2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 | 58665-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate；methyl N-methylindole-3-acetate；methyl 1-methylindole-3-acetate；N-methyl-3-indoleacetic acid methyl ester；methyl 1-methyl-1H-indole-3-acetate；methyl 2-(1-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 58665-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD14583100
• 分子量: 203.241
• InChiKey: JWLZLLFFFQKDHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  333.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温下应保存在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 1-甲基吲哚-3-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  试图模拟士的宁的生物发生。第二部分 3-（2-4'-吡啶基乙酰胺基乙基）吲哚的制备和转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002586
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to paullones and characterization of their SIRT1 inhibitory activity

  摘要：

  一系列9,10-二溴代和2-甲基、2-三氟甲基、2-甲氧羰基取代的7,12-二氢吲哚并[3,2-d][1]苯并氮杂环庚-6(5H)-酮（paullones）通过一锅法Suzuki-宫浦交叉偶联反应合成，该方法涉及邻氨基芳基硼酸和甲基2-碘吲哚乙酸酯的反应，随后进行分子内酰胺化。基于钯催化的C-H活化的其他制备paullone骨架的方法未获成功。体外酶学分析显示，这些化合物对重组人SIRT-1具有强烈的抑制作用，尤其是2-甲氧羰基和9-溴代的类似物。这些化合物一般都能诱导U937急性白血病细胞系的粒细胞分化，并显著增加细胞周期中的前G1期。

  DOI：

  10.1039/c2ob06695e

文献信息

• Enantioselective Intermolecular Radical C–H Amination
  作者：Li-Mei Jin、Pan Xu、Jingjing Xie、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c10415

  日期：2020.12.9

  noncovalent attractive interactions through fine-tuning of the remote substituents of the D2-symmetric chiral amidoporphyrin ligand. This noncovalent interaction strategy presents a solution that may be generally applicable in controlling reactivity and enantioselectivity in intermolecular radical reactions. The Co(II)-catalyzed intermolecular C-H amination, which operates under mild conditions with the C-H

  自由基反应在有机合成中具有许多固有优势，可能会影响有机分子构建的规划和实践。然而，自由基过程中对映选择性的控制仍然是长期存在的挑战之一。虽然最近在分子内自由基反应方面取得了重大进展，但分子间自由基反应中的不对称诱导的控制仍然提出了具有挑战性的问题。我们在此报告了一种催化方法，该方法通过基于 Co(II) 的金属自由基催化 (MRC) 控制对映选择性以及羧酸酯与有机叠氮化物的分子间自由基 CH 胺化的反应性。成功的关键在于通过微调 D2 对称手性酰胺卟啉配体的远程取代基来最大化非共价吸引力相互作用的催化剂开发。这种非共价相互作用策略提供了一种解决方案，可普遍适用于控制分子间自由基反应的反应性和对映选择性。Co(II) 催化的分子间 CH 胺化反应在温和条件下以 CH 底物为限制试剂，表现出广泛的底物范围和高化学选择性，为获得具有高对映选择性的有价值的手性氨基酸衍生物提供了有效途径。系统的机理研究揭示了基于
• [EN] C3-CARBON LINKED GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE TYPE GLUTARIMIDE LIÉS AU CARBONE C3 POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197046A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides Degronimers that have carbon-linked E3 Ubiquitin Ligase targeting moieties (Degrons), which can be linked to a targeting ligand for a protein that has been selected for in vivo degradation, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了一种Degronimers，它具有碳连接的E3泛素连接酶靶向基团（Degrons），可以与一个靶向配体相连，该配体针对的是在体内被选为降解的蛋白质，以及它们的使用方法和组成，以及它们的制备方法。
• Efficient Synthesis of the Peptide Fragment of the Natural Depsipeptides Jaspamide and Chondramide
  作者：Danil P. Zarezin、Olga I. Shmatova、Adil M. Kabylda、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201800992

  日期：2018.9.16

  The tripeptide part of the alkaloids jaspamide and chondramide can be synthesized by means of the Ugi reaction. This approach is considerably shorter than those that were previously reported.

  可以通过Ugi反应合成生物碱jaspamide和chondramide的三肽部分。这种方法比以前报道的方法要短得多。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-5<i>H</i> -Indolo[2,3-<i>b</i> ]quinolines through Copper-Catalyzed Propargylic Dearomatization of Indoles
  作者：Wen Shao、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201703443

  日期：2017.9.12

  The first copper‐catalyzed intermolecular asymmetric propargylic dearomatization/annulation cascade sequence of indoles via a copper‐allenylidene amphiphilic intermediate has been achieved. This protocol provides a direct asymmetric synthetic method for the preparation of tetrahydro‐5H‐indolo[2,3‐b]quinolines, the core structure of indole alkaloids communesins A–H and perophoramidine. This method features

  通过铜-亚烯基两亲中间体，获得了第一个铜催化的吲哚分子间不对称炔丙基脱芳香/环化级联序列。该方案为制备四氢-5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉提供了一种直接的不对称合成方法，该吲哚是吲哚生物碱Communesins A–H和过邻苯二甲idine啶的核心结构。该方法具有出众的收率，高非对映选择性（高达> 19：1 dr）和对映选择性（高达94％  ee），温和的条件和广泛的底物范围。
• Stereoselective synthesis of spirocyclic oxindoles based on a one-pot Ullmann coupling/Claisen rearrangement and its application to the synthesis of a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid
  作者：Hiroshi Miyamoto、Tomohiro Hirano、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.057

  日期：2013.11

  efficient and convenient approach to the synthesis of spirocyclic oxindoles from iodoindoles has been developed. The most striking feature of this approach is that the sequential intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement proceeds in a one-pot manner to afford 3-spiro-2-oxindoles in good yield with excellent diastereoselectivity. Application of this one-pot reaction to chiral non-racemic

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。