β,β-D2 tryptamine | 105099-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: β,β-D2 tryptamine
• 英文别名: tryptamine-α,α-d2；1,1-dideuterio-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 105099-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 162.203
• InChiKey: APJYDQYYACXCRM-NCYHJHSESA-N

物化性质

• 熔点：
  114-117 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  secologanin 、 β,β-D2 tryptamine 在 顺丁烯二酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 C₂₇H₃₂⁽²⁾H₂N₂O₉
  参考文献：
  名称：

  胡豆苷葡萄糖苷酶的底物特异性和非对映选择性，是单萜吲哚生物碱生物合成的关键酶。

  摘要：

  来自长春花的胡豆苷葡萄糖苷酶 (SGD) 催化胡豆苷的去糖基化，胡豆苷是一种中间体，从中衍生出数千种单萜吲哚生物碱。SGD 与各种胡豆苷类似物的稳态动力学揭示了这种酶在胡豆苷底物的两个关键位置的底物偏好。此外，来自 C. roseus 的 SGD 翻转了胡豆苷及其立体异构体长春花苷，这表明虽然这种酶更喜欢天然存在的非对映异构体，但该酶并不完全具有非对映选择性。强调了 SGD 底物特异性在 C. roseus 代谢工程工作中的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.063
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 氘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以92%的产率得到β,β-D2 tryptamine
  参考文献：
  名称：

  腈的连续流加氢和还原氘化：简单地获得α，α-Dideutero胺。

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的连续流方法，用于腈的氢化和还原氘化反应，以生成伯胺以及有价值的α，α-二氘代类似物。阮内镍被证明是在合理的温和条件下以优异的氘掺入率（> 90％）和定量转化率，可用于多种腈转化的有用催化剂。在已知的模型化合物中，制备了三种新的氘代伯胺。还进行了氘代色胺的大规模合成以在流动条件下递送1.1g产物。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900526

文献信息

• 一种含碳碳三键和/或碳氮三键的不饱和有机 化合物的还原氘化方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN110294660B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明的目的在于提供一种含碳碳三键和/或碳氮三键的不饱和有机化合物的还原氘化方法，该方法将碱金属媒介的单电子转移反应应用于碳碳三键或碳氮三键的还原中，能够在碱金属试剂、氘供体试剂、有机溶剂存在的条件下将炔烃类和腈类化合物分别转化为氘代烯烃(或烷烃)类和α,α‑二氘代胺类化合物。有机化合物中的卤素取代基在本反应条件下也会被还原生成相应的氘代化合物。本发明所述炔烃、腈、有机卤化物的新型还原方法产率和氘代率高、操作安全简单、原料易得，反应时间短，制备过程中没有使用过渡金属催化剂、昂贵且易燃的金属氘化物及可燃气体氘气等，且不产生有害副产物。
• Gynther, Jukka, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 7, p. 433 - 441
  作者：Gynther, Jukka

  DOI：——

  日期：——
• GYNTHER, JUKKA, ACTA CHEM. SCAND. B, 42,(1988) N 7, C. 433-441
  作者：GYNTHER, JUKKA

  DOI：——

  日期：——
• Continuous‐Flow Hydrogenation and Reductive Deuteration of Nitriles: a Simple Access to α,α‐Dideutero Amines
  作者：Rebeka Mészáros、Bai‐Jing Peng、Sándor B. Ötvös、Shyh‐Chyun Yang、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/cplu.201900526

  日期：2019.10

  nitriles to yield primary amines and also valuable α,α-dideutero analogues. Raney nickel proved to be a useful catalyst for the transformation of a wide range of nitriles under reasonably mild conditions with excellent deuterium incorporation (>90 %) and quantitative conversion. Among known model compounds, three new deuterated primary amines were prepared. The large-scale synthesis of deuterated tryptamine

  已经开发了一种简单有效的连续流方法，用于腈的氢化和还原氘化反应，以生成伯胺以及有价值的α，α-二氘代类似物。阮内镍被证明是在合理的温和条件下以优异的氘掺入率（> 90％）和定量转化率，可用于多种腈转化的有用催化剂。在已知的模型化合物中，制备了三种新的氘代伯胺。还进行了氘代色胺的大规模合成以在流动条件下递送1.1g产物。
• Substrate specificity and diastereoselectivity of strictosidine glucosidase, a key enzyme in monoterpene indole alkaloid biosynthesis
  作者：Nancy Yerkes、Jia Xin Wu、Elizabeth McCoy、M. Carmen Galan、Shi Chen、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.063

  日期：2008.5

  intermediate from which thousands of monoterpene indole alkaloids are derived. The steady-state kinetics of SGD with a variety of strictosidine analogs revealed the substrate preferences of this enzyme at two key positions of the strictosidine substrate. Additionally, SGD from C. roseus turns over both strictosidine and its stereoisomer vincoside, indicating that although this enzyme prefers the naturally occurring

  来自长春花的胡豆苷葡萄糖苷酶 (SGD) 催化胡豆苷的去糖基化，胡豆苷是一种中间体，从中衍生出数千种单萜吲哚生物碱。SGD 与各种胡豆苷类似物的稳态动力学揭示了这种酶在胡豆苷底物的两个关键位置的底物偏好。此外，来自 C. roseus 的 SGD 翻转了胡豆苷及其立体异构体长春花苷，这表明虽然这种酶更喜欢天然存在的非对映异构体，但该酶并不完全具有非对映选择性。强调了 SGD 底物特异性在 C. roseus 代谢工程工作中的影响。