2-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone | 63336-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 63336-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: INIVKISWFHQGAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.5-166.5 °C
• 沸点：
  190-200 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone 在 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以90%的产率得到3-(2-Hydroxyimino-2-phenylethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED CYCLOHEXYLDIAMINES

  摘要：

  这项发明涉及具有亲和力与μ-阿片受体和ORL 1-受体的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛或其他疾病的用途。

  公开号：

  US20090247591A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.49h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  通过En物种对酮的无过渡金属的分子间α-芳基化作用

  摘要：

  在此首次表明，en烯是能够以分子间方式与芳族化合物反应以提供α-芳基化酮的强亲电试剂。该反应与多种官能团相容，对于芳族化合物和酮而言具有广泛的范围，甚至适用于易于聚合的底物，例如取代的吡咯，噻吩和呋喃。仅需要1.6至5当量的商品芳族底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03064

文献信息

• Ketone Synthesis by a Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols
  作者：Thomas Verheyen、Lars van Turnhout、Jaya Kishore Vandavasi、Eric S. Isbrandt、Wim M. De Borggraeve、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/jacs.9b03280

  日期：2019.5.1

  intermolecular coupling of primary alcohols and organotriflates has been developed to provide ketones by the action of a Ni(0) catalyst. This oxidative transformation is proposed to occur by the union of three distinct catalytic cycles. Two competitive oxidation processes generate aldehyde in situ via hydrogen transfer oxidation or (pseudo)dehalogenation pathways. As aldehyde forms, a Ni-catalyzed carbonyl-Heck

  伯醇和有机三氟甲磺酸酯的分子间偶联已被开发出来，通过 Ni(0) 催化剂的作用提供酮。这种氧化转化被认为是通过三个不同的催化循环的结合而发生的。两种竞争性氧化过程通过氢转移氧化或（伪）脱卤途径原位生成醛。随着醛的形成，Ni催化的羰基-Heck过程能够形成关键的碳-碳键。通过合成多种复杂的生物活性分子，证明了这种稀有醇转化为酮的效用。
• Asymmetric transfer hydrogenation of heterocycle-containing acetophenone derivatives using N-functionalised [(benzene)Ru(II)(TsDPEN)] complexes
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132562

  日期：2022.1

  The application of enantiomerically-pure ruthenium(II) catalysts containing N - functionalised TsDPEN ligand to the asymmetric transfer hydrogenation of 15 examples of α-heterocyclic acetophenone derivatives is reported. Products of up to 99% ee were formed.

  报道了含有 N-官能化 TsDPEN 配体的对映体纯钌 (II) 催化剂在 15 个 α-杂环苯乙酮衍生物实例的不对称转移氢化中的应用。形成高达 99% ee 的产物。
• Acid-catalyzed highly diastereoselective and effective synthesis of 1,3-disubstituted tetrahydropyrano[3,4- b ]indoles
  作者：Pei Wang、Jia-Zhen Zhao、Hong-Feng Li、Xiang-Ming Liang、Ya-Lun Zhang、Chao-Shan Da

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.110

  日期：2017.1

  and diastereoselectivity (>20:1). The secondary tryptophols were synthesized from indole-3-acetic acid. The one-pot synthesis of tetrahydropyrano[3,4-b]indoles was successfully developed from secondary tryptophols and in situ prepared acetals from aldehydes and trimethylorthoformate and thus the cost-efficiency of the protocol was effectively enhanced. Finally, the catalytic asymmetric synthesis of

  我们首次成功地探索了三氟乙酸（TFA）可以有效催化次要色酚和缩醛的oxa-Pictet-Spengler反应，以合成1,3-二取代的1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b吲哚类化合物的产率高（高达> 99％）和非对映选择性（> 20：1）。由吲哚-3-乙酸合成仲三酚。由二级p酚和由醛和原甲酸三甲酯原位制备的缩醛成功开发了一锅合成四氢吡喃并[3,4- b ]吲哚，从而有效地提高了该方案的成本效率。最后，催化不对称合成1,3-二取代的四氢吡喃[3,4- b在高度对映体纯的次要三甲基酚的对映选择性实现后，也证明了]吲哚。
• Fe-catalyzed Fukuyama-type indole synthesis triggered by hydrogen atom transfer
  作者：Tianze Zhang、Min Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d1sc03058b

  日期：——

  hydride-initiated radical olefin additions have enjoyed great success in modern synthesis, yet the extension of other hydrogen radicalophiles instead of olefins remains largely elusive. Herein, we report an efficient Fe-catalyzed intramolecular isonitrile–olefin coupling reaction delivering 3-substituted indoles, in which isonitrile was firstly applied as the hydrogen atom acceptor in the radical generation step

  Fe、Co 和 Mn 氢化物引发的自由基烯烃加成在现代合成中取得了巨大成功，但其他亲氢自由基试剂而不是烯烃的扩展在很大程度上仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种有效的 Fe 催化分子内异腈 - 烯烃偶联反应，提供 3-取代吲哚，其中异腈首先用作 MHAT 自由基生成步骤中的氢原子受体。该协议具有催化剂负载低、反应条件温和和优异的官能团耐受性。
• Two-Step One-Pot Synthesis of Unsymmetrical (Hetero)Aryl 1,2-Diketones by Addition-Oxygenation of Potassium Aryltrifluoroborates to (Hetero)Arylacetonitriles
  作者：Yogesh Kumar、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201701625

  日期：2018.1.31

  An efficient two‐step one‐pot procedure for the synthesis of unsymmetrical (hetero)aryl 1,2‐diketones has been developed. The reaction proceeds through a palladium‐catalyzed nucleophilic addition of potassium aryltrifluoroborates to aliphatic nitriles followed by a copper‐catalyzed aerobic benzylic C–H oxygenation using molecular oxygen as a green oxidant.

  已经开发了一种有效的两步一锅法，用于合成不对称的（杂）芳基1,2-二酮。反应通过芳族三氟硼酸钾的钯催化亲核加成反应到脂肪族腈中，然后使用分子氧作为绿色氧化剂，进行铜催化的需氧苄基CH氧化。