6,8-dihydroxyoctanoic acid methyl ester | 90677-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,8-dihydroxyoctanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6,8-dihydroxyoctanoate；(6R)-(+)-methyl 6,8-dihydroxyoctanoate；6,8-dihydroxy-octanoic acid methyl ester；6,8-Dihydroxy-octansaeure-methylester；Methyl-dl-6,8-dihydroxy-octanoat
• CAS: 90677-54-6
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: CRUBJJQTENRFEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dihydroxyoctanoic acid methyl ester 在 sodium sulfide 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-dithiolane-3-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-α-硫辛酸的简便实用合成

  摘要：

  α-硫辛酸的合成是通过一系列简单的反应完成的。该合成突出了在 Reformatsky 反应中使用 α-氯酯。中间体酮酸是可以制备硫辛酸的两种异构体的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861867
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,8-dihydroxyoctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Braude et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3070,3073

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipoic acid derivatives and their use in treatment of disease
  申请人：The Research Foundation of State University of New York at Stony Brook

  公开号：US06331559B1

  公开（公告）日：2001-12-18

  This invention relates to the identification of a novel class of therapeutic agents which selectively target and kill tumor cells and certain other types of diseased cells, and to compositions comprising lipoic acid derivatives which poison the pyruvate dehydrogenase complex specifically in such cells. This invention also provides for methods of using therapeutically effective amounts of the lipoic acid derivatives for the treatment of cancer and other diseases. The lipoic acid derivatives described herein have a wide range of preventive and therapeutic applications.

  这项发明涉及一种新型治疗剂的识别，该治疗剂能选择性地靶向并杀死肿瘤细胞和某些其他类型的疾病细胞，以及包含硫辛酸衍生物的组合物，特异性地毒害这些细胞中的丙酮酸脱氢酶复合物。这项发明还提供了使用治疗有效量的硫辛酸衍生物治疗癌症和其他疾病的方法。本文描述的硫辛酸衍生物具有广泛的预防和治疗应用。
• Method of preparing R-(+)-alpha-lipoic acid and its salt
  申请人：Chen Xin

  公开号：US20070015926A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention discloses a method for preparing R-(+)-LA as well as its metal salts including sodium salt, potassium salt, calcium salt, magnesium salt, zinc salt, ferric salt, cooper salt , lithium salt and its organic salt, wherein a racemic Ethyl 6, 8-Dichlorooctanoic acid is employed as starting agents, followed by a hydrolysis and resolution processes to obtain (+)DCA, and then through sulfuration and cyclization process to obtain R-(+)-LA as well as its varied salts. A method for converting the (−)DCA to (+)DCA is also introduced.

  本发明公开了一种制备R-(+)-LA以及其金属盐，包括钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、锌盐、铁盐、铜盐、锂盐和其有机盐的方法。该方法使用外消旋乙基6,8-二氯辛酸作为起始剂，经过水解和分离过程得到（+）DCA，然后通过硫化和环化过程得到R-(+)-LA及其各种盐。还介绍了一种将（-）DCA转化为（+）DCA的方法。
• Process for the production of lipoic acid
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：US06140512A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  A process for the preparation of lipolic acid (thioctic acid), or a derivative thereof, is one in which a 2-substituted cyclohexanone is transformed in an oxidation reaction to a lactone having formula (I), wherein X is a heteroatom substituent.

  一种制备脂肪酸（硫辛酸）或其衍生物的方法是将2-取代环己酮在氧化反应中转化为具有化学式（I）的内酯，其中X是一个杂原子取代基。
• Application of enzymic Baeyer–Villiger oxidations of 2-substituted cycloalkanones to the total synthesis of (R)-(+)-lipoic acid
  作者：Brian Adger、M. Teresa Bes、Gideon Grogan、Ray McCague、Sandrine Pedragosa-Moreau、Stanley M. Roberts、Raffaella Villa、Peter W. H. Wan、Andew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39950001563

  日期：——

  Oxidation of ketones 1a–h using a monooxygenase from Pseudomonas putida NCIMB 10007 gave the lactones 2a–h in optically active form: lactone 2h was converted into (R)-(+)-lipoic acid 9.

  使用来自假单胞菌Pseudomonas putida NCIMB 10007的单氧化酶对酮类化合物1a–h进行氧化，得到了光学活性的内酯2a–h：内酯2h被转化为(R)-(+)-α-硫辛酸9。
• Method for producing enantiomer-free 6,8 dihydroxy octanoic acid esters by means of asymmetric, catalytic hydrogenation
  申请人：——

  公开号：US20040030178A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention relates to a process for the preparation of compounds of the general formula I 1 in which R 1 represents a C 1 -C 20 -alkyl group, a C 3 -C 12 -cycloalkyl group, a C 7 -C 12 -aralkyl group or a mono- or bi-nuclear aryl group, in which a ketone of formula II 2 wherein R 1 is as defined above, is subjected to asymmetric hydrogenation.

  该发明涉及一种制备通式I1化合物的方法，其中R1代表C1-C20烷基、C3-C12环烷基、C7-C12芳基烷基或单核或双核芳基，通过对式II2中R1如上所定义的酮进行不对称氢化反应得到。