methyl 2-(2-iodo-1H-indol-3-yl) acetate | 275361-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-iodo-1H-indol-3-yl) acetate
• 英文别名: 1h-Indole-3-acetic acid,2-iodo-,methyl ester；methyl 2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 275361-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₂
• 分子量: 315.11
• InChiKey: UYOQGGFNGUMBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-iodo-1H-indol-3-yl) acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-碘-1H-吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(2-Chloro-1H-indol-3-yl)-N-arylacetamides 的光环化合成 Paullone 和 Kenpaullone 衍生物

  摘要：

  在室温下，通过（2-氯-1H-吲哚-3-基）-N-芳基乙酰胺在丙酮中的光环化，实现了以中等至高产率高效合成 paullone 和 kenpaullone 衍生物。Paullone 和 kenpaullone 可以通过光环化产物的脱保护以高产率轻松获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101508
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 methyl 2-(2-iodo-1H-indol-3-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to paullones and characterization of their SIRT1 inhibitory activity

  摘要：

  一系列9,10-二溴代和2-甲基、2-三氟甲基、2-甲氧羰基取代的7,12-二氢吲哚并[3,2-d][1]苯并氮杂环庚-6(5H)-酮（paullones）通过一锅法Suzuki-宫浦交叉偶联反应合成，该方法涉及邻氨基芳基硼酸和甲基2-碘吲哚乙酸酯的反应，随后进行分子内酰胺化。基于钯催化的C-H活化的其他制备paullone骨架的方法未获成功。体外酶学分析显示，这些化合物对重组人SIRT-1具有强烈的抑制作用，尤其是2-甲氧羰基和9-溴代的类似物。这些化合物一般都能诱导U937急性白血病细胞系的粒细胞分化，并显著增加细胞周期中的前G1期。

  DOI：

  10.1039/c2ob06695e

文献信息

• A Concise Enantioselective Total Synthesis of (−)‐Deoxoapodine
  作者：Kei Yoshida、Kosuke Okada、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.202010759

  日期：2020.12.14

  We have established a highly convergent 10‐step route for the total synthesis of (−)‐deoxoapodine, which is a hexacyclic aspidosperma alkaloid. The quaternary C5 center of the characteristic tetrahydrofuran ring was constructed by a chiral‐phosphoric‐acid‐catalyzed enantioselective bromocycloetherification in a 5‐endo fashion and subsequent allylation by using the Keck protocol. Construction of the

  我们已经建立了一个高度收敛的10步路线，可以合成（-）-脱氧阿布泊定，它是一种六环曲霉精子生物碱。特性四氢呋喃环的季C5中心构建通过在5-手性磷酸催化的对映选择性bromocycloetherification内切方式和后续的烯丙基化通过使用凯克协议。曲霉精子骨架的构建特征是在吲哚2位通过催化CH palpalation /烷基化级联反应形成九元内酰胺，在合成后期通过铁催化氧化环过环反应形成。
• Preparation and Reactions of Indoleninyl Halides: Scaffolds for the Synthesis of Spirocyclic Indole Derivatives
  作者：John T. R. Liddon、Aimee K. Clarke、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03221

  日期：2016.12.16

  The dearomatization of 2-haloindole precursors allows access to indoleninyl halides, a hitherto underexploited functional handle with broad synthetic utility. Indoleninyl iodides have been shown to react via three distinct modes: hydrolysis, nucleophilic substitution, and cross-coupling. This allows a broad array of functionalized spirocyclic indole derivatives to be generated from a common starting

  2-卤代吲哚前体的脱芳香化作用允许获得吲哚烯基卤化物，这是迄今为止开发不足的功能性处理方法，具有广泛的合成用途。吲哚烯基碘化物已显示出通过三种不同的模式发生反应：水解，亲核取代和交叉偶联。这允许从共同的起始原料产生各种各样的官能化的螺环吲哚衍生物。在迁移重排和随后的衍生化反应之后，它们也是官能化喹啉的有用前体。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles by Palladium-Mediated Coupling of 2-Iodoindoles
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Yosuke Kaburagi、Xiaoqi Chen、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2000-6354

  日期：——

  N-Unprotected 2-iodoindoles are synthesized by treatment of 2-stannylindoles with iodine, which in turn are prepared by tin-mediated radical cyclization of 2-alkenylphenylisocyanides. Palladium-catalyzed coupling reactions of N-unprotected 2-iodoindoles with terminal acetylenes, terminal olefins, carbonylation, and the Suzuki coupling reaction with phenyl borate proceed smoothly to furnish the corresponding 2,3-disubstituted indoles in good to excellent yields.

  N-未保护的2-碘吲哚通过将2-锡烯吲哚与碘反应合成，这些2-锡烯吲哚又是通过锡催化的自由基环化反应与2-烯基苯异氰酸酯制备的。N-未保护的2-碘吲哚与末端炔烃、末端烯烃的镍催化耦合反应，以及与苯硼酸的铃木耦合反应均顺利进行，生成相应的2,3-二取代吲哚，产率良好至优异。
• Lithium Enolate with a Lithium‐Alkyne Interaction in the Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Centers: Concise Synthesis of (+)‐Goniomitine
  作者：Yang Li、Elena Paola、Zongheng Wang、Gabriel Menard、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.202209987

  日期：2022.11.14

  We report a method for direct enantioselective alkylation of 3-alkynoic acids and 2,3-alkendioic acids that form quaternary stereogenic centers, and application of this method to the total enantioselective synthesis of complex alkaloid (+)-goniomitine. Crystallographic studies highlighted cation-π interactions between lithium and alkyne groups in the chiral lithium aggregate intermediate.

  我们报道了一种直接对映选择性烷基化形成四级立体中心的 3-炔酸和 2,3-链烯二酸的方法，并将该方法应用于复杂生物碱 (+)-goniomitine 的全对映选择性合成。晶体学研究强调了手性锂聚集中间体中锂和炔基之间的阳离子-π相互作用。
• Total Syntheses of Leuconoxine, Leuconodine B, and Melodinine E by Oxidative Cyclic Aminal Formation and Diastereoselective Ring-Closing Metathesis
  作者：Atsushi Umehara、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/ol500903e

  日期：2014.5.2

  Total syntheses of leuconodine B, melodinine E, and leuconoxine were accomplished via a divergent route. The [5.5.6.6]diazafenestrane skeleton was constructed from an indole-3-acetamide derivative via DMDO oxidation to hydroxylindolenine, TMSOTf/2,6-lutidine mediated cyclic aminal formation, and diastereoseletive ring-closing metathesis of a triene derivative.