1-甲基吲哚-3-乙酰胺 | 150114-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基吲哚-3-乙酰胺
• 英文名称: 1-methylindole-3-acetamide
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide；N-methyl indole-3-acetamide；2-(1-methylindol-3-yl)acetamide
• CAS: 150114-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD02683891
• 分子量: 188.229
• InChiKey: CIUCCWRSRUINHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  440.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-乙酰胺 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(1-methylindol-3-yl)-3-hydroxy-1-methyl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bisindolylmaleimides using a palladium catalyzed cross-coupling reaction

  摘要：

  Bisindolylmaleimides are known to be potent and selective PKC inhibitors. A new synthesis of this class of compound is reported. The key step is a Suzuki cross-coupling reaction using a readily available indolylmaleimide triflate intermediate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10174-3
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-甲基吲哚-3-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A New, Efficient Method for the Synthesis of Bisindolylmaleimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980513c
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-乙酰胺 、 oxo-[1-(1-pyridin-2-ylmethyl-piperidin-4-yl)-1H-indol-3-yl]-oxo-acetic acid methyl ester 在 1-甲基吲哚-3-乙酰胺 作用下， 以75的产率得到Enzastaurin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 2003, 59, 7215-7229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-aryl-4-indolyl-maleimides as potent mutant isocitrate dehydrogenase-1 inhibitors
  作者：Xiaoqi Liu、Yuanyuan Hu、Anhui Gao、Meng Xu、Lixin Gao、Lei Xu、Yubo Zhou、Jianrong Gao、Qing Ye、Jia Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.029

  日期：2019.2

  A series of 3-aryl-4-indolylmaleimide IDH1/R132H inhibitors with a novel structure was obtained by high-throughput screening and structure-based optimization. Most compounds such as 7a, 7d, 7h, 7i, 7k and 7o showed high inhibitory effects on IDH1/R132H and were highly selective against IDH1/WT, IDH2/WT, GDH, GK, and FBP. Evaluation of the biological activities and function at cellular level showed

  通过高通量筛选和基于结构的优化，获得了一系列具有新颖结构的3-芳基-4-吲哚基马来酰亚胺IDH1 / R132H抑制剂。大多数化合物（例如7a，7d，7h，7i，7k和7o）对IDH1 / R132H表现出高抑制作用，并且对IDH1 / WT，IDH2 / WT，GDH，GK和FBP具有高度选择性。在细胞水平上对生物学活性和功能的评价表明，化合物7h，7i和7k可以有效抑制表达IDH1 / R132H的U87MG细胞中2-羟基戊二酸的产生。此外，IDH1 / R132H的过表达可能会导致7h逆转髓样白血病细胞系TF-1的分化阻滞。我们还根据实验数据探索了结构-活性关系，以期为将来的研究铺平道路。
• A new one step synthesis of maleimides by condensation of glyoxylate esters with acetamides
  作者：Margaret M. Faul、Leonard L. Winneroski、Christine A. Krumrich

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02594-5

  日期：1999.2

  Bisphenyl, Bisheteroaryl, indolylaryl and indolylcycloalkyl maleimides are prepared in one step and 67–99% yield by condensation of glyoxylate esters with acetamides using a 1.0 M solution of potassium tert-butoxide in THF. The mechanism of the reaction is discussed.

  使用1.0 M叔丁醇钾的THF溶液，通过乙醛酸酯与乙酰胺的缩合，可一步制备联苯，二异芳基，吲哚基芳基和吲哚基环烷基马来酰亚胺，收率67-99％。讨论了反应机理。
• Process for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05399712A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The invention relates to a process for the manufacture of substituted maleimides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl, aryl or heteroaryl and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl, aryl or heteroaryl, by reacting an activated glyoxylate of the formula ##STR2## wherein R.sup.1 has the above significance and X is a leaving atom or group, with an imidate of the formula ##STR3## wherein R.sup.2 has the above significance, R.sup.3 is alkyl, aryl or trialkylsilyl and Y is oxygen or sulfur, in the presence of a base and, after treating the resulting reaction product obtained in which R.sup.2 is hydrogen or alkyl with a strong base, hydrolyzing and dehydrating the resulting hydroxy-pyrrolinone of the formula ##STR4## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and Y have the above significance. The substituted maleimides of formula I are pharmacologically active, for example as protein kinase C inhibitors and which a useful, for example, in the treatment and prophylaxis of inflammatory, immunological, bronchopulmonary and cardiovascular disorders, or as antiproliferative agents useful, for example, in the treatment of immune diseases and allergic disorders.

  该发明涉及一种制备式为##STR1##的取代马来酰亚胺的方法，其中R.sup.1是烷基、芳基或杂环芳基，R.sup.2是氢、烷基、烷氧羰基、芳基或杂环芳基，通过将式为##STR2##的活化的甘醇酸酯与式为##STR3##的亚胺在碱存在下反应，其中R.sup.1具有上述含义，X是一个脱离原子或基团，然后处理所得的反应产物，其中R.sup.2是氢或烷基，用强碱处理后，水解和脱水所得的式为##STR4##的羟基吡咯烷酮，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和Y具有上述含义。式I的取代马来酰亚胺在药理学上具有活性，例如作为蛋白激酶C抑制剂，可用于治疗和预防炎症、免疫、支气管肺部和心血管疾病，或作为抗增殖剂，例如用于治疗免疫性疾病和过敏性疾病。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Quinolinones via Cascade Reactions of 2-Halobenzocarbonyls with 2-Arylacetamides
  作者：Ke Ding、Liangbing Fu、Xiaoli Huang、Deping Wang、Pinghua Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1259983

  日期：2011.5

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of quinolinones, pyridinones, and heteroannulated pyridinones via cascade reactions of substituted 2-iodo-, 2-bromo-, and 2-chlorobenzocarbonyls with 2-arylacetamides is reported. The protocol works well for the reaction of most of the 2-iodo-, 2-bromo- and 2-chlorobenzocarbonyls with 2-arylacetamides. copper iodide - diamines - cascade reactions

  报道了一种有效的铜催化方法，该方法通过取代的2-碘-，2-溴-和2-氯苯甲酰羰基与2-芳基乙酰胺的级联反应来合成喹啉酮，吡啶酮和杂环吡啶酮。该方案对于大多数2-碘-，2-溴-和2-氯苯甲羰基与2-芳基乙酰胺的反应非常有效。 碘化铜-二胺-级联反应-酰胺化-喹啉酮
• Synthesis of bisindolymaleimides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0825190A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  The present invention provides for the reaction of optionally substituted indole-3-acetamides with optionally substituted methyl indole-3-glyoxyl reagent to prepare potent PKC inhibitors. The reaction is very efficient and robust macrocyclization methodology.

  本发明提供了一种将可选地取代的吲哚-3-乙酰胺与可选地取代的甲基吲哚-3-甲酸试剂反应以制备强效PKC抑制剂的方法。该反应是一种非常高效且稳健的宏观环化方法。