methyl 9-mercaptononanoate | 117407-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-mercaptononanoate
• 英文别名: Methyl 9-sulfanylnonanoate
• CAS: 117407-89-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂S
• 分子量: 204.334
• InChiKey: BQLBIAVDQATTON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-mercaptononanoate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.02h， 生成 C₄₅H₄₉N₅O₆S₄
  参考文献：
  名称：

  沿着轨道行走的小分子的设计、合成和操作

  摘要：

  基于“脚”之间的动态共价键，一系列小分子步行者轨道共轭物 3,4-C(n)（n = 2、3、4、5 和 8）的合成和系统动力学的步行者和轨道的“立足点”，进行了描述。每个步行者都有一个酰基酰肼和一个硫基脚，由“n”亚甲基基团的间隔链隔开，而轨道由四个交替互补功能（醛和掩蔽硫醇）的立足点组成。在酸和碱之间反复切换时，步行者部分可以在轨道上的立足点之间交换，主要通过“传腿步态”机制，直到达到稳定状态、最小能量分布。在反应序列中引入动力学控制步骤（氧化还原介导的二硫键断裂和重整）会导致步行者在轨道上的分布出现方向偏差。不同长度的步行者分子表现出非常不同的行走行为：系统 n = 2 和 3 实际上不能沿着轨道“行走”，因为它们的步幅太短而无法跨越内部立足点。具有较长间隔物（n = 4、5 和 8）的步行者会反复在轨道上上下移动，但只有 C(4) 和 C(5) 系统才能在酸-氧化还原条件下实现方向偏差，有趣的是，在相反的方向（C(8)

  DOI：

  10.1021/ja106486b
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 methyl 9-mercaptononanoate
  参考文献：
  名称：

  不可水解假单酸类似物的合成和活性。

  摘要：

  已经制备了若干系列的假单酸类似物，其结合了取代的C 1 -C 3α，β-不饱和酯基的官能团。描述了异亮氨酰tRNA合成酶的抑制作用以及这些化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的体外活性。几种衍生物表现出的酶抑制作用等同于或优于假单酸甲酯（3），但在C1处没有可水解的酯基。这些类似物包括相应的苯基酮和醚12。长链酮24表现出与母体酯相似的体外活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a028

文献信息

• [EN] BIODEGRADABLE LIPIDS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES BIODÉGRADABLES POUR L'ADMINISTRATION D'AGENTS ACTIFS
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013086354A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to a cationic lipid having one or more biodegradable groups located in a lipidic moiety (e.g., a hydrophobic chain) of the cationic lipid. These cationic lipids may be incorporated into a lipid particle for delivering an active agent, such as a nucleic acid. The invention also relates to lipid particles comprising a neutral lipid, a lipid capable of reducing aggregation, a cationic lipid of the present invention, and optionally, a sterol. The lipid particle may further include a therapeutic agent such as a nucleic acid.

  本发明涉及一种阳离子脂质，其中在阳离子脂质的脂质部分（例如，疏水链）中具有一个或多个可生物降解的基团。这些阳离子脂质可以掺入脂质粒子中，用于递送一种活性剂，例如核酸。本发明还涉及包含中性脂质、能够减少聚集的脂质、本发明的阳离子脂质以及可选的甾醇的脂质粒子。脂质粒子还可以进一步包括治疗剂，例如核酸。
• Use of19F NMR spectroscopy to probe enzymatic oxidation of fluorine-tagged sulfides
  作者：Behnaz Behrouzian、Derek Hodgson、Christopher K. Savile、Brian Dawson、Peter H. Buist、John Shanklin

  DOI：10.1002/mrc.1052

  日期：2002.8

  A novel 19F NMR-based method for monitoring the enzymatic oxidation of thia fatty acid analogues is presented. Our approach is based on the observation that methyl ω-monofluorinated 9-thia- and 10-thiaoctadecanoates and their S-oxide and S-dioxide derivatives are easily distinguishable via their 1H-decoupled 19F spectra. These long-range substituent effects were used to probe the regio- and chemoselectivity of stearoyl ACP (acyl carrier protein) Δ9 desaturase-mediated sulfoxidation. The results clearly demonstrate that mono-oxygenation of a 10-thia analogue ACP Δ9 desaturase was more efficient than that of a 9-thia substrate. A product previously undetected by TLC was observed for the first time in the product mixture obtained from 18-fluoro-9-thiaoctadecanoyl-ACP. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  提出了一种新的基于19F NMR的方法，用于监测硫脂肪酸类似物的酶促氧化。我们的方法基于观察到的结果：甲基ω-单氟化的9-硫和10-硫十八烷酸酯及其S-氧化物和S-二氧化物衍生物通过其1H解耦的19F光谱容易区分。这些远程取代基效应被用于探测硬脂酰ACP（酰基转运蛋白）Δ9去饱和酶介导的亚砜化的区域选择性和化学选择性。结果清楚地表明，10-硫类似物的ACP Δ9去饱和酶的单氧化效率高于9-硫底物。首次在从18-fluoro-9-thiaoctadecanoyl-ACP获得的产物混合物中观察到了早先未被薄层色谱检测到的产物。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• NEPHROTROPIC DRUGS
  申请人：Drug Delivery System Institute, Ltd.

  公开号：EP0953357A1

  公开（公告）日：1999-11-03

  Disclosed are a drug having renal selectivity and a drug carrier for specifically transporting a drug supported thereon to a kidney. A segment structure specifically recognizable in the kidney is utilized. More specifically, since a segment structure represented by formula (I) is kidney-oriented, introduction of a drug into a molecule having the segment structure can provide a renal targeting drug. A compound, which has the segment structure and can support a drug thereon, can be utilized as a drug carrier which can specifically transport a drug supported thereon to the kidney.         A-U-V-     (I) wherein A represents glycosyl, such as glucosyl, mannosyl, or 2-deoxy-glucosyl; U represents O, S, or NH; and V represents an aromatic hydrocarbon or a straight-chain or branched C1-18 aliphatic hydrocarbon.

  本发明涉及一种具有肾脏选择性的药物和一种药物载体，用于将支持在其上的药物专门运输到肾脏。利用在肾脏中特别可识别的片段结构。更具体地说，由式（I）表示的片段结构是以肾脏为导向的，将药物引入具有该片段结构的分子中可以提供肾脏靶向药物。具有该片段结构并能支持药物的化合物可用作药物载体，可将支持在其上的药物专门运输到肾脏。其中，A代表糖基，如葡萄糖基、甘露糖基或2-脱氧葡萄糖基；U代表O、S或NH；V代表芳香族碳氢化合物或直链或支链C1-18脂肪族碳氢化合物。
• BIODEGRADABLE LIPIDS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130195920A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to a cationic lipid having one or more biodegradable groups located in a lipidic moiety (e.g., a hydrophobic chain) of the cationic lipid. These cationic lipids may be incorporated into a lipid particle for delivering an active agent, such as a nucleic acid. The invention also relates to lipid particles comprising a neutral lipid, a lipid capable of reducing aggregation, a cationic lipid of the present invention, and optionally, a sterol. The lipid particle may further include a therapeutic agent such as a nucleic acid.

  本发明涉及一种带有一个或多个可生物降解基团的阳离子脂质，该基团位于脂质部分（如疏水链）内。这些阳离子脂质可以被纳入脂质粒中，以传递活性物质，例如核酸。本发明还涉及包括中性脂质、能够减少聚集的脂质、本发明中的阳离子脂质以及可选的甾醇的脂质粒。该脂质粒还可以进一步包括治疗剂，例如核酸。
• Biodegradable lipids for the delivery of active agents
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10369226B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present invention relates to a cationic lipid having one or more biodegradable groups located in a lipidic moiety (e.g., a hydrophobic chain) of the cationic lipid. These cationic lipids may be incorporated into a lipid particle for delivering an active agent, such as a nucleic acid. The invention also relates to lipid particles comprising a neutral lipid, a lipid capable of reducing aggregation, a cationic lipid of the present invention, and optionally, a sterol. The lipid particle may further include a therapeutic agent such as a nucleic acid.

  本发明涉及一种阳离子脂质，该阳离子脂质的脂质分子（如疏水链）中含有一个或多个可生物降解的基团。这些阳离子脂质可掺入脂质颗粒中，用于递送核酸等活性剂。本发明还涉及由中性脂质、能够减少聚集的脂质、本发明的阳离子脂质和可选的固醇组成的脂质颗粒。脂质微粒可进一步包括治疗剂，如核酸。