMT抑制剂。X射线共晶结构和SAR研究表明，炔基连接子具有跨过NNMT的甲基转移通道的能力，具有理想的形状互补性。这项工作中报道的化合物代表了迄今为止报道的最有效和选择性的NNMT抑制剂。
• Relationship Between Chemical Structure and Antileishmanial Effect of Sinefungine Analogues
  作者：P. Blanchard、M. S. El Kortbi、J. -L. Fourrey、F. Lawrence、M. Robert-Gero

  DOI：10.1080/07328319608007381

  日期：1996.6

  The synthesis of various analogues of sinefungin (1), having structures 2-5, has been developed by means of an original approach which uses radical chemistry. The study of their biological activities revealed that for the antileishmanial effect of sinefungin, the presence of the amino group at C-6' in the (S)-configuration and the presence of the carboxyl group at C-9' are necessary.