2-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-Phenylindol-3-yl)acetonitrile；2-(1-phenylindol-3-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: QOPISHAUYLVUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Nitro-2-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)-ethanone oxime 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硝酸和其酯从伯硝基化合物轻松合成腈

  摘要：

  在催化量的AIBN存在下，在回流的苯中，链烷烃基和芳基链烷烃硝酸酯与Bu 3 SnH的反应以优异的产率提供了相应的腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01779-0

文献信息

• Tryptamine Synthesis by Iron Porphyrin Catalyzed C−H Functionalization of Indoles with Diazoacetonitrile
  作者：Katharina J. Hock、Anja Knorrscheidt、Renè Hommelsheim、Junming Ho、Martin J. Weissenborn、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201813631

  日期：2019.3.11

  non‐precious metal catalysts is an important research area for the development of efficient and sustainable processes. Herein, we describe the development of iron porphyrin catalyzed reactions of diazoacetonitrile with N‐heterocycles yielding important precursors of tryptamines, along with experimental mechanistic studies and proof‐of‐concept studies of an enzymatic process with YfeX enzyme. By using readily

  非贵金属催化剂对CH键的功能化是开发高效和可持续工艺的重要研究领域。在本文中，我们描述了铁卟啉催化的重氮乙腈与N-杂环反应产生重要的色胺的前体的反应，以及用YfeX酶进行酶促过程的实验机理研究和概念验证研究。通过使用现成的FeTPPC1，我们实现了吲哚和吲唑杂环的高效CH功能化。这些转化具有温和的反应条件，出色的收率和宽泛的官能团耐受性，可在克规模上进行，因此可提供独特的流线型获取色胺的途径。