3-indolylacetic acid amidoxime | 4404-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-indolylacetic acid amidoxime
• 英文别名: N'-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)ethanimidamide
• CAS: 4404-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00787843
• 分子量: 189.217
• InChiKey: UUOLQXBJGBOJGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  421.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-indolylacetic acid amidoxime 在 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  面向功能的海洋菲啶衍生物作为特定选择性潜在PTP1B抑制剂的合成。

  摘要：

  菲啶胺A和B是两个新颖的海洋吲哚生物碱，带有不常见的1,2,4-恶二唑环并具有多种生物活性。我们以前的研究表明，合成的phidianidine类似物具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）活性的潜力，这是II型糖尿病的有效靶标，表明这些类似物值得进一步的结构修饰。因此，本文设计了一系列phidianidine衍生物，并通过功能导向合成（FOS）策略快速合成。评估了它们对PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）的抑制作用，并且几种化合物显示出比PTP1B显着的抑制能力和特异性。

  DOI：

  10.3390/md16030097
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-indolylacetic acid amidoxime
  参考文献：
  名称：

  海洋 phidianidine 衍生物作为潜在抗炎剂的设计、合成和体外生物学评价

  摘要：

  Phidianidines A 和 B 是具有多种生物活性的新型海洋吲哚生物碱。基于它们潜在的抗炎特性，设计、合成了一系列 phidianidine 衍生物，并测试了它们对 PMA/离子霉素刺激的T细胞淋巴瘤 EL-4 细胞中 IL-17A 产生的影响。化合物9a和22c表现出优异的抗炎活性和低毒性，在 PMA/离子霉素刺激的 EL-4 细胞中产生 IL-17A 的IC 50值分别为 7.7 μM 和 5.3 μM。进一步的机理研究表明，9a可以降低 Y705 的 STAT3 磷酸化以抑制 EL-4 细胞中 IL-17A 的产生，表明其具有阻止 Th17 细胞分化的能力及其可能的功能。这项研究可能会为发现海洋吲哚生物碱衍生的抗炎药物先导治疗 T 细胞介导的疾病提供见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116936

文献信息

• Amidoximes and Their Prodrugs
  作者：Klaus Rehse、Franziska Brehme

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<375::aid-ardp375>3.0.co;2-f

  日期：1998.12

  Seventeen amidoximes (2a–q) comprising aliphatic (2a–d), aromatic (2e–n), and bis compounds (2o–q) have been synthesized. In the Born test 4‐chlorophenylethenecarboxamidoxime (2l) was most active and inhibited the blood platelet aggregation induced by collagen with an IC50 = 3 μM. After oral administration to rats (60 mg/kg) fourteen compounds significantly inhibited the formation of thrombi in arterioles

  已经合成了 17 种包含脂肪族 (2a-d)、芳香族 (2e-n) 和双化合物 (2o-q) 的酰胺肟 (2a-q)。在 Born 试验中，4-氯苯乙酰胺肟 (2l) 最活跃，抑制胶原蛋白诱导的血小板聚集，IC50 = 3 μM。对大鼠口服给药后（60 毫克/千克），十四种化合物显着抑制了小动脉和小静脉血栓的形成。使用乙烯-双-羧胺肟 (2q) 观察到最强的效果（在小动脉中为 31%，在小静脉中为 18%）。作为前药合成的O-乙氧基羰基衍生物3和相应的1,2,4-恶二唑-5-衍生物4显示出较小的抗血栓形成作用。
• Design and Synthesis of Marine Phidianidine Derivatives as Potential Immunosuppressive Agents
  作者：Jin Liu、Heng Li、Kai-Xian Chen、Jian-Ping Zuo、Yue-Wei Guo、Wei Tang、Xu-Wen Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01430

  日期：2018.12.27

  A series of novel marine phidianidine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their immunosuppressive activities during our search of potential immunosuppressive agents with high efficacy and low toxicity from marine sources. These compounds were tested for their inhibitory activity on Con A-induced T cell and lipopolysaccharide-induced B cell proliferation. Compounds 14a and 18c

  在我们寻找海洋来源的高效，低毒的潜在免疫抑制剂过程中，设计，合成了一系列新型海洋phidianidine衍生物，并对其免疫抑制活性进行了评估。测试了这些化合物对Con A诱导的T细胞和脂多糖诱导的B细胞增殖的抑制活性。化合物14a和18c表现出最有希望的抑制作用和低毒性，被发现分别在纯化的T细胞和B细胞上交联T细胞受体（TCR）和B细胞受体（BCR）后具有免疫调节活性。 。
• Novel substituted 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides useful as
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04895860A1

  公开（公告）日：1990-01-23

  This invention relates to novel substituted 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides, to the processes for their preparation, to methods for using the compounds, and to pharmaceutical compositions thereof. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the treatment of diabetes mellitus and associated conditions.

  本发明涉及新型的取代3H-1,2,3,5-噁硫二唑-2-氧化物，以及其制备方法、化合物的使用方法和相关的药物组合物。这些化合物具有药理特性，使它们对于治疗糖尿病及相关疾病有益。
• 一类含有1,2,4-噁二唑环的化合物、其制备方法及其在免疫抑制药物中的应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110627778B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明属于有机合成和药物化学药物领域，涉及一类结构通式如(I)所示的含1,2,4‑噁二唑环的化合物的制备方法及其在制备免疫抑制剂中的应用。更具体而言是一类海洋天然产物Phidianidine B的结构改造类似物，其合成方法以及在制备用于治疗和/或预防活化免疫系统有关的疾病或病症的药物中的应用。
• XANTHINE DERIVATIVES AS SELECTIVE HM74A AGONISTS
  申请人：Hatley Richard Jonathan Daniel

  公开号：US20100168122A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are xanthine derivatives, processes for manufacture of said derivatives, pharmaceutical formulations containing these compounds and the use of the compounds in therapy, for example, in the treatment of diseases where under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or where activation of the receptor will be beneficial

  本发明涉及公式（I）的化合物，它们是黄嘌呤衍生物，制备这些衍生物的过程，含有这些化合物的药物配方以及在治疗中使用这些化合物，例如，在疾病治疗中，HM74A受体的欠活化对疾病有贡献或激活受体将有益的情况下。