10-氧代十八烷酸甲酯 | 1842-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-氧代十八烷酸甲酯
• 中文别名: 10-氧代十八酸甲酯
• 英文名称: methyl 9-oxooctadecanoate
• 英文别名: methyl 9-oxostearate；9-Oxo-octadecansaeure-methylester；Methyl-9-ketostearat；Methyl-9-oxostearat
• CAS: 1842-70-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: NNUFZSSGONRIJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-51 °C(lit.)
• 沸点：
  407.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在常温、阴凉且通风良好的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-氧代十八烷酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-羟基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  区域异构对羟基硬脂酸对人类癌细胞系的抗增殖活性的影响。

  摘要：

  制备了一系列羟基硬脂酸 (HSA) 的区域异构体，并研究了羟基沿链的位置对一组人类癌细胞系的影响。在各种区域异构体中，5、7 和 9 位带有羟基的那些对各种人类肿瘤细胞系（包括 CaCo-2、HT29、HeLa、MCF7、PC3 和 NLF 细胞）具有生长抑制剂活性。10-HSA 和 11-HSA 显示出非常微弱的效果。8-HSA 未在所有细胞系中显示抑制活性。7-HSA 和 9-HSA 的生物学作用得到广泛认可，而对 5-HSA 的作用知之甚少。因此，使用 Livecyte 的 ptychography 技术研究了 5-HSA 在 HeLa、HT29、MCF7 和 NLF 细胞系中的生物学效应，该技术可以关联增殖、运动、和形态同时作为治疗的功能。5-HSA 不仅可以减少细胞增殖，还可以诱导细胞位移、方向性和速度的变化。表征 5-HSA 的生物学效应很重要，该分子是羟基脂肪酸脂肪酰基酯 (FAHFA)

  DOI：

  10.3390/molecules27082396
• 作为产物：
  描述：

  9-Hode 在 platinum(IV) oxide chromium(VI) oxide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 10-氧代十八烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dimorphecolic Acid—A Unique Hydroxydienoid Fatty Acid²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01491a034

文献信息

• A Two-Step Oxidative Cleavage of 1,2-Diol Fatty Esters into Acids or Nitriles by a Dehydrogenation-Oxidative Cleavage Sequence
  作者：Boris Guicheret、Yann Bertholo、Philippe Blach、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cssc.201801640

  日期：2018.10.11

  oxidation of vicinal alcohols catalyzed by a commercially 64 wt.% Ni/SiO2 catalyst leads to the formation of α‐hydroxyketone. This first step was developed without additional solvent according to two protocols: “under vacuum” or “with an olefin scavenger”. The synthesis of ketols was carried out with good conversions and selectivities. The recyclability of the supported nickel was also studied. Acyloin

  工业上64重量％的Ni / SiO 2催化邻位醇的脱氢氧化催化剂导致形成α-羟基酮。根据两个协议：“在真空下”或“使用烯烃清除剂”开发了第一步，无需额外的溶剂。酮醇的合成以良好的转化率和选择性进行。还研究了负载型镍的可回收性。然后用廉价的氧化剂“甲酸/过氧化氢”裂解乙酰胆碱，该氧化剂价格便宜，可大规模用于工业氧化过程。无需中间纯化，该连续系统的总收率高达壬二酸和壬二酸单甲酯的80％。通过用羟胺处理酰化甘油中间体，以良好的选择性获得了腈。
• A General Approach to Intermolecular Olefin Hydroacylation through Light‐Induced HAT Initiation: An Efficient Synthesis of Long‐Chain Aliphatic Ketones and Functionalized Fatty Acids
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202004946

  日期：2021.3

  hydroacylation protocol applies to a wide array of substrates bearing numerous functional groups and many complex structural units. The reaction proves to be scalable (up to 5 g). Different functionalized fatty acids, petrochemicals and naturally occurring alkanes can be synthesized with this protocol. A radical chain mechanism is implicated in the process.

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。
• Practical and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Ketones from Internal Olefins
  作者：Bill Morandi、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201209541

  日期：2013.3.4

  Make it simple! A convenient and general palladium‐catalyzed oxidation of internal olefins to ketones is reported. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed‐oil derivatives and a bioactive natural product (see scheme) are described, as well as intriguing mechanistic features.

  简单点！据报道，内烯烃可方便地通过钯催化氧化成酮。该转变在室温下发生，并显示出较宽的底物范围。描述了在种子油衍生物和生物活性天然产物（参见方案）的氧化中的应用，以及引人入胜的机械特性。
• Synthesis and Evaluation of Stearic Acid Derivatives as Cetane Number Improvers
  作者：Ambadas B. Rode、H. Thajudeen、Keun-Woo Chung、Young-Wun Kim、In-Seok Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.1965

  日期：2011.6.20

  mono and dinitrate glycerol carbonate ester derivatives of stearic acid were synthesizedalong with the known 9(10)-keto methyl sterate, methoxy mono-nitrate and dinitrate of methyl stearate. Theircetane numbers (CNs) were investigated to evaluate their viability for use as CN improvers. The CNperformances of tetraoxane and all of the nitrate derivatives were investigated at 500 and 1000 ppmconcentrations

  Green Chemistry Research Division, Surfactant and Lubricant Research Team, KRICT, Daejeon 305-600, Korea 2011 年 3 月 21 日收到，20111 年 4 月 30 日接受，2,4,5-四恶烷，硬脂酸的单硝酸甘油酯和二硝酸甘油酯衍生物与已知的9(10)-酮基硬脂酸甲酯、甲氧基单硝酸酯和硬脂酸甲酯的二硝酸酯。研究了它们的十六烷值 (CN) 以评估它们用作 CN 改进剂的可行性。在 500 和 1000 ppm 浓度下研究了四恶烷和所有硝酸盐衍生物的 CN 性能，并与传统的 CN 改进剂 2-乙基己基硝酸盐 (2-EHN) 进行了比较。实验结果表明，本研究中评估的所有衍生物都显示出比基础柴油燃料更好的 CN 改进。具体来说，1,2,4, 硬脂酸甲酯的5-四恶烷衍生物优于所研究的所有衍生
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF KETONES FROM INTERNAL ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140194604A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed to methods for oxidizing internal olefins to ketones. In various embodiments, each method comprising contacting an organic substrate, having an initial internal olefin, with a mixture of (a) a biscationic palladium salt; and (b) an oxidizing agent; dissolved or dispersed in a solvent system to form a reaction mixture, said solvent system comprising at least one C 2-6 carbon nitrile and optionally at least one secondary alkyl amide, said method conducted under conditions sufficient to convert at least 50 mol % of the initial internal olefin to a ketone, said ketone positioned on a carbon of the initial internal olefin. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed oil derivatives and a bioactive natural product are described.

  本发明涉及将内烯烃氧化为酮的方法。在各种实施方式中，每种方法包括将具有初始内烯烃的有机底物与（a）双阳离子钯盐的混合物；和（b）氧化剂接触，溶解或分散在溶剂体系中形成反应混合物，所述溶剂体系包括至少一种C2-6碳腈和可选地至少一种次烷基酰胺，所述方法在足以将初始内烯烃的至少50摩尔％转化为酮的条件下进行，所述酮位于初始内烯烃的碳上。该转化在室温下发生，并显示出广泛的底物范围。描述了将其应用于种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化。