(2-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 | 1912-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
• 中文别名: 6-溴吲哚-3-乙酸甲酯；2-溴吲哚-3-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-bromo-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1912-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: PJILRCSPRGMWLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Paull酮
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(2-Chloro-1H-indol-3-yl)-N-arylacetamides 的光环化合成 Paullone 和 Kenpaullone 衍生物

  摘要：

  在室温下，通过（2-氯-1H-吲哚-3-基）-N-芳基乙酰胺在丙酮中的光环化，实现了以中等至高产率高效合成 paullone 和 kenpaullone 衍生物。Paullone 和 kenpaullone 可以通过光环化产物的脱保护以高产率轻松获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101508
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to paullones and characterization of their SIRT1 inhibitory activity

  摘要：

  一系列9,10-二溴代和2-甲基、2-三氟甲基、2-甲氧羰基取代的7,12-二氢吲哚并[3,2-d][1]苯并氮杂环庚-6(5H)-酮（paullones）通过一锅法Suzuki-宫浦交叉偶联反应合成，该方法涉及邻氨基芳基硼酸和甲基2-碘吲哚乙酸酯的反应，随后进行分子内酰胺化。基于钯催化的C-H活化的其他制备paullone骨架的方法未获成功。体外酶学分析显示，这些化合物对重组人SIRT-1具有强烈的抑制作用，尤其是2-甲氧羰基和9-溴代的类似物。这些化合物一般都能诱导U937急性白血病细胞系的粒细胞分化，并显著增加细胞周期中的前G1期。

  DOI：

  10.1039/c2ob06695e

文献信息

• A Pd-catalyzed, boron ester-mediated, reductive cross-coupling of two aryl halides to synthesize tricyclic biaryls
  作者：Zhilong Chen、Xiaodong Wang

  DOI：10.1039/c7ob01237c

  日期：——

  Tricyclic biaryls are important scaffold structures in many natural products and lead compounds in drug discovery. The formation of a biaryl unit is often the key step for the synthesis of tricyclic biaryls. Despite significant progress toward the synthesis of biaryl compounds in recent years, the direct cross-coupling of two different aryl halides is still challenging and robust methods are lacking

  三环联芳基在许多天然产物中是重要的支架结构，在药物发现中是先导化合物。联芳基单元的形成通常是合成三环联芳基的关键步骤。尽管近年来在合成联芳基化合物方面取得了重大进展，但是两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联仍然具有挑战性，并且缺乏可靠的方法。在本文中，我们报道了在钯催化剂和硼酸酯存在下两种不同的芳基卤化物的直接交叉偶联，这为合成三环联芳基提供了一种新的有用的互补方法。
• Efficient Synthesis of the Peptide Fragment of the Natural Depsipeptides Jaspamide and Chondramide
  作者：Danil P. Zarezin、Olga I. Shmatova、Adil M. Kabylda、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201800992

  日期：2018.9.16

  The tripeptide part of the alkaloids jaspamide and chondramide can be synthesized by means of the Ugi reaction. This approach is considerably shorter than those that were previously reported.

  可以通过Ugi反应合成生物碱jaspamide和chondramide的三肽部分。这种方法比以前报道的方法要短得多。
• Biomimetic Total Syntheses of Borreverine and Flinderole Alkaloids
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Alok Ranjan

  DOI：10.1021/jo4013833

  日期：2013.10.18

  alkaloids represent a structurally unique class of natural products having interesting biological activities. Recently, we reported the first total synthesis of flinderoles B and C, structurally unique and potent antimalarial natural products. Central to the design of the approach and by virtue of a one-pot, acid-catalyzed dimerization reaction, the route also provided total synthesis of the borreverine

  二聚吲哚生物碱代表具有有趣生物活性的天然产物的结构独特类。最近，我们报道了绒毛B和C的首次全合成，这是结构独特且有效的抗疟疾天然产物。该方法的设计中心，并通过一锅法，酸催化的二聚反应，该路线还提供了硼瑞芬类天然产物的全合成。这份详尽的报告详细说明了所有无花香生物碱的无保护基团，六步全合成的努力进展，这些生物碱为：二甲基异硼华碱，异硼华林，细枝油A-C及其类似物。详细概述了仿生方法，该方法具有可扩展的催化形式的[3 + 2]环加成反应和Diels-Alder反应。28。
• Remarkable Switch of Regioselectivity in Diels–Alder Reaction: Divergent Total Synthesis of Borreverine, Caulindoles, and Flinderoles
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Balu D. Dherange

  DOI：10.1021/ol501078d

  日期：2014.5.16

  Switchable reaction patterns of dimerization of indole substituted butadienes via a Lewis acid and thermal activation are reported. While under acidic conditions dimerization occurred around the internal double bond of the dienophile, a complete switch of regioselectivity was observed under thermal conditions, where dimerization occurred around the terminal double bond of the dienophile. This switch

  报道了通过路易斯酸使吲哚取代的丁二烯二聚化和热活化的可转换反应模式。在酸性条件下，亲二烯体的内部双键周围发生二聚化，而在热条件下，亲二烯体的末端双键周围发生二聚化，从而观察到区域选择性的完全转换。这种区域选择性的转换被进一步用于结构多样的吲哚生物碱天然产物的不同的全合成。
• The rapid construction and biological evaluation of densely substituted pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles <i>via</i> a BF₃·OEt₂-assisted cascade approach
  作者：Ghanshyam Mali、Vinay Kumar Yadav、Himani Priya、Manjari Shukla、Peeyush Pandey、Akhilesh Kumar、Manikandan Paranjothy、Sudipta Bhattacharyya、Rohan D. Erande

  DOI：10.1039/d3ob01457f

  日期：——

  Lewis-acid cascade reactions promoted by BF3·OEt2 are reported for the synthesis of highly substituted pyrrolo[1,2-a]indoles and congeners of benzofuro[2,3-b]indoles. These reactions are highly regio- and diastereoselective towards generating up to five contiguous stereogenic centers, including two vicinal quaternary centers. Furthermore, an established cascade approach and the mechanism proposed herein

  据报道，BF 3 ·OEt 2促进的路易斯酸级联反应用于合成高度取代的吡咯并[1,2- a ]吲哚和苯并呋喃并[2,3- b ]吲哚的同系物。这些反应具有高度区域和非对映选择性，可生成多达五个连续的立体中心，包括两个邻近的四级中心。此外，本文提出的已建立的级联方法和机制得到了量子化学计算的良好支持。此外，捕获并分离了自二聚中间体，以建立潜在获得吡咯和苯并吲哚衍生物的策略，为拓宽留下足够的自由度。此外，计算机分子对接和全原子分子动力学（MD）模拟分析表明，合成的吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物稳定地结合在分枝杆菌分泌的酪氨酸磷酸酶B（MptpB）的活性位点，新兴的抗分枝杆菌药物靶点。本文介绍了基于深度学习的亲和力预测和基于 MMPBGBSA 的对接姿势的能量计算。