(+/-)-8-Hydroxynonansaeure methylester | 88785-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-8-Hydroxynonansaeure methylester
• 英文别名: methyl 8-hydroxynonanoate
• CAS: 88785-23-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: WLCRWSKOIBILTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-Hydroxynonansaeure methylester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-tetrahydropyran-2-yloxyundec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Birch, Arthur J.; Mani, Neelakandha S.; Rao, G. S. R. Subba, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1423 - 1427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-辛酸 在 吡啶 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-8-Hydroxynonansaeure methylester
  参考文献：
  名称：

  Birch, Arthur J.; Mani, Neelakandha S.; Rao, G. S. R. Subba, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1423 - 1427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orthocarbonsäure-ester mit 2,4,10-Trioxaadamantanstruktur als Carboxylschutzgruppe; Verwendung zur Synthese von substituierten Carbonsäuren mit Hilfe von<i>Grignard</i>-Reagenzien
  作者：Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19830660741

  日期：1983.11.2

  Ortho Esters with 2,4,10-Trioxaadamantane Structure as Carboxyl Protecting Group; Applications in the Synthesis of Substituted Carboxylic Acids by Means of Grignard Reagents

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。
• Useful direct conversion of tetrahydropyranyl ethers of fatty alcohols into fatty acids
  作者：Régine Gruiec、Nicolas Noiret、Henri Patin

  DOI：10.1007/bf02660728

  日期：1995.9

  Tetrahydro‐2‐pyranyl ethers from fatty primary alcohols can be converted in a one‐step procedure into the corresponding carboxylic acids in high yields. This process avoids the synthesis of symmetrical esters, particularly for long‐chain compounds. This reaction proved to be useful, for instance, to produce polyunsaturated fatty acids immediately before their biological testing.

  摘要 以脂肪伯醇为原料的四氢-2-吡喃醚可通过一步法高产率地转化为相应的羧酸。这一过程避免了对称酯的合成，尤其是长链化合物。事实证明，这种反应非常有用，例如可以在生物测试前立即生产出多不饱和脂肪酸。
• Highly Selective Intra- and Intermolecular Coupling Reactions of Diazo Compounds to Form <i>cis</i>-Alkenes Using a Ruthenium Porphyrin Catalyst
  作者：Gong-Yong Li、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol049626a

  日期：2004.5.1

  [Ru(2,6-Cl2TPP)(CO)] catalyzed intramolecular coupling reactions of bisdiazoacetates and intermolecular coupling reactions of monodiazoacetates to afford the coupling products in up to 76% and 93% yields, respectively. Only the cis isomers were obtained from the reactions. Employing such a ruthenium-catalyzed coupling reaction of a diazo compound as a key step allowed the synthesis of Patulolide B in 67% yield with a ratio of >40:1 against its trans isomer.
• A New Approach to Macrocyclization via Alkene Formation in Catalytic Diazo Decomposition. Synthesis of Patulolides A and B
  作者：Michael P. Doyle、Wenhao Hu、Iain M. Phillips、Andrew G. H. Wee

  DOI：10.1021/ol005983j

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]Effective synthetic uses of bisdiazocarbonyl compounds for the selective construction of diverse macrocycles, including the synthesis of patulolides A and a, by catalytic "carbene dimer" formation are reported. Control of stereochemistry and efficient methods for product isomerization or kinetic isomer differentiation have been achieved.
• BIRCH, ARTHUR J.;MANI, NEELAKANDHA S.;RAO, G. S. R. SUBBA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1423
  作者：BIRCH, ARTHUR J.、MANI, NEELAKANDHA S.、RAO, G. S. R. SUBBA

  DOI：——

  日期：——