甲基十八酸酯-9-炔 | 1120-32-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基十八酸酯-9-炔
• 中文别名: 9-十八炔酸甲酯；9-炔十八酸甲酯
• 英文名称: stearolic acid methyl ester
• 英文别名: 9-octadecynoic acid methyl ester；Methyl octadec-9-ynoate
• CAS: 1120-32-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: VGXHOYHYUMFLPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371 °C
• 密度：
  0.895
• 闪点：
  156 °C
• 保留指数：
  2124.4
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基十八酸酯-9-炔 在 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins

  摘要：

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259912
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 甲基十八酸酯-9-炔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of radioiodinated (E)-18-iodo-17-octadecenoic acid as a model iodoalkenyl fatty acid for myocardial imaging

  摘要：

  125I-labeled (E)-18-iodo-17-octadecenoic acid (13) has been prepared and evaluated in rats to determine the myocardial uptake and retention and degree of in vivo deiodination of this model iodovinyl-substituted fatty acid, which contains no structural perturbation to inhibit metabolism. This new agent was prepared by NaI-chloramine-T treatment of (17-carbomethoxyheptadec-1-en-1-yl)boronic acid (11) prepared by catecholborane treatment of methyl 17-octadecynoate (10), followed by basic hydrolysis to the free acid (13). The pivotal substrate, 17-octadecynoic acid (9), was prepared by two new routes. The 125I-labeled acid 13 showed high myocardial uptake (1 h, 1.90-2.28% dose/g) with 45% washout after 2 h but lower heart/blood ratios in comparison to analogues containing the tellurium heteroatom. Deiodination was low for the first 2 h after injection (2 h, 61% dose/g). Excellent myocardial images were obtained in a dog with the 123I-labeled agent.

  DOI：

  10.1021/jm00367a021

文献信息

• Synthesis of Aminoallenes via Selenium‐π‐Acid‐Catalyzed Cross‐Coupling of<i>N</i>‐Fluorinated Sulfonimides with Simple Alkynes
  作者：Katharina Rode、Poorva Ramadas Narasimhamurthy、Rene Rieger、Felix Krätzschmar、Alexander Breder

  DOI：10.1002/ejoc.202001673

  日期：2021.3.19

  A step‐ and redox‐economic route toward aminoallenes from simple alkynes and N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was established via selenium‐π‐acid catalysis. This unprecedented method significantly streamlines the assembly of heterosubstituted 1,3‐propadiene motifs and is characterized by a broad functional group tolerance.

  通过硒-π-酸催化，建立了从简单炔烃和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 制备氨基丙二烯的分步氧化还原经济路线。这种前所未有的方法显着简化了杂取代 1,3-丙二烯基序的组装，并具有广泛的官能团耐受性。
• gem-Difluorocyclopropenes by [1+2] cycloaddition reactions between difluorocarbene and acetylenes having terminal or internal triple bonds
  作者：Yves Bessard、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89734-9

  日期：1991.8

  method, i.e. by the dissociation of (triphenylphosphonio)difluoromethanide, was found to add to terminal or internal acetylenes with astonishing ease. Actually, it reacts roughly 10 times faster with 4-octyne than with cis-4-octene. The gem-difluorocyclopropenes resulting from the [1+2] cycloaddition process can be isolated with good to excellent yields. They are perfectly stable under anhydrous conditions

  发现通过伯顿方法生成的二氟卡宾，即通过（三苯基膦酰基）二氟甲烷的分解，可以很容易地添加到末端或内部的乙炔中。实际上，它与4-辛炔的反应比与顺-4-辛烯的反应快约10倍。可以分离[1 + 2]环加成反应生成的宝石-二氟环丙烯，并获得良好或优异的收率。它们在无水条件下是完全稳定的，而在水性介质中被定量转化为环丙烯酮。-未取代的烯烃环位置迅速经历碱催化的氢/氘交换。估计这种2-烷基-或2-芳基-1,1-二氟环丙烯的酸度高于末端乙炔的酸度。
• Metal-assisted reactions—part 10
  作者：Robert A.W. Johnstone、Anna H. Wilby

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98896-9

  日期：1981.1

  The rapid, stereoselective, and specific transfer reduction of alkynes to alkenes using specially-modified, but easily prepared, palladium catalysts is described. Additional use of a phase transfer catalyst in these systems affords a simple method for phase transfer catalysed catalytic transfer reduction which can be carried out in the presence of other potentially reducible functional groups.

  描述了使用特别改性的但易于制备的钯催化剂将炔烃快速，立体选择性和特异性转移还原的方法。在这些系统中额外使用相转移催化剂提供了一种简单的方法，用于相转移催化的催化转移还原，该方法可以在其他可能还原的官能团存在下进行。
• The Reaction of Alkenylboranes with Palladium Acetate. Stereoselective Synthesis of Olefinic Derivatives
  作者：Hidetaka Yatagai

  DOI：10.1246/bcsj.53.1670

  日期：1980.6

  The reactions of alkenylboranes with palladium acetate were investigated. Alkenyldialkylboranes, derived from terminal alkynes, underwent intramolecular migration reaction in the presence of an equimolar amount of palladium acetate and triethylamine to give (E)-olefins. On the other hand, under the same conditions as above or even in the presence of catalytic amounts of palladium acetate, alkenyldialkylboranes

  研究了烯基硼烷与乙酸钯的反应。衍生自末端炔烃的烯基二烷基硼烷在等摩尔量的乙酸钯和三乙胺存在下发生分子内迁移反应，得到 (E)-烯烃。另一方面，在与上述相同的条件下，甚至在催化量的乙酸钯存在下，由内炔衍生的烯基二烷基硼烷进行质子分解反应生成(Z)-烯烃。可能参与后一反应的烯基钯中间体被烯丙基氯捕获，得到 1,4-二烯。
• Gupta, Archana; Ahmad, F.; Siddiqui, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 870 - 872
  作者：Gupta, Archana、Ahmad, F.、Siddiqui, M. S.

  DOI：——

  日期：——