2-bromoazelaic acid dimethyl ester | 6415-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromoazelaic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-bromononanedioate；dimethyl 2-bromoazelate；2-bromo-nonanedioic acid dimethyl ester；2-Brom-nonandisaeure-dimethylester；dimethyl 2bromononanedioate；α-Brom-azelainsaeure-dimethylester
• CAS: 6415-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₄
• 分子量: 295.173
• InChiKey: NKCWWDCKKGWJTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.2351 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoazelaic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-hydroxynonanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxymethyl-11-deoxy-16-hydroxy-prosten-1-ol-derivatives

  摘要：

  抗前列腺素类似物被披露，其α-链以基团--CH(OR')OR"终止，其中R'和R"相同或不同，可为氢、C.sub.1至C.sub.4烷酰基或可选择的苯甲酰基，取代基选自C.sub.1至C.sub.4烷基、C.sub.1至C.sub.4烷氧基、卤素和三氟甲基。这些化合物可用作降压剂、胃分泌抑制剂、血小板聚集抑制剂和支气管扩张剂。

  公开号：

  US04288633A1
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸氢甲酯 在 氯化亚砜 、 溴 、 碘 作用下， 以 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-bromoazelaic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。34.甲氨蝶呤和氨基蝶呤中的谷氨酸部分被长链2-氨基链烷二酸取代。

  摘要：

  从4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶呤或4-氨基-4-合成了八个以前未报告的甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）类似物，其中L-谷氨酸部分被DL-2-氨基链烷二酸所取代，该DL-2-氨基链烷二酸含有多达10个CH2基团。氨基-4-脱氧-N10-甲酰基蝶酸。所有化合物都是纯化的L1210小鼠白血病二氢叶酸还原酶（DHFR）的有效抑制剂，MTX类似物的IC50为0.023-0.034 microM，AMT类似物的IC50为0.054-0.067 microM。该化合物不是部分纯化的小鼠肝叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的底物，而是它们的抑制剂。活性与侧链中CH 2基团的数量相关。链增长的MTX类似物对培养物中细胞生长的抑制作用的IC50为0.016-0.64 microM（针对CEM人白血病淋巴母细胞）和0。针对L1210小鼠白血病细胞的0012-0.026 microM。但是，抑制生长的最佳

  DOI：

  10.1021/jm00402a014

文献信息

• 11,12-Secoprostaglandins. 3. 8-Alkylthio(sulfinyl and sulfonyl)-12-hydroxyalkanoic acids and related compounds
  作者：Robert L. Smith、John B. Bicking、Norman P. Gould、Ta-Jyh Lee、Charles M. Robb、Frederick A. Kuehl、Lewis R. Mandel、Edward J. Cragoe

  DOI：10.1021/jm00214a016

  日期：1977.4

  and sulfonyl)-12-hydroxyalkanoic acids which embody structural features of 11,12-secoprostaglandins was synthesized and evaluated for their ability to mimic the E series prostaglandins in stimulating cAMP formation in the mouse ovary and in binding to the rat lipocyte prostaglandin receptor. A key member of the series, 8-methylsulfonyl-12-hydroxyheptadecanoic acid, markedly stimulated cAMP formation

  合成了一系列具有11,12-sectagrostaglandins结构特征的8-烷硫基（亚磺酰基和磺酰基）-12-羟基链烷酸，并评估了它们模拟E系列前列腺素刺激小鼠卵巢中cAMP形成及结合的能力。对大鼠脂肪细胞前列腺素受体的作用。该系列的关键成员8-甲基磺酰基-12-羟基庚二酸在合理的药理浓度下可明显刺激cAMP的形成，对前列腺素受体具有显着的亲和力，并有效抑制抗原诱导的淋巴细胞转化。相反，该化合物不是15-羟基前列腺素脱氢酶（主要的前列腺素代谢酶）的底物。
• 1-Hydroxymethyl-11-deoxy-15-hydroxy-prosten-1-ol-derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04291175A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  Prostaglandin analogs are disclosed that have the .alpha.-chain terminating with the group --CH(OR')OR" wherein R' and R" are the same or different and are hydrogen, C.sub.1 to C.sub.4 alkanoyl or optionally substituted benzoyl, the substituents selected from the group C.sub.1 to C.sub.4 alkyl, C.sub.1 to C.sub.4 alkoxy, halo and trifluoromethyl. These compounds are useful as hypotensive agents, gastric secretory and platelet aggregation enhibitors and bronchodilators.

  抗前列腺素类似物被披露，其α-链以基团--CH(OR')OR"终止，其中R'和R"相同或不同，可以是氢、C.sub.1到C.sub.4的烷酰基或可选择的取代苯甲酰基，取代基选择自C.sub.1到C.sub.4的烷基、C.sub.1到C.sub.4的烷氧基、卤素和三氟甲基。这些化合物可用作降压剂、胃分泌和血小板聚集抑制剂以及支气管扩张剂。
• 1-Hydroxymethyl-11,16-dihydroxy-prosten-1-ol derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04288632A1

  公开（公告）日：1981-09-08

  Prostaglandin analogs are disclosed that have the .alpha.-chain terminating with the group --CH(OR')OR" wherein R' and R" are the same or different and are hydrogen, C.sub.1 to C.sub.4 alkanoyl or optionally substituted benzoyl, the substituents selected from the group C.sub.1 to C.sub.4 alkyl, C.sub.1 to C.sub.4 alkoxy, halo and trifluoromethyl. These compounds are useful as hypotensive agents, gastric secretory and platelet aggregation enhibitors and bronchodilators.

  抗前列腺素类似物被披露，其α-链以基团--CH(OR')OR"终止，其中R'和R"相同或不同，可以是氢、C.sub.1到C.sub.4烷酰基或可选择的取代苯甲酰基，取代基选自C.sub.1到C.sub.4烷基、C.sub.1到C.sub.4烷氧基、卤素和三氟甲基。这些化合物可用作降压剂、胃分泌抑制剂、血小板聚集抑制剂和支气管扩张剂。
• 1-Hydroxymethyl-11,15-dihydroxy-prosten-1-ol-derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04288630A1

  公开（公告）日：1981-09-08

  Prostaglandin analogs are disclosed that have the .alpha.-chain terminating with the group --CH(OR')OR" wherein R' and R" are the same or different and are hydrogen, C.sub.1 to C.sub.4 alkanoyl or optionally substituted benzoyl, the substituents selected from the group C.sub.1 to C.sub.4 alkyl, C.sub.1 to C.sub.4 alkoxy, halo and trifluoromethyl. These compounds are useful as hypotensive agents, gastric secretory and platelet aggregation enhibitors and bronchodilators.

  抗前列腺素类似物被披露，其α-链以--CH(OR')OR"基团终止，其中R'和R"相同或不同，是氢，C.sub.1到C.sub.4烷酰基或可选择的取代苯甲酰基，取代基选自C.sub.1到C.sub.4烷基，C.sub.1到C.sub.4烷氧基，卤素和三氟甲基。这些化合物可用作降压剂、胃分泌抑制剂、血小板聚集抑制剂和支气管扩张剂。
• 1-Hydroxylmethyl-11-deoxy-16-hydroxy-prosten-1-ol-derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04310700A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  Prostaglandin analogs are disclosed that have the .alpha.-chain terminating with the group --CH(OR')OR" wherein R' and R" are the same or different and are hydrogen, C.sub.1 to C.sub.4 alkanoyl or optionally substituted benzoyl, the substituents selected from the group C.sub.1 to C.sub.4 alkyl, C.sub.1 to C.sub.4 alkoxy, halo and trifluoromethyl. These compounds are useful as hypotensive agents, gastric secretory and platelet aggregation enhibitors and bronchodilators.

  抗前列腺素类似物被披露，其α-链以基团--CH(OR')OR"终止，其中R'和R"相同或不同，可以是氢、C.sub.1到C.sub.4烷酰基或可选择的取代苯甲酰基，取代基选择自C.sub.1到C.sub.4烷基、C.sub.1到C.sub.4烷氧基、卤素和三氟甲基。这些化合物可用作降压剂、胃分泌抑制剂、血小板聚集抑制剂和支气管扩张剂。