2-苯基吲哚-3-乙腈 | 27005-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基吲哚-3-乙腈
• 中文别名: 2-苯基吲哚-3-乙晴
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: (2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile；2-Phenylindole-3-acetonitrile
• CAS: 27005-52-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• mdl: MFCD00798596
• 分子量: 232.285
• InChiKey: CNAHOBNLHXZPRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物、酸、碱以及还原剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3276
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚-3-乙腈 在 二甲基硫 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 phenyl(quinolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  单线态氧通过n-1-c-2裂变将吲哚转化为喹啉，作为仿生合成奎宁生物碱的模型实验

  摘要：

  吲哚-3-乙醛（的光充氧28 - 30），然后用二甲硫处理，然后稀醋酸，得到4- acylquinolines（13，31和32），分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96581-0
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 2-苯基吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  paprotrain系列中的新型MKLP-2抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  驱动蛋白超家族成员参与细胞内转运和细胞分裂过程中的关键功能。他们参与细胞分裂使某些驱动蛋白成为癌症化疗药物开发的潜在靶标。在临床试验中，两种最先进的驱动蛋白靶标是带有抑制剂的Eg5和CENP-E。也正在研究其他有丝分裂驱动蛋白作为潜在药物靶标的潜力。最近确定的一种新的潜在的潜在癌症治疗靶标是有丝分裂驱动蛋白样蛋白2（MKLP-2），它是驱动蛋白6家族的成员，在胞质分裂过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，由于胞质分裂的失败，对MKLP-2的抑制会导致双核细胞。我们之前已经确定了化合物1（paprotrain）作为MKLP-2的第一种选择性抑制剂。在这里，我们描述1的新类似物的合成和生物学评估。我们的结构-活性关系（SAR）研究揭示了paprotrain家族中抑制MKLP-2所必需的关键化学元素。我们已经成功鉴定出一种MKLP-2抑制剂9a比paprotrain更有效。此外，对一组驱动蛋

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.042

文献信息

• Discovery of 3-[(4,5,7-Trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-<i>N</i>-acetic Acid (Lidorestat) and Congeners as Highly Potent and Selective Inhibitors of Aldose Reductase for Treatment of Chronic Diabetic Complications
  作者：Michael C. Van Zandt、Michael L. Jones、David E. Gunn、Leo S. Geraci、J. Howard Jones、Diane R. Sawicki、Janet Sredy、Jorge L. Jacot、A. Thomas DiCioccio、Tatiana Petrova、Andre Mitschler、Alberto D. Podjarny

  DOI：10.1021/jm0492094

  日期：2005.5.1

  Recent efforts to identify treatments for chronic diabetic complications have resulted in the discovery of a novel series of highly potent and selective 3-[(benzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-alkanoic acid aldose reductase inhibitors. The lead candidate, 3-[(4,5,7-trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-acetic acid (lidorestat, 9) inhibits aldose reductase with an IC(50) of 5 nM, while being 5400

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新型的高效和选择性的3-[（（苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-链烷酸醛糖还原酶抑制剂。主要候选化合物3-[（（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他，9）抑制醛糖还原酶，IC（50）为5 nM，是5400倍对醛还原酶的活性较低，醛还原酶是一种与活性醛解毒有关的酶。在为期5天的STZ诱导的糖尿病大鼠模型中，它可降低神经和晶状体山梨糖醇的水平，ED（50）分别为1.9和4.5 mg / kg / d po。在3个月的糖尿病干预模型中（糖尿病1个月，随后2个月以5 mg / kg / d po进行药物治疗），相对于糖尿病对照，它可以使多元醇正常化，并减少运动神经传导速度不足59％。它具有良好的药代动力学特征（F，82％; t（1/2），5.6 h; Vd，0.694 L / kg），并且在目标组织中的良好药物渗透
• Synthesis of 2-Boryl- and Silylindoles by Copper-Catalyzed Borylative and Silylative Cyclization of 2-Alkenylaryl Isocyanides
  作者：Mamoru Tobisu、Hirokazu Fujihara、Keika Koh、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo101024f

  日期：2010.7.16

  2-borylindoles via the copper(I)-catalyzed borylative cyclization of 2-alkenylphenyl isocyanides using diboronate. The reaction proceeds at room temperature under neutral conditions and exhibits high tolerance to functional groups, such as Br, CO2R, COR, CONMe2, and CN. The 2-borylindoles synthesized in the present study can be elaborated into an array of indole-based derivatives, for example, through the

  我们已经开发了一种通过使用二硼酸酯经铜（I）催化的2-烯基苯基异氰酸酯的硼化环化来合成2-硼吲哚的方法。反应在室温，中性条件下进行，并且对Br，CO 2 R，COR，CONMe 2等官能团具有较高的耐受性和CN。在本研究中合成的2-硼基吲哚可以通过例如Suzuki-Miyaura反应合成为一系列基于吲哚的衍生物。该方法的实用性在激酶抑制剂paullone的快速合成中得到了证明。通过分别使用氢硼酸酯（或氢硅烷）和甲硅烷基硼酸酯，可以将反应扩展到2-氢化吲哚和2-甲硅烷基吲哚的合成。在这些铜催化的条件下，也可以通过使用1,2-异氰基苯作为底物来构建喹喔啉环系统。
• 3-Substituted 2-phenyl-indoles: privileged structures for medicinal chemistry
  作者：Henrik Johansson、Tanja Bøgeløv Jørgensen、David E. Gloriam、Hans Bräuner-Osborne、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1039/c2ra21902f

  日期：——

  we describe the development of optimised and efficient synthetic routes to a series of new 2-phenyl-indole building blocks 3 to 9 and show that these can be used to generate a broad variety of 3-substituted 2-phenyl-indoles of interest to medicinal chemists.

  特权结构已在针对G蛋白偶联受体（GPCR）和其他蛋白类别的药物发现中使用了20多年。它们丰富的活性谱和类似药物的特征使其可以提高命中识别和线索优化的生产率。最近，我们发现了两种变构调节剂1和2用于G蛋白偶联受体GPRC6A的结合，该受体结合了在3-位功能化的特权2-苯基-吲哚支架。为了开发新的潜在GPRC6A配体，我们从事合成路线的开发，以提供在吲哚3位带有各种取代基的2-苯基吲哚。在此，我们描述了开发一系列新型2-苯基-吲哚结构单元3至9的优化和有效合成路线的过程，并表明这些方法可用于生成各种感兴趣的3-取代的2-苯基吲哚类化合物。药用化学家。
• Photoredox Cyanomethylation of Indoles: Catalyst Modification and Mechanism
  作者：Connor J. O’Brien、Daniel G. Droege、Alexander Y. Jiu、Shivaani S. Gandhi、Nick A. Paras、Steven H. Olson、Jay Conrad

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01146

  日期：2018.8.17

  The versatile nitrile synthon is introduced as a radical generated from bromoacetonitrile, a photocatalyst, and blue LED as a light source. The mechanism of the reaction is explored by determination of the Stern–Volmer quenching constants. By combining photophysical data and mass spectrometry to follow the catalyst decomposition, the catalyst ligands were tuned to enable synthetically useful yields

  吲哚在2-或3-位的直接氰甲基化是通过光氧化还原催化实现的。多功能腈合成子是由溴乙腈、光催化剂和蓝色 LED 作为光源产生的自由基。通过测定 Stern-Volmer 猝灭常数来探索该反应的机理。通过结合光物理数据和质谱分析来跟踪催化剂分解，调整催化剂配体以实现自由基偶联产物的合成有用产率。一系列带有烷基、芳基、卤素、酯和醚官能团的吲哚底物参与反应，产生产率 16-90% 的产物。该反应可以快速构建合成上有用的氰基甲基吲哚，否则需要几个合成步骤的产物。
• Reactions of substituted 2,3-dihydro-1 H -indol-3-ones and pyrrolo[2,3- b ]pyridin-3-ones with Wittig and Horner–Emmons reagents: synthesis of 7-azatryptamine
  作者：Jean-Yves Mérour、Philippe Gadonneix、Béatrice Malapel-Andrieu、Eric Desarbre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00047-3

  日期：2001.3

  cyanomethanephosphonate for giving the corresponding (7-azaindol-3-yl)acetonitrile or more unexpectedly, a C-2 alkylated product; this behavior has been extended to another nucleophilic reagent. Finally the synthesis of 7-azatryptamine was reported.

  据报道，吲哚啉酮1对维蒂希和霍纳-埃蒙斯反应具有反应性。研究了取代基的性质对氮原子的影响。7-氮杂吲哚满酮2与氰基甲烷膦酸二乙酯反应，得到相应的（7-氮杂吲哚-3-基）乙腈，或更出乎意料的是，得到C-2烷基化产物。这种行为已扩展到另一种亲核试剂。最后报道了7-氮杂色胺的合成。