9-氧代癸酸 | 1422-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-氧代癸酸
• 英文名称: 9-oxodecanoic acid
• 英文别名: 9-ketodecanoic acid；9-Oxodecenoic acid；9-oxo-decanoic acid；9-Oxo-decansaeure；8-Oxo-caprinsaeure；9-Oxo-caprinsaeure
• CAS: 1422-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• mdl: MFCD01937864
• 分子量: 186.251
• InChiKey: BYFKKNYEIXWOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5-48.5 °C
• 沸点：
  337.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  正癸酸	1-decanoic acid	334-48-5	C10H20O2	172.268
  11-羟基十一烷酸	11-hydroxyundecanoic acid	3669-80-5	C11H22O3	202.294
  9-癸烯酸	dec-9-enoic acid	14436-32-9	C10H18O2	170.252
  壬二酸氢甲酯	azelaic monomethyl ester	2104-19-0	C10H18O4	202.251
  ——	7-oxo-octanal	36219-80-4	C8H14O2	142.198
  ——	non-8-yn-2-one	74781-88-7	C9H14O	138.21
  ——	Dimethyl 3-oxoundecanedioate	35851-47-9	C13H22O5	258.315

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  壬二酸	azelaic acid	123-99-9	C9H16O4	188.224
  辛二酸	Suberic acid	505-48-6	C8H14O4	174.197
  ——	9-hydroxydecanoic acid	1422-27-1	C10H20O3	188.267
  ——	Decanoic acid, 9-hydroxy-, (S)-	——	C10H20O3	188.26
  9-氧代癸酸甲酯	methyl 9-oxodecanoate	2575-07-7	C11H20O3	200.278
  ——	ethyl 9-deconoate	64831-02-3	C12H22O3	214.305
  ——	9-Hydroxydecansaeure-methylester	2575-04-4	C11H22O3	202.294

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氧代癸酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-7-(4-Hydroxy-2-methoxy-5-oxocyclopent-1-en)-heptansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 3-oxoundecanedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 9-氧代癸酸
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008

文献信息

• Synthesis of Both the Enantiomers of Phoracantholide I, A Defensive Secretion of the Eucarypt Longicorn (<i>Phoracantha synonyma</i>), Employing Microbial Asymmetric Reduction with Immobilized Baker’s Yeast
  作者：Yoshinobu Naoshima、Hidenobu Hasegawa、Tadashi Nishiyama、Akihiro Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.62.608

  日期：1989.2

  Highly optically pure (R)- and (S)-phoracantholide I were synthesized in relatively short steps starting from diethyl 3-oxoglutarate by means of a microbial asymmetric reduction of the intermediate keto acid with immobilized baker’s yeast entrapped in gels of κ-carrageenan.

  高度光学纯的（R）和（S）-假刺苞菊内酯I通过较短步骤从二乙基3-氧代戊二酸酯合成，利用固定化的面包酵母在κ-角叉菜胶凝胶中对中间体酮酸进行微生物不对称还原。
• Synthesis of Both Enantiomers of Phoracantholide I, a Defensive Secretion of the Eucarypt Longicorn, Employing Asymmetric Reduction with Immobilized Baker’s Yeast
  作者：Yoshinobu Naoshima、Hidenobu Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1987.2379

  日期：1987.12.5

  Highly enantiomerically pure (R)- and (S)-phoracantholide I were synthesized in relatively short steps starting from dietyl 3-oxoglutarate by means of an asymmetric reduction of the intermediate keto acid with immobilized baker’s yeast. The asymmetric reduction with the immobilized baker’s yeast gave greater facilities compared with the analogous reaction with free baker’s yeast.

  以二乙基3-氧代戊二酸为起始物，通过以固定化面包酵母对中间体酮酸进行不对称还原，相对简便地合成了高对映纯度的(R)-和(S)-假花楸苷I。与自由面包酵母进行的类似反应相比，使用固定化面包酵母的不对称还原提供了更大的便利性。
• Taste modifiers
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US09480280B2

  公开（公告）日：2016-11-01

  A method of modifying the taste of a consumable, comprising adding to a consumable base at least one compound of the formula I in which (a) A is selected from the moieties (b) n is from 0-7, such that X is absent or a linear alkylene group in which n is from 1-7; and (c) Z is absent and Y is a moiety selected from the groups —CHO, or —CH2OH; or (d) Z is present and is a C1-7 linear alkane, and Y is selected from —CHOH, —CO, or —COC(CH3)O. The result is a consumable with enhanced mouthfeel and/or creaminess.

  一种修改可食用物品口味的方法，包括向可食用基料中添加至少一种符合以下式I的化合物：(a) A从基团中选择；(b) n取值范围为0-7，使得X不存在或为n取值范围为1-7的线性烷基基团；以及(c) Z不存在且Y为从基团—CHO或—CH2OH中选择的一种；或(d) Z存在且为C1-7线性烷烃，Y从—CHOH，—CO或—COC(CH3)O中选择。结果是一种口感和/或奶香更佳的可食用物品。
• Hydrogen and trimethylsilyl transfers during EI mass spectral fragmentation of hydroxycarboxylic and oxocarboxylic acid trimethylsilyl derivatives
  作者：Jean-François Rontani、Claude Aubert

  DOI：10.1016/j.jasms.2007.10.014

  日期：2008.1.1

  the case of hydroxycarboxylic acid trimethylsilyl derivatives of formula RCHOTMS(CH2)nCOOTMS and at [RC(OTMS)=CH2]+., [RC(=OTMS)CH=CH2]+, and [M-RC(=O)CH2]+ in the case of oxocarboxylic acid trimethylsilyl esters of formula RC(=O)(CH2)nCOOTMS. Some of these fragmentations appeared to be sufficiently specific to be used to characterize these compounds. Several fragmentation pathways involving trimethylsilyl

  这篇论文描述了一些羟基羧酸和氧代羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的电子电离质谱碎片，重点关注这些化合物的两个官能团之间相互作用导致的碎片离子的形成。这些相互作用导致在 [CH2=C(OTMS)2]+.、[CH2=CHC(OTMS)=OTMS]+、[M-31]+、[M-105]+ 和 [ M-RCHO]+。对于式 RCHOTMS(CH2)nCOOTMS 和 [RC(OTMS)=CH2]+.、[RC(=OTMS)CH=CH2]+ 和 [M-RC(=O)CH2] 的羟基羧酸三甲基甲硅烷基衍生物的情况]+ 在式 RC(=O)(CH2)nCOOTMS 的氧代羧酸三甲基甲硅烷基酯的情况下。其中一些碎片似乎具有足够的特异性，可用于表征这些化合物。
• Intramolecular palladium-catalyzed cyclizations of esters containing vinyl triflate and vinylstannane groups at the termini. Synthesis of large ring lactones
  作者：J. K. Stille、Masahide Tanaka

  DOI：10.1021/ja00246a048

  日期：1987.6

  Synthese de methylene-8 octahydro-3,4,5,6,7,8,11,12 oxacyclododecinnone-2 par cyclisation de trifluoromesyloxy-7 octene-7oate de tributylstannyl-4 butene-3yle; application a l'obtention de cycles a 13, 14 et 15 chainons a partir des derives d'acides nonene-8-, decene-9- et undecene-10oiques

  合成这些脱亚甲基-8八氢-3,4,5,6,7,8,11,12 oxacyclododecinnone-2par环化脱三氟甲磺酰氧基-7辛烯-7oate脱三丁基锡烷基-4丁烯-3yle；应用 a l'obtention de Cycle a 13, 14 et 15 chainons a partir des 衍生d'acides nonene-8-, decene-9- et undecene-10oiques