2-氧代-3-吲哚羧酸乙酯 | 51079-10-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-3-吲哚羧酸乙酯
• 中文别名: (1H-吲哚-3-基)-氧代乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl (indol-3-yl)glyoxylate
• CAS: 51079-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: WTPMFFQBDYIARF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-3-吲哚羧酸乙酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 1H-吲哚-3-基-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  发现新的抗病毒和抗植物病原性真菌毒素的托普汀生物碱及其衍生物

  摘要：

  托普斯汀生物碱及其衍生物是根据NMR和质谱法设计，合成和表征的。首次评估了这些生物碱对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性和抗植物病原性真菌的活性。生物碱1c，1e，2b和2d与利巴韦林相比，对TMV的抗病毒活性明显更高，是抗TMV研究的新先导化合物。进一步的针对14种植物致病真菌的杀真菌活性测试表明，这些生物碱具有广谱杀真菌活性。托普汀衍生物2d的EC 50值为4-5 mg / kg核盘菌，立枯丝核菌（Kuhn）和灰葡萄孢（Pertry.cinerea）作为杀菌剂研究的一种新的先导化合物出现了。目前的研究为托普汀生物碱作为新型农用化学品的应用提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04020
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙酰氯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 2-氧代-3-吲哚羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的（杂）芳基乙酰乙酸苯甲酸C（sp 3）–H有氧氧化：芳基-α-酮酸酯的合成

  摘要：

  本文开发了一种简单的方法，使用分子氧作为可持续的氧化剂，通过铜催化的（杂）芳基乙酰亚氨酸的需氧氧化，合成α-酮酸酯。该反应代表了通过对苄基C （sp3） -H（C═O）键进行有氧氧化以中等至良好收率，由芳基乙酰亚氨酸酯直接合成芳基-α-酮酸酯的第一个例子。这种转化在温和的反应条件下与多种底物一起发生，并利用了容易获得的氧化剂和催化剂。这种转化的合成效用通过放大合成得到了证明。还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02176

文献信息

• A new one step synthesis of maleimides by condensation of glyoxylate esters with acetamides
  作者：Margaret M. Faul、Leonard L. Winneroski、Christine A. Krumrich

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02594-5

  日期：1999.2

  Bisphenyl, Bisheteroaryl, indolylaryl and indolylcycloalkyl maleimides are prepared in one step and 67–99% yield by condensation of glyoxylate esters with acetamides using a 1.0 M solution of potassium tert-butoxide in THF. The mechanism of the reaction is discussed.

  使用1.0 M叔丁醇钾的THF溶液，通过乙醛酸酯与乙酰胺的缩合，可一步制备联苯，二异芳基，吲哚基芳基和吲哚基环烷基马来酰亚胺，收率67-99％。讨论了反应机理。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3,4-Diarylmaleimides as Angiogenesis Inhibitors
  作者：Christian Peifer、Thomas Stoiber、Eberhard Unger、Frank Totzke、Christoph Schächtele、Dieter Marmé、Ruth Brenk、Gerhard Klebe、Dieter Schollmeyer、Gerd Dannhardt

  DOI：10.1021/jm0580297

  日期：2006.2.1

  The new analogue 2 of combretastatin A-4 was discovered to be an inhibitor of tubulin polymerization with an IC50 of 7.6 microM and reduced angiogenesis in the in vivo chick embryo model. Interestingly, in a series of 2,3-diarylmaleimides closely related to this lead, no other compound was found to be active in the tubulin polymerization assay. However, by screening in the in vivo chick embryo assay

  发现康美他汀A-4的新类似物2是微管蛋白聚合的抑制剂，在体内鸡胚模型中的IC50为7.6 microM，并减少了血管生成。有趣的是，在一系列与该铅紧密相关的2，3-二芳基马来酰亚胺中，在微管蛋白聚合测定中未发现其他化合物具有活性。然而，通过在体内进行筛选，将雏鸡胚胎测定法10鉴定为有效的血管生成抑制剂，表明了另一种靶标。确实，分子建模研究表明在模型激酶CDK2的ATP结合位点有一个合理的10结合模式。根据这些结果，在10种类似的12种蛋白激酶中筛选了10种类似物的抑制活性，发现10种对VEGF-R2的高亲和力表明IC50为2.5 nM。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143143A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• QUINOXALINYL DIPEPTIDE HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Gai Yonghua

  公开号：US20080267918A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象服用。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的HCV感染的方法。
• [EN] QUINOXALINE-CONTAINING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA QUINOXALINE EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2009064975A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention discloses compounds of formula I and II or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了抑制丝氨酸蛋白酶活性的I和II公式化合物，或其药物可接受的盐、酯或前药，尤其是抑制丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的主体进行管理。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的HCV感染的方法。