2-methylthioindol-3-acetonitrile | 30806-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methylthioindol-3-acetonitrile
• 英文别名: <2-Methylthioindolyl-(3)>-acetonitril；(2-Methylthioindol-3-yl)-acetonitril；(2-methylsulfanyl-indol-3-yl)-acetonitrile；[2-(methylsulfanyl)-1H-indol-3-yl]acetonitrile；2-(2-methylsulfanyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 30806-55-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: QPUJSLTXKMCKRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthioindol-3-acetonitrile 在 三乙基硅烷 、 三甲基氯硅烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种色胺及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种色胺及其衍生物的合成方法，包括如下步骤：(1)在酸酐类化合物存在下，结构式(Ⅰ)所示的芳基亚砜与结构式(Ⅱ)所示的α‑锡取代的腈类化合物进行重排反应，合成结构式(Ⅲ)所示的中间体A；(2)在镁粉和碱的作用下，中间体A经碱性水解得结构式(IV)所示的中间体B；(3)在中间体B的四氢呋喃溶液中，依次加入三乙基硅烷、三甲基氯硅烷和氯化钯进行反应，得结构式(V)所示的中间体C；(4)在氢化铝锂的作用下，中间体C发生还原反应，得到结构式(VI)所示的色胺或其衍生物。本发明方法具有反应条件温和，选择性好，收率高，产物易分离，操作简单等优点。

  公开号：

  CN108264474B
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylsulfinyl)-1-tosyl-1H-indole 在 氯化铵 、 magnesium 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methylthioindol-3-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种色胺及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种色胺及其衍生物的合成方法，包括如下步骤：(1)在酸酐类化合物存在下，结构式(Ⅰ)所示的芳基亚砜与结构式(Ⅱ)所示的α‑锡取代的腈类化合物进行重排反应，合成结构式(Ⅲ)所示的中间体A；(2)在镁粉和碱的作用下，中间体A经碱性水解得结构式(IV)所示的中间体B；(3)在中间体B的四氢呋喃溶液中，依次加入三乙基硅烷、三甲基氯硅烷和氯化钯进行反应，得结构式(V)所示的中间体C；(4)在氢化铝锂的作用下，中间体C发生还原反应，得到结构式(VI)所示的色胺或其衍生物。本发明方法具有反应条件温和，选择性好，收率高，产物易分离，操作简单等优点。

  公开号：

  CN108264474B

文献信息

• 一种色胺及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN108264474B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种色胺及其衍生物的合成方法，包括如下步骤：(1)在酸酐类化合物存在下，结构式(Ⅰ)所示的芳基亚砜与结构式(Ⅱ)所示的α‑锡取代的腈类化合物进行重排反应，合成结构式(Ⅲ)所示的中间体A；(2)在镁粉和碱的作用下，中间体A经碱性水解得结构式(IV)所示的中间体B；(3)在中间体B的四氢呋喃溶液中，依次加入三乙基硅烷、三甲基氯硅烷和氯化钯进行反应，得结构式(V)所示的中间体C；(4)在氢化铝锂的作用下，中间体C发生还原反应，得到结构式(VI)所示的色胺或其衍生物。本发明方法具有反应条件温和，选择性好，收率高，产物易分离，操作简单等优点。